Уксусной кислоты n-нитрофениловый эфир

Метод нитрофениловых эфиров. Аминокислоты со-свободной аминогруппой реагируют с п-нитрофениловыми эфирами при комнатной температуре при каталитическом воздействии уксусной кислоты [c.343]

Аналоги, образуюи иеся в результате замены аминокислот. 2и Изменения в положении 1. Дезаминоокситоцин (fi-мер-каптопропионил -окситоцин). Синтез bo-Tyr(Bzl)-Ileu-Glu(NH2)-Asp(NH2)- ys(Bzi)-Pro-Leu-Gly-NH2 (ср. рис. 80), необходимого для получения этого аналога, осуществляли ступенчатым наращиванием цепи п-нитрофениловыми эфирами карбобензоксиаминокислот ([1061], ср. [646]). N-Карбобензокси-и 0-бензильную группы удаляли бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте, после чего свободное основание выделяли с помощью триэтиламина и ацилировали далее п-нитро- [c.398]

Хотя эти соединения не могут конкурировать с выпускаемыми дефолиантами по экономической эффективности, наличие у них дефолиирующей активности может быть использовано для создания новых препаратов. Токсическое действие производных хлоруксусных кислот на ферменты листа обусловлено, видимо, остатком хлор-уксусной кислоты так эфиры и амиды проявляли почти равную активность. Высокая активность фенилового и хлорфениловых эфиров монохлоруксусной кислоты связана с наличием двух токсичных группировок — фенильного радикала и остатка монохлоруксусной кислоты. Более активное действие л-нитрофенилового эфира объясняется тем, что кроме свойств ферментного яда, это вещество обладает также свойствами окислителя, ибо содержит нитрогруппу. [c.78]

УКСУСНОЙ кислоты /1-НИТРОФЕНИЛОВЫЙ ЭФИР, [c.479]

УКСУСНОЙ кислоты я-НИТРОФЕНИЛОВЫЙ ЭФИР, [c.479]

Вскоре после установления строения каллидина синтез этого гормона был осуществлен практически одновременно в целом ряде лабораторий. В химическом отношении каллидин и брадикинин весьма близки, поэтому во всех опубликованных синтезах каллидина в качестве исходных веществ служили те или иные промежуточные продукты получения брадикинина. Так, например, Плесс и сотр. [1739] селективным удалением карбобензоксигруппы у защищенного брадикинина (А 2—10) (рис. 38) обработкой бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте получили эфир нонапептида (В 2—10), который затем конденсировали с -нитрофениловым эфиром дикарбобензокси-ь-лизина. Последующий каталитический гидрогенолиз образовавшегося защищенного декапептида (С 1—10) привел к каллидину (О 1—10). [c.150]

Используя соответствующие феноляты и гало-генангидриды кислот, получите а ) фениловый эфир изовалериановой кислоты б) а-нафтиловый эфир пропионовой кислоты в) я-нитрофениловый эфир уксусной кислоты. Назовите исходные соединения. [c.96]

Хорошо кристаллизующиеся и устойчивые при комнатной температуре (в темноте) 4-нитрофениловые эфиры отличаются высокой активностью в реакциях аминолиза в диметилформамиде, N,N-димeтилaцeтaмидe и диме-тилсульфоксиде. Каталитические добавки уксусной кислоты, пивалиновой кислоты, азолов и N-гидроксисоединений ускоряют реакцию аминолиза. Отделение освобождающегося во время аминолиза 4-нитрофенола часто бывает трудным. Удаление побочны.х продуктов, особенно нежелательных при последующем гидрогеиолизе, осушествляется обычно переосаждением в системах диметилформамид — вода или диметилформамид — эфир, адсорбцией на нейтральном оксиде алюминия или образованием комплексов с пиридином (pH 6,5). [c.151]

Вторая стадия синтеза заключается в избирательном отщеплении защитной карбобензоксигруппы действием бромистого водорода в ледяной уксусной кислоте. Из схемы видно, что последующие стадии синтеза по существу повторяют первые две, чем достигается монотонное ступенчатое наращивание пептидной цепи. Лишь для присоединения карбобензоксисерина использован не /г-нитрофениловый эфир, а азид (см. стр. 803). Для присоединения Ы-концевого остатка аргинина применен трикарбобензоксиаргинин. [c.809]

Ацетиламино-3-(фурил-2) акриловая кислота С5, IV, 12. Ы-Карбоксиметилантраниловая-Ы кислота М13, 244. М-Метилпиррил-2-малеиновая кислота ФЗ, 342. л-Нитробензиловый эфир уксусной кислоты Сб, 111, 351. л-Нитрофениловый эфир глицидола П1, 275. Фенилглицин-о-карбоновая кислота Г7, III, 302 Г7, V, 459-М4, 324 М7, XVI, 37 04, 169. [c.150]

Хартли и Килби (Hartley, Kilbi, 1952), исследуя кинетику гидролиза п-нитрофенилового эфира уксусной кислоты, обнаружили, что реакция протекает в две стадии. Вначале наблюдается быстрый выброс -нитрофенола в приблизительно стехиомет-рической концентрации по отношению к добавленному ферменту, затем следует стационарная, более медленная реакция дальнейшего гидролиза субстрата (рис. 23). [c.75]

С11 -Брадикинин получен также Николаидесом и сотр. [1617, 1617а] взаимодействием п-нитрофенилового эфира карбобензокси-ь-цитруллина с H-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser(A )-Pro-Phe-Arg(N02)-ОМе. Снятие защитных группировок осуществляли щелочным гидролизом и каталитическим гидрогенолизом. Активность этого образца синтетического С11 -брадикинина (I ]d (с=1 1 н. уксусная кислота)) составляла <1/2000 [c.127]

Gltf-Брадикинин. Синтез Gly -брадикинина (рис. 30) опубликован Бодански и сотр. [281]. План синтеза состоял в наращивании пептидной цепи путем присоединения N-защищенных дипептидов к H-Gly-Phe-Arg(N02)-0Me НВг (С 7—9). Конденсацию С 7—9 bo-Phe-Ser-OH (С 5—6), приводящую к образованию bo-Phe-Ser-Gly-Phe-Arg(N02)-OMe (D 5—9), проводили с помощью З -сульфоната N-этил-5-фeнилизoк aзoлия. В ходе декарбобензоксилировання обработкой бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте (2,5 час), применявшегося на следующей стадии синтеза, гидроксильная группа остатка серина подвергалась ацетилированию (Е 5—9). В других случаях создание пептидной связи осуществляли методом /г-нитрофениловых эфиров. Свободный нонапептид очищали с помощью хроматографии на карбоксиметилцеллюлозе. Активность Gly -брадикинина составляет 1/100 активности брадикинина при испытаниях на изолированной матке крысы. [c.136]

Gly -Кйллидин. Бодански и сотр. [281] синтезировали Gly -каллидин декарбобензоксилированием bo-Arg(N02)-Pro-Pro-Gly-Phe-Gly-Pr0-Phe-Arg(N02)-0Me (ср. рис. 28) бромистым водородом, взаимодействием образовавшегося эфира пептида с п-нитрофениловым эфиром дикарбобензокси-ь-лизина и снятием защитных групп у полученного защищенного Gly -калли-дина щелочным омылением и каталитическим гидрогенолизом в присутствии трехкратного (по весу) количества палладия на. угле [а] 2 —70,7° (с = 0,99 1 н. уксусная кислота). В отношении сокращения изолированной матки крысы Gly -каллидин в четыре раза менее активен, чем брадикинин. [c.155]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология