Восстановление арилдиазониевых солей

Для синтеза арилгидразинов из солей арилдиазония рекомендуются и др методы восстановления. [c.516]

Таблица 179. Получение арилгидразинов восстановлением солей арилдиазония

Соли арилдиазония способны восстанавливаться на ртутном катоде. В кислой среде на полярограммах имеется не зависящая от pH одноэлектронная волна, за которой следует более высокая, зависящая от pH волна [155, 156]. Восстановление при потенциалах, соответствующих плато первой волны [157], приводит к значению п=, а в качестве продуктов выделены только арнлртутные соли, что свидетельствует о первоначальном образовании радикала. [c.313]

Восстановление солей арилдиазония сульфитом натрия с последующим кислотным гидролизом в арилгидразнны (реакция ФИШЕРА) можио формально рассматривать как процесс присоединения водорода по связи N = N1 [c.89]

Для получения тиофентиолов лучше всего использовать взаимодействие тиениллития или реагента Гриньяра с серой [121], а также восстановление сульфонилхлоридов или расщепление алкилти-енилсульфидов натрием в жидком аммиаке. 5-Алкилирование и -арилирование легко осуществляются при обработке тиолятов алкилгалогенидами, активированными арилгалогенидами или солями арилдиазония. [c.272]

Восстановление до аренов. Фосфорноватая (гипофосфорная) кислота восстанавливает соли арилдиазониев до аренов соли меди (I) оказывают каталитическое действие [c.528]

Весьма сходны с солями аминия и нитрилия иммониевые соли (ХУП), которые, по данным Меервейна получаются при восстановлении тетрафторобората арилдиазония третичным амином [c.234]

В недавно выполненной работе [20] показано, что при восстановлении тетрафторборатов арилдиазония в неполярных растворителях водной фосфорноватой кислотой в присутствии каталитических количеств окиси меди(1) образуются арены. Выходы хорошие и даже превосходные при очень мягких условиях проведения реакции. Единственное исключение в группе исследованных солей составлял тетрафторборат 4-метоксифенилдиа-зония, из которого получилось только 67% арена. При добавлении 7,5 мол.% 18-краун-6-эфира выход арена увеличился до 88%. Влияние краун-эфира на эту реакцию не понятно, однако полагают, что оно связано с повышением растворимости соли [уравнение (15.6)] [20]. [c.294]

По химическим свойствам пиррол напоминает анилин. Так, например, соли арилдиазония сочетаются с пирролом, имеющим свободные а- или -положения, с образованием азосоединений. Сочетание происходит легче всего в а-положении. Восстановление образовавшегося арилазосоединения водородом над платиновым катализатором является одним из лучших методов получения аминопроизводных пиррола [c.466]

Реакции солей арилдиазония с калиевыми или натриевыми солями этих кислот проводились в нейтральной среде, чтобы подавить процесс восстановления. Соли диэтилфосфорной, этоксиметилтнофосфиновой и диэтилтиофосфиновой кислот, т. е. соли кислот, не содержащих или почти не содержащих тиологруппы, не фосфорилируют соли арилдиазония. С солями дитиокислот реакция протекает обычным образом с образованием смешанных эфиров (табл. 3). [c.230]

В заключение рассмотрим вопрос о связи реакции Несмеянова с реакцией Уотерса. Согласно Уотерсу [29, в ходе реакции Несмеянова при восстановлении двойной диазониевой соли образуется свободный металл, который реагирует с арилдиазоний-галогенидом по радикальному механизму, например [c.14]

Арил-2-арилсульфонилгидразин (Н—МН—МН—ЗОг—К ) (XI) можно получать конденсацией арилгидразина с арилсульфонилхло-ридом или хлористого арилдиазония с арилсульфиновой кислотой в присутствии углекислого калия и восстановлением сульфината диазония до соединения XI цинком и уксусной кислотой. При экспозиции, проявлении и обработке фотографической пленки в растворе, содержащем соединение XI и в качестве компоненты соединение типа нафтола А5, получается изображение с помощью азокрасителя. Так, если для получения соединения XI применяется соль диазония Основания прочно-синего ВВ, а в качестве нафтола — нафтол А5—5 У, то изображение получается с помощью синего азокрасителя. [c.1377]

Описан синтез трифенилвисмута взаимодействием фенилгидразина с треххлористым висмутом в присутствии хлорной меди и кислорода воздуха [8]. Рассмотрен возможный механизм этой реакции, который, вероятно, имеет много обш его с механизмом образования сурьмяноорганических соединений через арилгидразины. Обш ее состоит в том, что на первой стадии этой реакции арилгидразин окисляется кислородом воздуха в хлористый арилдиазоний. Последний образует с треххлористым висмутом двойную диазониевую соль. Восстановление последней арилгидразином приводит к висмуторганическому соединению. [c.417]

Как видно, диазосоединение представляет собой соль комплексного строения, аналогичную солям аминов (см. Восстановление, 2) и отличающуюся от них лишь тем, что здесь все три водородных атома при отрицательно заряженном атоме азота заменены положительно заряженным атомом азота. Группировка, стоящая в квадратных скобках, называется диазониевой или просто диазонием, более точно—арилдиазонием, а все соединение в целом представляет собой в данном случае хлористоводородную соль диазония, т. е. хлористый фенилдиазоний. [c.117]