Уридин и тимидин

Уридин и тимидин Цитидин N(3)-H N(4)-H С(2) = 0, С(4) = 0 С(2) = 0, N(3) Аденозин Гуанозин N(6)-l N(2)-H. N 1)-11 N(1), N(3), N(7) С(6) = Q, N(3), N(7) [c.73]

Буквы А, Г, Ц, У и Т обозначают соответственно аденозин, гуанозин, цитозин, уридин и тимидин. Для обозначения дезокси-рибонуклеозида перед соответствующим символом пи- шут букву д (например, дА). [c.49]

В результате каталитического (в присутствии платины) окисления рибо- и дезоксирибонуклеозидов при pH 9 получаются соот-ветствуюш,ие 5 -карбоновые кислоты, причем окисление аденозина и гуанозина протекает несколько медленнее по сравнению с окислением уридина и тимидина. Таким же образом в кислой среде окисляется тимидин-3 -фосфат полученные данные позволяют исполь- [c.49]

Кессель и Белтон [518] установили, что изученные ими активные соединения ингибируют встройку нуклеозидов - уридина и тимидина - в нуклеиновые кислоты и белки. Кроме того, они нашли, что причиной ингибирования встройки не может быть ингибирование фосфорилирования, т.е. ингибирование кнназы. Действительно, ингибирование фосфорилирования нуклеозидов, а также разрывы цепей готовых ДНК наступают лишь при значительно большей концентрации этих препаратов, чем требуется для подавления встройки. [c.378]

При отклонении pH на несколько единиц от нейтрального значения происходят ионизация групп N-11 в слабощелочной среде и протоиирование атомов азота пиридинового типа в кислой среде. В табл. 3.3. приведены значения рА для важнейших нуклеозидов. Однако надо иметь в виду, что в составе нуклеиновых кислот эти значения могут заметно отличаться от рА для свободных нуклеозидов. Следует подчеркнуть, что наиболее основными и нуклеофильными цeнтpa и в гетероциклах, как это следует из спектральных характеристик ионизованных форм этих гетероциклов и из квантово-химических расчетов, являются именно атомы азота пиридинового типа в составе цикла, а не экзоциклические аминогруппы, неподеленная пара электронов которых сопряжена с системой двойных связей кольца и групп С=0. В биологически значимом диапазоне pH уридин и тимидин не присоединяют протонов и не являются основаниями. В связи с этим широко используемый для гетероциклов, входящих в состав нуклеиновых кислот, собирательный термин <основания>, строго говоря, является некорректным. [c.72]

Спектры ЯМР. Спектры ЯМР при исследовании в неводных растворителях дают возможность определить место локализации ПОДВИЖНЫХ протонов. В случае уридина и тимидина в спектре ЯМР, полученном в диметилсульфоксиде в области химических сдвигов примерно 11 м. д., наблюдается пик, площадь которого соответствует одному протону, и который является резонансным сигналом протона N—Н. Это означает, что в данных условиях тимидин и уридин существуют в дикетоформе [c.167]

Единственным продуктом, образующимся при метилировании цитидина диметилсульфатом, является З-Ы-метилцитидин 2 . Уридин и тимидин в обычных условиях метилирования в реакцию не вступают образование производных З-Ы-метилуридина и 3-N-Me-тилтимидина отмечалось лишь в жестких условиях, применяемых для метилирования гидроксильных групп углеводов 2 - [c.367]

И ЦИТИДИН в то же время уридин и тимидин быстро превращаются в этих условиях в соответствующие З-Ы-(р-оксипропил)-производные несколько медленнее реагирует гуанозин, образуя продукт неустановленного строения. Очень легко вступает в реакцию инозин строение получающегося продукта также не было доказано. Окись пропилена была использована для модификации ряда полинуклеотидов 268 [c.373]

Ацилирование. При бензоилировании уридина и тимидина дей-ствнел бензоилхлорида в пиридине образуются соответственно 2, 3, 5 -три-0- и 3, 5 -ди-0-бензоильные производные. В присутствии избытка ацилирующего агента образуются продукты, содержащие еще одиу бензоильную группу , которые, по-видимому, являются [c.385]

Окисление до Ы-окисей аденозина и цитидина протекает быстро в слабокислой среде. Оптимум pH для реакции ж-хлорпербензой-ной кислоты с аденозином находится при pH 5,5, а с цитидином — при pH 6,0 скорости реакции с обоими нуклеозидами близки З2э. Другие основные компоненты нуклеиновых кислот в этих условиях не подвергаются окислению . Напротив, в слабощелочной среде гуанозин, уридин и тимидин взаимодействует с перекисью водорода и перкислотами с расщеплением гетероциклического ядра (см. стр. 478). Взаимодействие редких компонентов РНК с перкислотами не изучалось. [c.389]

Коффи и Ньюбург [45] изучали влияние изменения содержания сульфата кальция в качестве связующего в слоях ОЕАЕ-целлюлозы и обнаружили, что величины Rf (табл. 24.1) почти всех исследованных соединений сильно меняются, если в качестве растворителя используется соляная кислота. Наилучшее общее разделение рибонуклеотидов авторы работы [45] получили со смесью изомасляная кислота—раствор гидроксида амо-ния (уд. масса 0,90)—вода (33 1 16), однако лучшее разрешение зон 2 -фосфата и изомерного ему З -фосфата они достигли при элюировании пробы 0,005 н. соляной кислотой на слое ОЕАЕ-целлюлозы, закрепленной 10 % сульфата кальция. Поскольку гуаниловая кислота при рН<10 проявляет сильную тенденцию к образованию прожилок, монорибонуклеотиды растворяли в 0,1 н. растворе гидроксида аммония. Наилучшие условия для разделения дезоксирибонуклеотидов — сочетание ОЕАЕ-целлюлозы с 10 % сульфата кальция в качестве связующего и того же растворителя, что и для разделения рибонуклеотидов. Добавляя сульфат кальция к адсорбенту, удается отделить 2-дезоксицитидин-5 -фосфат от 2-дезоксиаденозин-5 -фос-фата при хроматографировании на слое без связующего зоны этих соединений перекрываются. Для разделения смесей, содержащих как рибо-, так и дезоксирибонуклеозиды, наилучшим оказалось сочетание разбавленной 0,005 н. соляной кислоты со слоями ОЕАЕ-целлюлозы без добавки связующего. При использовании связующего (сульфата кальция) величины Rf уридина и тимидина возрастали настолько, что их пятна перекрывались с пятнами цитидина и 2-дезоксицитидина. Нуклеозиды наносили на пластинку из раствора в нейтральном растворителе. Свободные основания в виде раствора в 0,1 н. соляной кислоте лучше всего разделялись растворителем Рандерата [42] на адсорбционных слоях ОЕАЕ-целлюлозы, не содержавших сульфата кальция. [c.123]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология