Ацилфосфаты аминокислот

Ацилфосфаты аминокислот были получены искусственно, при химическом синтезе. Они способны реагировать между собой с образование.м пептидных связей по выщеприведенной схеме. [c.290]

Аденилаты аминокислот, так же как и ацилфосфаты аминокислот, обладают высокой реакционной способностью, так как содержат макроэргическую фосфатную связь, но в отличие от ацилфосфатов они гораздо более устойчивы в водной среде. [c.291]

Наиболее распространенным пептидом этого типа несомненно является глутатион (20). Он, по-видимому, присутствует во всех живых организмах и найден преимущественно в межклеточном пространстве, обычно в относительно высокой концентрации. Поскольку он выделен и охарактеризован почти 60 лет назад, изучены многие его биологичёские функции, и он включают сохранение тиольных групп в протеинах и других соединениях, разрушение пероксидов и свободных радикалов, выполнение роли кофермента для некоторых ферментов, а также детоксификация чужеродных соединений по пути образования меркаптуровой кислоты. Многие эти исследования, включая полученные таким путем химические данные, рассмотрены в обзорах [48, 49]. Наиболее крупное достижение, которое привлекло пристальное внимание, касалось роли у-глутаминового цикла 50] схема (4) . Этот важный биохимический процесс, в котором глутатион обеспечивает перенос аминокислот сквозь клеточные мембраны, описан достаточно хорошо. Следует отметить, что этот цикл описывает ферментативный синтез глутатиона с промежуточным образованием ферментно-связанного ацилфосфата. [c.298]

Взаимодействие ацилфосфатов аминокислот, которые содержат богатую энергией (макроэргическую) ангидридную связь (см. стр. 253), облегчающую синтез пептидов [c.427]

Возможности сиитеза пептидных связей в водном растворе из ацилфосфатов аминокислот ограничены, причиной этого является их неустойчивость. Они легко отщепляют фосфатную группу и теряют способность к реакции. [c.427]

Класс высокоэнергетических соединений включает в себя несколько вполне определенных групп. Наиболее интересной из них является группа производных фосфорной кислоты, в которую входят ангидриды фосфорной кислоты, ацилфосфаты, гуанидинфосфаты и енолфосфаты. Кроме того, к макроэргическим соединениям относятся такн<е тиоловые эфиры, эфиры аминокислот и дигидропиридины. [c.36]

Активация аминокислот, необходимая для их включения в олигопептиды и белки, может осуществляться с участием ацильных групп двумя способами, показанными в табл. 7-2. В первом из них SI (y) образуется ацилфосфат, который реагирует с аминогруппой, образуя пептидную связь. Этим способом в две стадии образуется трипептид глутатион (дополнение 7-Ж). [c.491]

В отличие от синтеза пептидов, при активировании аминокислот образуется не ацилфосфат и АДФ, а комплексное соединение аминокислоты с адениловой кислотой (так называемый аденилат аминокислоты) и выделяется неорганический пирофосфат. Аденилат аминокислоты синтезируется в результате реакции АТФ с аминокислотой [c.290]

Было также обнаружено каталитическое расщепление фосфорных эфиров [26], ацилфосфатов [27] и полифосфатов [28]. Связи в этих соединениях гидролизуются тоже не так легко, как в эфирах аминокислот, но при использовании высокозаряженных комплексов и (или) при повышенной температуре эти системы гидролизуются довольно быстро. В гл. 17 такого рода реакции будут рассмотрены детально. [c.429]

Синтез глутамата путем восстановительного аминирования а-оксоглутарата уже обсуждался (разд. 21.2), равно как и превращение глутамата в глутамин (разд. 21.2). Глутамат предшественник еще одной заменимой аминокислоты, пролина. Сначала у-карбоксильная группа глутамата реагирует с АТР, образуя ацилфосфат. Этот смешанный ангидрид восстанавливается до альдегида. у-Полуальдегид глутамата циклизуется с отщеплением НзО и образует [c.234]

Предполагалось, что при синтезе пептидных связей происходит фосфорилирование аминокислот, причем остаток фосфорной кислоты присоединяется к карбоксильной группе аминокислоты с образованием ацилфосфата аминокислоты. Ацил-фосфаты аминокислот имеют имакроэргическую связь, гораздо более реакционноспособны, чем свободные аминокислоты, и могут реагировать между собой с образованием пептидной связи [c.290]

Осуществление синтеза пептидных связей вне организма в результате реагирования между собою ацилфосфатов аминокислот представляет интерес, так как в ацилофосфатных (карбоксилфосфатпых) связях сосредоточена энергия (стр. 218), иными словами, эти связи являются макроэргическими. Отсюда можно заключить, что для синтеза пептидных связей используется энергия макроэргических фосфатных связей. Это заключение базируется на результатах исследований, проведенных вне организма и без участия ферментов. Естественно, в связи с этим возникает вопрос, приложим ли этот вывод к процессу синтеза пептидных связей в органн.яме [c.427]

В течение последних лет были накоплены данные, свидетельствующие о том, что многие биологически важные реакции ацилирования связаны с промежуточным образованием ацилфосфатов (смещанных эфиров фосфорной и карбоновой кислот). К этим реакциям относится и активация карбоксильной группы аминокислот на одной из стадий биосинтеза белка [201, 311]. В связи с этим полезно кратко обсудить методы получения ацилфосфатов. Вследствие большой нey foйчивo ти они в известной мере отличаются от эфиров фосфорной кислоты. Как смешанные ангидриды кислот ацилфосфаты гидролитически неустойчивы и по реакциднной способности напоминают пирофосфаты и ангидриды фосфатов с другими сильными кислотами. Как и ожидалось, в трех группах ацилфосфатов устойчивость возрастает в порядке СЬХXXVIII СХС- [c.142]

Перевод карбоксилсодержащих соединений в ангидридную форму составляет химическую основу активации жирных кислот, аминокислот, желчных кислот, необходимой для участия их в последующих превращениях. При этом в состав образующихся ангидридов со стороны АТФ может входить либо остаток фосфорной кислоты (ацилфосфаты), либо остаток АМФ (замещенные ацилфосфаты — ациладенилаты). [c.450]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология