Фосфорилирование нуклеозидов

Дициклогексилкарбодиимид фосфорилирование нуклеозиды 10, 170 циклизация [c.342]

В связи с этим фосфорилирование нуклеозидов хлорокисью фосфора, примененное Левиным, проводится очень редко и лишь в тех случаях, когда нельзя по каким-либо причинам пользоваться другими методами. [c.219]

Фосфорилирование. Для фосфорилирования нуклеозидов используют различные производные фосфорных кислот. Фосфорилирующие агенты должны отвечать определенным требованиям они должны быть устойчивы, избирательны и вместе с тем активны, чтобы синтез протекал в достаточно мягких условиях, не вызывая деградации лабильной молекулы нуклеозида. [c.373]

Фосфорилирование нуклеозида хлорфосфатом аналогично образованию пептидной связи, происходящему при взаимодействии амина с ацилхлоридом. Вероятно, один из простейших таких примеров— реакция рибонуклеозида с хлороксидом фосфора. В соответствующих условиях (триметил- или триэтилфосфат в качестве растворителя, О С, а затем обработка смесью диоксан — пиридин, комнатная температура) происходит фосфорилирование в основном [c.171]

Фосфорилирование нуклеозидов (1). Кристаллический Н. лучше незамещенного фенилового эфира наиример, ири реакции Н. [c.466]

Уже на примерах, приведенных в предыдущих разделах курса, видно, сколь многопланово используется гидролиз АТФ и ГТФ для обеспечения энергетических потребностей процессов жизнедеятельности. Это прежде всего синтез различных соединений, в том числе биополимеров. Гидролиз АТФ до АМФ и пирофосфата, сопряженный с аминоацилированием транспортных РНК, покрывает минимальные энергетические затраты при биосинтезе белков (см. 4.6 и 5.6). Фосфорилирование нуклеозид-5 -фосфатов до соответствующих ди- и трифосфатов, которое происходит с участием двух молекул АТФ в качестве доноров фосфата, [c.341]

Легкодоступная бариевая соль циаиэтилфосфата — подходящий реагент для фосфорилирования нуклеозидов. После образования продукта реакции эту группу можно удалить мягкой щелочной обработкой или обработкой фторид-ионом. [c.168]

Нуклеозиды, входящие в состав РНК, являются производными ри-бозы, связанной с одним нз четырех гетероциклических оснований — аденином, цитозином, гуанином или урацилом (далее обозначены буквой В). Фосфорилированные нуклеозиды называют нуклеотидами. [c.420]

Эти задачи сводятся в сущности к последовательному фосфорилированию нуклеозидов, причем фосфорилирующим агентом должен служить нуклеотид, который тем самым займет соседнее место в создающейся полинуклеотидной цепи. Поскольку методы фосфорилирования в настоящее время развиты достаточно хорошо, то главной задачей при разработке методов синтеза полинуклеотидов является осуществление изби- [c.254]

Мономерные фосфорилированные нуклеозиды играют важнейшую роль в метаболизме и биоэнергетике, в регуляции жизнедеятельности на молекулярном уровне. Это яркое свидетельство химического единства живой природы (с. 24), разнообразного использований кйётками одних и тех же веществ. Среди нуклео-зидов особенно существен аденозин. На рис. 2.6 изображена структура аденозин-5 -моно-, ди- и трифосфата (АМФ, АДФ, АТФ). АТФ является главным аккумулятором химической энергии в клетке. Эта энергия выделяется при гидролитическом отщеплении 7-фосфата в реакции АТФАДФ + Фв (Фв—фосфорная кислота Н3РО4). Энергия АТФ расходуется на все нужды клетки для биосинтеза белка, для активного транспорта веществ через мембраны, для производства механической и электриче- [c.40]

Фосфорилирование нуклеозидов. Прямое фосфорилирование незащищенных нуклеозидов, как правило, приводит к образованию трех возможных фосфатов. Однако при обработке 2, 3 -0-изопропи-лидеинуклеозидов хлорокисью фосфора с хорошим выходом получаются 5 -дихлорфосфаты, Реакция происходит более гладко в присутствии триметилфосфата (СН.-,0),чР0 или триэтилфосфата, в которых субстраты достаточно растворимы После гидролиза 5 -нуклео-тиды-получают с почти количественным выходом (1 ]. По этой методике адениннуклеозиды типа (1) легко иревращаются в 3, 5 -цикличе-ские монофосфаты типа (2) [2], [c.316]

Кессель и Белтон [518] установили, что изученные ими активные соединения ингибируют встройку нуклеозидов - уридина и тимидина - в нуклеиновые кислоты и белки. Кроме того, они нашли, что причиной ингибирования встройки не может быть ингибирование фосфорилирования, т.е. ингибирование кнназы. Действительно, ингибирование фосфорилирования нуклеозидов, а также разрывы цепей готовых ДНК наступают лишь при значительно большей концентрации этих препаратов, чем требуется для подавления встройки. [c.378]

Фосфорилирование нуклеозидов. В синтезе олигонуклеотидов разработаны два пути фосфорилнрования нуклеозидов. В одном из них используются стабильные производные фосфорной кислоты, содержащие высокореакционноспособную группировку. В другом такая группировка создается прямо в процессе реакции за счет взаимодействия производного фосфорной кислоты с активирующим реагентом. В обоих случаях фосфорилирование гидроксильных групп сахара проходит в результате нуклеофильного замещения у атома фосфора фосфорилирующего компонента. [c.355]

Как уже было отмечено, фосфорилирование нуклеозидов осуществляется также производными фосфорной кислоты в присутствии активирующих агентов, в роли которых могут выступать дици-клогексилкарбодиимид (D ) или арилсульфохлориаы ArSO I. И в том и в другом варианте на первом этапе реакции происходит активация фосфатной группы с образованием промежуточных соединений, приведенных ниже [c.357]

Бис(морфолино) бромфосфат фосфорилирование нуклеозиды 10, 156 Вис(2-нитробензил) хлорфосфат фосфорилирование нуклеозиды 10, 156 Бис (4-нитробензил) хлорфосфат фосфорилирование [c.234]

Нуклеозйддифосфаты и нуклеозидтрифосфаты часто объединяют термином нуклеозидполифосфаты. Все фосфорилированные нуклеозиды включаются в группу нуклеотидов, точнее мононуклеотидов. [c.403]

Дальнейшее фосфорилирование нуклеозид-5 -фосфатов в положении 5 приводит к образованию ди- и трифосфатов. Таким путем из аденозин-5 -фосфата (АМФ) получаются аденозиндифосфат (АДФ) и аденозинтрифосфат (АТФ). Было установлено также образование аденозинтетрафосфата. [c.24]

Интересный механизм фосфорилирования нуклеозидов будет, возможно, найден в нуклеозидтрансферазной системе, описанной Брауэрманом и Чаргаффом [46]. Эти ферменты, обнаруженные у бактерий, животных и растений, катализируют перенос фосфорной кислоты от органических фосфатов, принадлежащих к категории соединений, бедных энергией, на многие нуклеозиды, образуя при этом 5 -нуклеотиды. [c.177]

Экзоциклические аминогруппы в нуклеозидах могут подвергаться и фосфорилированию под действием фосфорилирующих агентов. Образующиеся при этом фосфоамиды не были охарактеризованы, а лишь обнаружены с помощью хроматографических методов. При фосфорилировании в стандартных условиях 2, 3 -0-защищепных производных рибонуклеозидов при действии 2-циан-этилфосфата и дициклогексилкарбодиимида в случае цитидина М-фосфорилированные производные образуются с выходом 45%, в случае аденозина выход составляет 20% и в случае гуанозина 10%. Возможность протекания такой реакции заставляет использовать при синтезе олигонуклеотидов защищенные по аминогруппе производные нуклеозидов и нуклеотидов. В отличие от обычных фосфоамидов продукты К-фосфорилирования нуклеозидов легко расщепляются при действии аммиака. [c.407]

Прямо или косвенно АТФ участвует в синтезе большого числа нуклеотидангидридов. По причине, которая будет обсуждена ниже, фосфорилирование нуклеозид-5 -фосфатов (как рибо-, так и дезоксирибо-) до соответствующих пирофосфатов и трифосфатов, по-видимому, протекает ступенчато, т. е. является скорее фосфорилированием, чем пирофосфорилированием. [c.312]

Дальнейшее фосфорилирование нуклеозид-5 -фосфоамида, выделенного в виде гуанидиновой соли, приводит к нуклеозид-5 -дифосфату [c.267]

Смотреть страницы где упоминается термин Фосфорилирование нуклеозидов: [c.360] [c.395] [c.131] [c.233] [c.327] [c.438] [c.476] [c.477] [c.611] [c.233] [c.327] [c.438] [c.476] [c.477] [c.611] [c.85] [c.311] [c.349] [c.391] [c.309] [c.215] [c.360]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология