Хлор нитроантрахинон

В продуктах обработки сульфитом 2-хлор-З-нитроантрахинона наряду с 2,3-дисульфокислотой антрахинона обнаружено также значительное количество 2-аминоантрахинон-З-сульфокислоты. Образование последнего соединения, по-видимому, является результатом меньшей подвижности нитрогруппы в 2-хлор-З-нитроантрахиноне по сравнению с 1-нитроантрахинон-2-сульфокислотой. [c.61]

Хлорантрахинон. . . . 1-Нитроантрахинон. . . 1-Хлор-4-нитроантрахинон [c.103]

Хлор-1-нитроантрахинон 943, 1033 2-Хлор-6-нитробензальдегид 1166 [c.1628]

Кубовый красно-фиолетовый Ж получают из З-хлор-2-аминоантра-хинона и хлорангидрида 1-нитроантрахинон-2- карбоновой кислоты. [c.400]

Каковы структурные формулы следующих соединений ]) 1-бромантрацена, 2) тетрацена, 3) 1,5-ди-нитроантрахинона, 4) 1-амино-2-хлор-4-бромантрахино-на, 5) 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты [c.217]

ХЛОР-1-АМИНО-4-ОКСИАНТРАХИНОН, ке раств. в воде, раств. в сп., эф., бензоле, хлороформе, ацетоне. Получ. нагреванием 1,3-дихлоо-4-нитроантрахинона в олеуме в присут. НзВОз и серы. Прнмен. в произ-ве дисчерсных красителей. [c.658]

Рис. 2. Зависимость выхода 1-хлор- ) и 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты (2) от концентрации серной кислоты при окисленин метилантрахинонов озоном в присутствии смеси солей Мп(П) и r(III)

Переход от сульфирования к нитрованию при переработке антрахинона (см. разд. 3.1.5) делает актуальной задачу получения хлорантрахинонов из нитроантрахинонов. Она реализуется действием газообразного хлора на нитроантрахиноны при температуре выше 200 °С [417]. Так, пропусканием хлора в расплавленную смесь 1-нитро- и 1-хлорантрахинонов (1 1,5) при 240 С получают продукт с содержанием 1-хлорантрахинона около 93%. При хлорировании смеси моно- и динитро-антрахинонов, образующейся непосредственно при нитровании, хлорантрахиноны разделяют вакуум-дистилляцией. [c.220]

Нагреванием 1-хлор-2-нитроантрахинона с водным раствором сульфита натрия была получена 1,2-дисульфокислота антрахинона, в возможности существования которой возникали сомнения по пространственным соображениям. В этой реакции обмениваются оба заместителя, вероятно, вследствие исключительной реакционноспо-собности нитрогруппы в промежуточно образующейся 2-нитроантра-хи нон-1-сульфокислоте. [c.61]

Несколько неожиданные результаты были получены нами при обмене галоида, активированного присутствием в антрахиноновом ядре нитрогруппы. Сведения о сравнительной подвижности атома хлора и нитрогруппы в реакциях нуклеофильного замещения ароматических соединений в литературе довольно разног ечивы. Так, в монографии Гyбeнai указывается, что реакционная способность атома хлора в а-положении антрахинонового ядра выше таковой для нитрогруппы. В патентной литературе защищается способ получения п-нитроал кил аминозамещенных антрахинона обменом атомов хлора в 1,5-дихлор-4,8-динитроантрахиноне. По данным патента, нитрогруппа в указанных условиях не затрагивается. С другой стороны, в литературе имеются сообщения, что в соединениях бензольного ряда нитрогруппа вытесняется при нуклеофильном замещении приблизительно в 10 раз быстрее, чем атом хлора . В случае 1-хлор-4 Нитроантрахинона мы могли ожидать большей подвижности атома хлора в подобных реакциях, поскольку он дополнительно активируется нитрогруппой (сильная активация) нитрогруппа в свою очередь активируется атомом хлора лишь слабо. В действительности картина оказалась сложнее. В отсутствие соединений меди взаимодействие 1-хлор-4-нитроантрахинона с аминами протекает в двух направлениях [c.102]

Причем соотношение монозамещенных аминонитро- и хлораминопроизводных меняется в зависимости от природы амина, условий реакции и других факторов. С аминами алифатического ряда при температуре 50—60 °С в реакцию обмена вступает преимущественно нитрогруппа. С ароматическими аминами 1-хлор-4-нитроантрахинон реагирует при более высокой температуре, причем скорость обмена галоида в этих условиях становится несколько выше таковой для нитрогруппы. С повышением температуры реакции при понижении основности амина скорость обмена галоида возрастает быстрее, чем скорость обмена нитрогруппы. В табл. 6 приведены результаты взаи- [c.102]

Проведение араминирования 1-хлор-4-нитроантрахинона анилином в присутствии соединений меди, как, и можно было ожидать, привело к увеличению скорости обмена галоида. Так, в присутствии 20 мол. % ацетата меди при 96—98 "С за 8 ч отщепилось 74% галоида, в то время как обмен нитрогруппы, судя по содержанию 1-хлор-4-анилиноантрахинона в выделенном осадке, прошел лишь на 14% от теории. [c.103]

Подобная картина течения процесса обмена атома хлора и нитрогруппы, связанных с ядром антрахинона и расположенных в параположении друг к другу, была получена при исследовании превращений сульфокислот 1-хлор-4-нитроантрахинона. С разбавленными растворами алифатических или циклоалифатических аминов 1-хлор-4-нитроантрахинон-б(7)-сульфокислота образовывала смесь хлор-алкиламино- и нитроалкиламиноантрахинонов с преимущественным содержанием первого соединения (80—90%). Взаимодействие 1-хлор-4-нитроантрахинон-6(7)-сульфокислоты с ароматическими аминами даже в присутствии соединений меди при температуре 70—75 °С также приводит к частичному замещению нитрогруппы. В этих условиях выделена смесь монозамещенных, содержащая 30—35% 1-хлор-4-ариламиноантрахинон-6(7)-сульфокислоты. Интересно, что соотношение скоростей обмена галоида и нитрогруппы резко изменяется при наличии двух сульфогрупп в (х-положениях незамещенного ядра антрахинона. Г, С. Лисенковой показано, что в 1-хлор-4-нит-роантрахинон-5,8-дисульфокислоте в мягких условиях чисто проходит обмен галоида на остаток амина с образованием соответствующей 1-нитро-4-алкил(арил)аминоантрахинон-5,8-ди сульфокис- [c.103]

При замене атома кислорода в Кубовом красном С атомом серы получается антрахинонтиазоловый краситель Кубовый красно-фио-летовый Ж. Его получают из 2-амино-З-хлорантрахинона и хлорангидрида 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты с последующим замещением нитрогруппы на аминогруппу, атома хлора — на меркаптогруппу и циклизацией. [c.185]

Действие олеума на нитроантрахиноны, обычно в присутствии серы и борной кислоты, ведет к образованию полиоксиантрахино-нов и их сульфокислот, При нитровании а-хлор-, 1,5-дихлор-и 1,8-дихлорантрахинонов происходит замещение а-положеиий, так что соответствующими продуктами являются 1-хлор-4-нитро-, [c.100]

До недавнего времени были известны лишь 7 из 10 возможных дисульфокислот антрахинона. 1,2-Антрахинондисульфокислота получена из 1-хлор-2-нитроантрахинона нагреванием с водным раствором сульфита натрия. Аналогично из 2-хлор-З-нитроантрахинона получена 2,3-антрахинондисульфокислота. 1,3-Изомер получен действием сульфита натрия на 1-бром-З-антрахинонсульфокислоту [64]. [c.1748]

Смотреть страницы где упоминается термин Хлор нитроантрахинон: [c.41] [c.274] [c.279] [c.280] [c.219] [c.395] [c.31] [c.103] [c.103] [c.195] [c.89] [c.141] [c.157] [c.1628] [c.1628] [c.1628] [c.475] [c.89] [c.375] [c.329] [c.399] [c.400]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология