Нитрование, сульфирование и галогенирование

Реакции электрофильного замещения наиболее характерны для ароматических соединений, хотя известны и реакции нуклеофильного замещения и радикальные реакции. Кроме того, реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду имеют большое практическое значение для синтезов, используемых в лаборатории и промышленности. Наиболее важные из них алкилирование, нитрование, сульфирование и галогенирование, в меньшей, но все же значительной степени — ацилирование. [c.22]

Вопрос о строении ароматических соединений и близких к ним соединений гетероциклического ряда в течение почти ста лет является одним из наиболее важных вопросов органической химии. Как известно, для этих соединений характерны следующие, так называемые ароматические свойства высокая стабильность их циклических группировок—ароматических ядер и как следствие легкость образования таких ядер при различных процессах затрудненность реакций присоединения, также обусловленная стабильностью ароматических ядер специфическое влияние ароматических ядер на химические свойства связанных с ними заместителей способность атомов водорода ароматического ядра к замещению при реакциях нитрования, сульфирования и галогенирования. [c.119]

В частности, бензойная кислота подвергается нитрованию, сульфированию и галогенированию. При этих реакциях, т. к. карбоксильная группа является заместителем И рода, в качестве главных продуктов получаются -иета-замещенные бензойные кислоты. Так, нитрование бензойной кислоты приводит в основном к получению л1-нитробензойной кислоты [c.378]

В данной главе будут рассмотрены реакции взаимодействия ароматических соединений с электрофильными реагентами, которые, как правило, приводят к образованию продуктов замещения. Обычно при этом в качестве уходящей группы выступает протон. Это нитрование, сульфирование и галогенирование ароматических соединений, алкилирование и ацилирование ароматических углеводородов по Фриделю —Крафтсу, азосочетание, хлорметилирование и ряд других. Все эти реакции идут по общей схеме [c.361]

Указать, какие соединения образуются при нитровании, сульфировании и галогенировании (ввести одну сульфо- или нитрогруппу, один атом галогена) следующих производных бензола а) л-хлорфенола [c.120]

Далее структурная формула ядра пиридина должна также удовлетворительно объяснить другие различные более или менее характерные черты производных пиридина, а именно 1) большую инертность, проявляющуюся в реакциях нитрования, сульфирования и галогенирования 2)значительную [c.312]

Укажите, какие соединения образуются при нитровании, сульфировании и галогенировании (провести монозамещение) следующих веществ а) л-хлорфенол б) крезол в) о-бромфенол. [c.139]

К реакциям электрофильного замещения относятся такие давно известные в органической химии реакции, как нитрование, сульфирование и галогенирование ароматических соединений. [c.290]

Азосочетание является реакцией электрофильного замещения, аналогичной нитрованию, сульфированию и галогенированию. Активным реагентом является только диазокатион. Другие формы диазосоединений в реакции азосочетания участия не принимают. Диазониевый ион замещает водород только в ароматическом ядре, содержащем сильно активирующие группы, такие, как амино- или гидроксильная группа. Сочетание не происходит в сильнокислом растворе, так как аминогруппа превращается в аммонийную, дезактивирующую бензольное ядро. Сочетание с фенолами производят в слабощелочной среде, так как фенолятный ион значительно активнее, чем сам фенол. [c.421]

Азосочетание — реакция электрофильного замещения, аналогичная нитрованию, сульфированию и галогенированию. Активным реагентом является только диазокатион. Другие формы диазосоединений в реакции азосочетания участия не принимают. [c.480]

Бекер указывает, что наблюдения Лефевра по нитрованию, сульфированию и галогенированию п-цимола [35], показавшие, что метильная группа оказывает более сильное ор/ло-ориентирующее влияние, чем изопропильная группа, находят простое объяснение в духе эффекта Бекера — Натана без какой-либо необходимости [c.177]

Нитрование, сульфирование и галогенирование. Нтрование индиго (I) связано с трудностями вследствие легкости разрыва двойной связи и образования смол. Однако если реакцию проводить в уксусном ангидриде, то МОЖНО выделить продукт нитрования — 2-ацетокси-3,3 -дикето-2,2 -дииндо-линил [877]. Последний может содержать одну (11), две (111) или три (IV) нитрогруппы, в зависимости от количества взятой азотной кислоты. [c.202]

Выяснению закономерностей и установлению эмпирических правил при реакциях замещения в ароматическом ряду посвящено большое количество работ (Фрея, Форлендера, Флюршейма, Голлемана, Робинзона и Ингольда с сотрудниками) [1]. Было установлено, что в незамещенном бензоле всё атомы водорода равноценны. При наличии же заместителей эта равноценность нарушается, вследствие чего место, на которое вступает новая группа при реакциях нитрования, сульфирования и галогенирования, определяется природой первого заместителя. Все заместители по их влиянию на направление вышеуказанных реакций можно разбить на две группы [c.337]

Наибольшее значение имеют реакции нитрования, сульфирования и галогенирования. При этих реакциях атомы водорода бензольного ядра замещаются атомами или группами (—NO2, —SO3H, — I), обладающими сродством к электрону. Такие атомы и группы называют электронофильными или электрофильными, а реакции, приводящие к введению в ароматическое соединение таких групп, — реакциями электрофильного замещения. [c.113]

Замещение водорода в бензольном ядре. В бензольное ядро ароматических кислот могут быть введены нитрогруппы, сульфогруппы или галогены при этом образуются замещенные ароматические кислоты. В частности, бензойная кислота подвергается нитрованию, сульфированию и галогенированию. Эти реакции, так как карбоксильная группа является заместителем И рода, протекают труднее, чем с бензолом в качестве главных продуктов получаются же га-замещенные бензойные кислотьь [c.410]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология