Синтез бензойной кислоты и бензилового спирта

Окислительно-восстановительное диспропорционирование ароматических, гетероциклических и не имеющих атомов водорода в а-полож,ениях алифатических альдегидов — реакция Канниццаро заключается в том, что под влиянием гидроксида калияодна мрлекула альдегида восстанавливается в спирт за счет окисления второй молекулы альдегида в карбоновую кислоту. Примерами реакции могут служить синтезы бензилового спирта и бензойной кислоты из бензальдегида, а также фурилового спирта и пирослизевой кислоты из фурфурола. Механизм реакции [c.165]

Синтез бензойном кислоты и бензилового спирта [c.115]

Синтез бензойной кислоты и бензилового спирта 115 [c.162]

Интересной модификацией реакции Канниццаро является синтез бензилового эфира бензойной кислоты-лекарства, применяемого при лечении больных чесоточным клещом Реакцию проводят, обрабатывая бензальдегид бензиловым спиртом, в котором растворено каталитическое количество металлического натрия [c.289]

СИНТЕЗ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ И БЕНЗИЛОВОГО СПИРТА [c.273]

Толуол применяют как растворитель для полимеров, а также в качестве сырья при синтезе бензола, бензойной кислоты, 2,4,6-тринитротолуола, толу-идина, используемого в производстве красителей, диизоцианатов и далее полиуретанов, бензилового спирта, бензальдегида, п-крезола, сахарина и др. [c.521]

Получение бензойной кислоты и бензило-вого спирта из бензальдегида. Для этого синтеза нужно предварительно приготовить концентрированный раствор едкого кали (60%-ный). Бензальдегид не растворяется в водной щелочи и для того, чтобы прощла реакция, нужно энергично встряхивать их смесь в колбе до тех пор, пока не образуется эмульсия. При этом нужно помнить об агрессивных свойствах раствора едкого кали и принять соответствующие меры предосторожности (защитные очки и пр.). Смесь оставляют на 10—12 час. и затем приступают к выделению продуктов реакции. Бензойная кислота образуется в виде кристаллов бензойнокислого калия, нерастворимых в эфире. Этим пользуются, чтобы извлечь эфиром бензиловый спирт, К реакционной массе добавляют немного воды (чтобы сделать ее подвижной) и многократной экстракцией небольшими порциями эфира извлекают бензиловый спирт. [c.128]

На реакцию ацилирования ароматических углеводородов ангидридами кислот положительное влияние оказывают растворители с высокой диэлектрической постоянной. Так, при насыщении смеси нафталина и ангидрида бензойной кислоты избытком фтористого бора в растворителе — нитробензоле, после стояния смеси в течение 18—20 час. получается фенил-нафтилкетон с выходом 77%, а в растворителе GGI4 — с выходом 4% [126]. Интересно, что в обоих случаях образуется только фенил-1-нафтил-кетон. Напомним, что при беизилировапии нафталина бензиловым спиртом в присутствии BFg получается также главным образом а-бензил-нафталип [127]. Это делает борфторидный синтез нафтилкетонов более перспективным по сравнению с реакцией Фриделя — Крафтса с хлористым бензоилом и AlGlg, которая приводит к образованию продукта, содержащего р-изомер, требует в 3 раза более продолжительного времени и дает меньший выход продукта [128]. [c.263]

С именем Канниццаро связано осуществление синтеза и установление правильных эмпирических формул целой группы душистых веществ. В 1853 г. в статье О спирте, соответствующем бензойной кислоте Канниццаро [26] онисал получение бензилового спирта действием едкого кали на масло горького миндаля (бензаль-дегид). Оценивая эту работу, Л. А. Чугаев писал Открытие нового алкоголя, особенно принадлежавшего к неизвестному еще гомологическому ряду, представляло в то время целое событие, нисколько не меньшее но значению, нежели открытие нового элемента [27, стр. 422]. Как и все химики того времени, Канниццаро подвергал полученные им соединения действию всех известных реагентов [28]. Так, действуя уксусной кислотой на бензило-вый спирт, Канниццаро открыл бензилацетат, имеющий приятный запах, напоминающий запах груши [26, стр. 130], автор также заметил, что при перегонке бензилового спирта с бензоилхлоридом, а также нри перегонке его с жераровской безводной бензойной кислотой (ангидридом бензойной кислоты) образуется бензил-бензоат. [c.195]

Монохлорметильные производные алкилароматических углеводородов представляют значительйый интерес. Наличие у них СН20-группы, обладающей высокой реакционной способностью, позволяет легко превращать ее в другие группы (СООН, СН ОН, СНО, H2NH2), т.е. получать соответствующие функциональные ароматические соединения, которые не могут быть получены другими метода либо синтез их сложен. Так, из бензилхлорида и и-ксилилендихлорида получают соответственно при гидролизе бензиловый спирт и п-ксилиленгликоль, при окислении-бензойную и терефталевую кислоты, при аминировании-бензиламин и п-ксили-лендиамин. Последние соединения щироко используют в фармацевтической промышленности при изготовлении лекарственных препаратов, душистых веществ в парфюмерии, а также при производстве красителей, пластических масс и полимерных материалов. [c.10]

Представителем хлорпроизводных жирноароматичеокого ряда является (Зензшолорид, который благодаря наличию подвижного атома хлора в боковой цепи легко вступает в реакции нуклеофильного заме-щенш. Это свойство бензшшЕордда обеспечивает ему широкий рынок сбыта в качестве исходного сырья дал получения ряда ценных продуктов, таких, как бензиловый спирт, бензойная кислота и ее эфиры, бензилцианид, бензилцеллюлоза, которые далее используют в фармацевтической промышленности для изготовления лекарственных препаратов, в парфюмерии - даю синтеза душистых веществ и т.д. Используют бензилхлорид и в производстве ряда пластмасс. [c.8]