Бензойная кислота бензиловый эфир из бензальдегида

Бензиловый эфир бензойной кислоты получают из бензальдегида в присутствии этилата алюминия, а также из хлористого бензила и бензоата натрия - или из бензилового спирта и хлористого бензоила . [c.737]

Интересной модификацией реакции Канниццаро является синтез бензилового эфира бензойной кислоты-лекарства, применяемого при лечении больных чесоточным клещом Реакцию проводят, обрабатывая бензальдегид бензиловым спиртом, в котором растворено каталитическое количество металлического натрия [c.289]

С целью выяснения природы каталитической активности цеолита HY в реакции окисления бензилового спирта исследовано влияние на активность катализатора различных факторов степени обмена ионов Na на Н в исходном NaY, адсорбции пиридина и воды, предварительной термообработки водородом [259]. Показано, что каталитическая активность цеолита HY, под которой подразумевается суммарный выход бензальдегида и бензойной кислоты, уменьшается на 60% при обработке цеолита водородом при 500° С в течение 15 ч. Это явление аналогично дезактивирующему влиянию высокотемпературной водородной обработки цеолита в реакциях гидрирования, о чем говорилось выше. При обмене 40-60% ионов Na в цеолите происходит заметное увеличение выхода продуктов окисления, а также бензилового эфира и толуола. Пиридин вызывает снижение каталитической активности цеолита HY, а введение в реакционную систему воды увеличивает выход бензилового эфира и снижает выход продуктов окисления. Изучено влияние температуры прокаливания цеолита HY на его каталитические свойства. Оказалось, что предварительное прокаливание при 450°С приводит к повышенной активности катализатора в образовании бензилового эфира, а выход бензальдегида увеличивается с повьпцением температуры прокаливания в интервале 500-550°С. Эти результаты указывают, по-видимому, на то, что реакция дегидратации бензилового спирта осуществляется на бренстедовских кислотных центрах, а его окисление происходит с участием льюисовских центров. [c.107]

Бензиловый эфир бензойной кислоты может быть получен действием хлористого бензоила на бензилат натрия (даже в водном растворе) и действием алкоголятов на бензальдегид 2. Метод с алкоголятом натрия, описанный выше, является наиболее удобным и целесообразным. К сожалению, данные, касающиеся этого метода, [c.91]

После охлаждения продукт реакции взбалтывают с 20 мл воды, отделяют образовавшееся масло и еще раз взбалтывают его с таким же количеством воды. Промытое масло перегоняют в вакууме. Вначале отгоняется бензиловый спирт и непрореагировавший бензальдегид вместе с небольшим количеством воды. При дальнейшей перегонке температура быстро поднимается до температуры кипения бензилового зфира бензойной кислоты, который собирают при т. кип. 184 185°/15 мм рт. ст. Продукт содержит около 99% эфира (примечание 3). [c.736]

Охлажденную реакционную смесь обрабатывают 200 мл воды (примечание 5) и отделяют маслянистый слой последний промывают второй порцией воды. Промытое масло перегоняют в вакууме. Первая фракция дестиллата состоит из бензилового спирта, неизмененного бензальдегида (примечание 6) и небольшого количества воды. Затем температура быстро поднимается до температуры кипения бензилового эфира бензойной кислоты (при этом приемник меняют). Продукт кипит при 184—185715 мм анализ его путем омыления показывает, что он содержит 99% эфира. Выход достигает 410—420 г, что соответствует 90—93% теоретического. Такой бен-зиловый эфир бензойной кислоты легко переохлаждается, но после затвердевания он плавится в пределах одного градуса, показывая наивысшую температуру плавления (19,4°) поэтому он не нуждается в дополнительной очистке, если только не требуется продукт исключительной чистоты. [c.90]

Реакция Тищенко. Если в реакции Канниццаро вместо щелочи использовать алкоголяты, то продуктом реакции будет сложный эфир. Так, например, бензальдегид в присутствии бензилата натрия превращается в бензиловый эфир бензойной кислоты с 93%-ным выходом (СОП, 1, 89) [c.486]

Бензиловый спирт и бензойная кислота из бензальдегида Фурфуриловый спирт н пирослизевая кислота 4 и 5 по 8 12 8 Экстракция эфиром, перегонка, перекристаллизация из воды Работа с оксидом углерода (IV), экстракция эфиром, перегонка [c.177]

Органический слой содержит не вступивший в реакцию толуол, а также образовавшиеся в качестве побочных продуктов дифенил, бензиловый эфир бензойной кислоты и бензальдегид. Органический слой разделяют на составные части дистилляцией. Толуол и бензальдегид возвращают на окисление. [c.206]

При достижении степени конверсии толуола 50—60% (мол.) оксидат, выходящий из реактора, имеет следующий состав, % бензойная кислота — 51, толуол — 40, бензиловые эфиры — 5, бензальдегид — 2, дифенил и другие соединения — 2. [c.139]

Схема разделения оксидата включает пять следующих стадий 1) отгонка толуола при атмосферном давлении 2) отгонка головной фракции, включающей бензальдегид, легкие эфиры, бензиловый спирт, углеводороды при пониженном давлении 3) отгонка основной фракции бензойной кислоты при пониженном давлении 4) отгонка бензальдегида из головной фракции при пониженном давлении 5) осветление фракции бензилбензоата. [c.105]

Так как в большинстве случаев энтропии структурно сходных органических соединений колеблются в определенных, не слишком широких пределах, то можно приближенно оценить величину энтропии данного соединения, если известны энтропии некоторых родственных ему соединений. Например, энтропия твердой бензойной кислоты при 25° С равна 40,8 энтропийной единицы энтропию твердой бензолсульфокислоты можно принять по аналогии равной в первом приближении 45 энтропийным единицам. Небольшое увеличение сделано учетом того, что группа СО заменяется более сложной группой 864. Возьмем другой пример энтропии жидких нитробензола, бензолового спирта и анилина при 25° С равны 53,6 51,8 и 45,8 энтропийной единицы, соответственно. Так как молекулярный вес бензальдегида близок к молекулярному весу бензилового спирта, но молекула его содержит на два атома водорода меньше, то приближенно можно принять, что энтропия этого соединения будет равна 49 энтропийным единицам. С другой стороны, нельзя допустить, что энтропии и-бутилового спирта и диэтилового эфира равны [c.153]

Жидкие продукты реакции (вместе с непрореагировавшим толуолом) выходят из верхней части реактора 4 и через холодильник 5 после снижения давления путем дросселирования поступают в скруббер 6. Выделившиеся в скруббере 6 газы направляют на поглощение в абсорбер I, а смесь жидких продуктов реакции поступаем в ректификационную колонну 7s Эта смесь содержит, кроме непрореагировавшего толуола и бензойной кислоты, побочные и промежуточные продукты окисления — бензальдегид, бензиловый спирт, бензилацетат, бензилбензоат, небольшое количество углеводородов ряда дифенила, смолообразные продукты, катализатор В колонне 7 при атмосферном давлении (температура вверху колонны 110°С, в кубе 180 °С) отгоняются толуол и бензальдегид, которые возвращаются на окисление. Отгонка бензойной кислоты от высококипящих продуктов производится в ректификационной колонне 9 при пониженном давлении (20—30 мм рт. ст.) и температуре 147—150 °С. Кубовый остаток из колонны 9 поступает в вакуумный пленочный испаритель //, где отгоняются высококипящие продукты (бензиловые эфиры бензой юй и низших карбоновых кислот), возвращаемые на окисление. Остаток из испарителя 11 направляют на извлечение катализатора. [c.393]

Окисление заканчивается при наличии в реакционной массе значительного количества толуола. Кроме бензойной кислоты и продуктов промежуточных степеней окисления толуола — бензилового спирта, бензальдегида, бензилового эфира бензойной кислоты — в реакционной массе присутствуют в небольшом количестве [c.1803]

Из колонны с силикагелем С-3 бензол и его производные элюируют в следующем порядке бензол, толуол, хлорбензол, анизол, нитробензол, метиловый эфир бензойной кислоты, бензонитрил, бензальдегид, бензилбензоат, ацетофенон, бензиловый спирт, анилин, фенол (табл. 14.2). [c.221]

При помощи каких реакций можно выделить индивидуальные вещества из следующих смесей а) ацетон, этиловый спирт, диэтиловый эфир б) метанол, пропанон, этановая кислота в) бензальдегид, бензиловый спирт, бензойная кислота [c.80]

Ксилолы (смесь изомеров) (I) Бензиловый спирт Перекиси, спирты, альдегиды, эфиры, кислоты Окисление фун Бензальдегид, бензол (1), толуол (II) РЬО (0,00061—0,244% от I) жидкая фаза, 130— 152° С, 0,35 л Оз/ ч 100 мл I. Введение 1—2% бензойного альдегида повышает активность [771]= кциональных групп 1 Окись свинца газовая фаза, с ростом температуры от 300—310° С до 310—320° С количество I растет от 10 до 30%, II падает от 35 до 25% [772] [c.538]

Реакционная смесь (оксидат), получаемая при жидкофазном каталитическом окислении толуола кислородом воздуха (или кислородсодержащим газом), составлена из компонентов, относящихся к самым различным классам соединений. Наряду с целевым компонентом — бензойной кислотой, оксидат содержит бензальдегид, бензиловый спирт, эфиры бензилового спирта и ряда низших жирных кислот (беизилформиат, -ацетат, -пропионат. -бутират). бензилбензоат, углеводороды ряда дифенила. [c.155]

При отступлении от приведенной прописи возможно образование побочных веществ. Например, при перегреве реакционной массы образуется дибензиловый эфир СдН СНзОСНаС Нз, который трудно отделить, так как его температура кипения близка к температуре кипения бензилового эфйра бензойной кислоты. При изменении очередности добавления реактивов, т. е. при добавлении бензальдегида к бензилату натрия, особенно когда последний еще не остыл, температура реакционной массы повышается выше 100°, причем опять-таки образуется дибензиловый эфир. Побочные реакции наблюдаются и тогда, когда бензиловый спирт загрязнен бензальдегидом. [c.737]

Термин ароматический возник потому, что многае соединения — бензальдегид, бензиловый спирт, эфиры бензойной кислоты, содержащие, как и бензол, радикал фенил gHs, были выделены из различного рода ладанов, ароматических масел и бальзамов. Даже после установления четырехвалентности углерода и введения понятия о кратных связях в алкенах и алкинах строение бензола и других ароматических соединений оставалось загадкой, поскольку, являясь формально ненасыщенными соединениями, они были инертными в реакциях присоединения. Зто противоречие частично удалось устранить А.Кекуле, который в 1865 г. предложил для бензола формулу гексагонального [c.328]

Получение бензойной кислоты и бензило-вого спирта из бензальдегида. Для этого синтеза нужно предварительно приготовить концентрированный раствор едкого кали (60%-ный). Бензальдегид не растворяется в водной щелочи и для того, чтобы прощла реакция, нужно энергично встряхивать их смесь в колбе до тех пор, пока не образуется эмульсия. При этом нужно помнить об агрессивных свойствах раствора едкого кали и принять соответствующие меры предосторожности (защитные очки и пр.). Смесь оставляют на 10—12 час. и затем приступают к выделению продуктов реакции. Бензойная кислота образуется в виде кристаллов бензойнокислого калия, нерастворимых в эфире. Этим пользуются, чтобы извлечь эфиром бензиловый спирт, К реакционной массе добавляют немного воды (чтобы сделать ее подвижной) и многократной экстракцией небольшими порциями эфира извлекают бензиловый спирт. [c.128]

Непрореагировавший толуол и бензальдегИд отгоняются при атмосферном давлении Ректификация бензойной кислоты и дистилляция тяжелых продуктов (бензилбензоата, бензиловых эфиров низших мойокарбоновых кислот, смолистых продуктов) осуществляется под вакуумом. [c.139]

При каталитическом окислении толуола кислородсодержащими газами наряду с целевым продуктом — бензойной кислотой — получается ряд побочных продуктов, таких как бензальдегид, эфиры бензойной кислоты (бензилформиат, бензилацетат, бензилпропио-нат, бензилбензоат), бензиловый спирт, углеводороды ряда дифенила и смолообразные продукты. Продукт окисления толуола (ок-сидат) включает в себя еще и непрореагировавший толуол и катализатор. [c.104]

Ронлан и сотр. [93] сообщили, что анодное окисление метилбензолов, таких, как п-метиланизол и -ксилол, в метаноле на угольном аноде приводит к образованию бензиловых эфиров, диметилацеталей бензальдегидов или ортоэфиров бензойных кислот [93]. Они привели также условия для препаративного получения диметилацеталей. Превращение бензиловых эфиров в диметилацетали и далее в ортоэфиры уже обсуждалось в разд. 5.2.2. п-Метиланизол в метаноле, содержащем ли- [c.242]

Реакционную массу взвешивали, расплавляли на глицериновой бане и отбирали на анализ пробы по 10—20 г. От пробы отгоняли толуол и результаты разгонки реакционной массы сопоставляли с данными хроматографического анализа. Твердый остаток, содержащий бензойную кислоту и нейтральные продукты (бензальдегид, эфиры бензилового спирта, дифенил и др.), взвешивали, растворяли в ацетоне и переносили в мерную колбу емкостью 100 мл. Доведя объем жидкости в колбе до метки, пипеткой отбирали 5 мл раствора и оттитровыва.ли бензойную кислоту 0,1 н. раствором КОН в присутствии фенолфталеина. [c.110]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология