Тиоацетали, производные

ТИОАЦЕТАЛИ И ДРУГИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АЛЬДЕГИДНЫХ ФОРМ МОНОСАХАРИДОВ [c.59]

Тиоацетали (меркаптали) являются почти единственными производными моносахаридов, которые несомненно имеют нециклическую структуру, хотя они получаются непосредственно нз растворов, содержащих таутомерную смесь различных форм. [c.59]

Непрямой способ превращения карбонильных соединений в тиоацетали через стадии получения полуацеталей и о-триметилсилильиых производных также называют тиоацетализацией [c.357]

Тиоацетали (меркаптали) образуются при действии на сахара меркаптанов в кислой среде и в отличие от других производных сахаров по карбонильной группе имеют только ациклическую структуру [c.120]

Тиоацетали уроновых кислот. Тиоацетали D-глюкуроновой и D-галактуроновой кислот получают теми же способами, что и тиоацетали других моносахаридов. Тиоацетали уроновых кислот существуют в виде лактонов. Они вступают в обычные для тиоацеталей реакции образуют алкилиденовые производные сложные эфиры [c.309]

Цели получения гетероциклов служат все обычные реакшш введения. ФГ в органические соединения, осуществленные внутримолекулярно. Гетероциклами и исходными веществами для получения их новых представителей являются ангидриды, имиды, гидразиды и некоторые другие производные дикарбоновых кислот, лактоны, лактамы, оксираны и циклические ацетали и тиоацетали - соединения, сиятез которых осуществляется аналогично синтезу их ациклических аналогов и здесь больше обсуждаться не будет. Синтез некоторых гетероциклических систем (с помощью гидразина, диазоалканов, реакцией диенового синтеза с участием гетеродиенов и -диенофилов) также уже обсуждался. [c.174]

Принцип обратной полярности был впервые продемонстрирован Кори и Зеебахом при использовании дитиана в качестве эквивалента формилкарбаниона. Алкилирование литиевого производного дало возможность получить гомологичные альдегиды через их тиоацетали [36], как показано на схеме (11) [c.496]

Альдегиды реагируют с тиолами, давая полутиоацетали (24), а в присутствии кислоты — тиоацетали (25). Химия гидратов альдегидов, полуацеталей и полутиоацеталей подробно рассмотрена в обзоре [101]. В последние годы выполнено много работ [36] по получению циклических тиоацеталей, например 1,3-дитианов (26) [см. разд. 5.1.2.10]. В этих соединениях полярность углеродного атома, происходящего из карбонильной группы, меняется на обратную, так что его можно, например, алкилировать через литиевое производное это открывает путь для превращения альдегидов в кетоны, поскольку карбонильные соединения легко регенерируются из их циклических тиоацеталей (см. разд. 11.4.1). [c.510]

Реакции типа, представленного на схеме (282), легче протекают с серусодержащими нуклеофильными реагентами, хотя и требуют тщательного подбора условий. Так,.сложные эфиры реагируют с алюминиевыми производными этандитиола-1,2 (100), давая тиоацетали кетена (1(11), которые можно превратить в кислоту действием оксида ртути и эфирата трифторида бора [237] схема [c.355]

С недавнего времени селеновые аналоги тиоацеталей также явились предметом интереса со стороны органиков-синтетиков, и сложности с номенклатурой дополнительно возросли. Находят применение родовые названия типа 8,8е-ацетали или Ы,8-ацетали, причем в них не уточняется однозначно природа 8-, 8е- и Ы-за-местителей. Система номенклатуры, рассматривающая эти соединения как производные углеводородов (например, МеЗСНгЗЕ называют 2,4-дитиагексаном )мало используется. Наиболее правильно классифицировать тиоацетали и им подобные соединения как полифункциональные сульфиды, и поэтому в дальнейшем большее применение несомненно найдет номенклатура, рассматривающая их как а-замещенные алкилсульфиды. [c.188]

Тиоацетали в отличие от их кислородных аналогов устойчивы к действию кислот [5]. Однако как и все производные двухвалентной серы они подвергаются восстановительному расщеплению при действии никеля Ренея эти и другие методы расщепления связи С—8 будут рассмотрены далее в этом разделе. Превращение тиоацеталей в кислородные аналоги [6, 7] показано на схемах 4 [6] и 5. [c.192]

Получение реакцией с солями ртути тиоацеталей, винилсульфидов и т. п. соединений. Обычные диалкилсульфиды образуют с сулемой комплексные соли. Сульфиды же, являющиеся производными альдегидов —мо-нотиоацетали, тиоацетали, винилсульфиды, а также некоторых кетонов, не образуя с Сулемой в воде или спирте устойчивых комплексных солей, расщепляются под действием сулемы или окиси ртути с образованием соответствующего карбонильного соединения (при проведении реакции в воде) или его ацеталя (при проведении реакции в спирте) и с выделением хлористого водорода и хлормеркурмеркаптида. С тиоацеталями реакцию можно проводить в одну или две стадии [c.366]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология