Аминобензимидазол

Разработаны альтернативные способы получения исследованных соединений путем ацилирования 2-аминобензимидазола хлоран-гидридами соответствующих кислот. 2-Аминобензимидазол получали исходя из тиомочевины и 1,2-фенилендиамина. [c.81]

Наиболее простые способы получения 2-аминобензимидазола — взаимодействие о-фенилендиамина с бромцианом [415], хлорциа-ном [416] или цианамидом [417], однако ввиду токсичности гало-генцианов и неустойчивости цианамида получать 2-аминобензими-дазол в лабораторных условиях более удобно щелочным или кисуют-ным гидролизом технического метил-Ы-бензимидазолил-2-карбамата (БМК) [418], выпускаемого промышленностью в качестве промежуточного продукта в синтезе системного фунгицида беномил . [c.130]

Целью настоящего исследования является разработка нового технологически более приемлемого способа получения метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты (карбендазима, известного фунгицида), 2-ацетиламинобензимидазола, а также синтез впервые производных 2-аминобензимидазола и галоидзамещенных (бром- и хлор-) салициловых кислот по 1 - или 2- положению бензимида-зольного цикла и исследование их фунгицидной активности. [c.80]

В работе [294] предложено метилировать 2-аминобензимидазол в присутствии большого избытка порошкообразного КОН, а конечный продукт выделять экстракцией бензолом. Однако для синтеза больших количеств амина этот метод технологически неудобен. [c.106]

Аналогично получены и другие 1-аминобензимидазолы, имеющие различные заместители в бензольном кольце и в положении 2 бензимидазольного ядра [341, 345- 347]. [c.107]

СИНТЕЗ АЦИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АМИНОБЕНЗИМИДАЗОЛА [c.10]

В настоящее время имеется большое количество работ по ал-килированию и ацилированию бензимидазола, бензимидазолона и их производных. Тем не менее -алкилирование и ацилирование 2-аминобензимидазола и его производных изучено еще недостаточно. [c.11]

Карбометокси-2-аминобензимидазол получали взаимодействием 2-аминобензимидазола с метиловым эфиром хлоругольной кислоты в пиридине с выходом 71% [c.17]

Доказать строение ацильных продуктов трудно в связи с тем, что 2-аминобензимидазолу и его замещенным свойственна имино-аминная таутомерия [52]. Строение полученных соединений установлено масс-спектрами, а также встречным (цианамидным) методом [20]. [c.18]

Ацилирование 2-аминобензимидазола хлорангидридами кислот (ХА) [c.19]

Удобным способом синтеза 1, 2-диаминобензимиДазола является электрофильное N-аминирование аниона 2-аминобензимидазола с помощью гидроксиламин-О-сульфокислоты [341]. [c.106]

Аминирование по Чичибабину [55, 171] имеет большое препаративное значение в ряду бензимидазола, так как позволяет получить самые различные 2-аминобензимИдазолы, которые нашли широкое применение в органическом синтезе [41, 374, 375]. Аминогруппа вступает в положение 2 имидазольного кольца, где находится частичный положительный заряд. Ниже приведена методика синтеза 2-амино-1, 5, 6-триметилбензимидазола [327]. [c.117]

В трехгорлой колбе емкостью 100 мл, снабженной мешалкой и трубками для подвода и отвода газа, собирают 60—70 мл жидкого аммиака (прим. 1) и вносят в него 4,46 г (0,02 моль) 1-бензил-2-аминобензимидазола [439]. К полученной суспензии при хорошем перемешивании прибавляют постепенно 1,4 г (0,06 моль) натрия, нарезанного мелкими кусочками. Каждый новый кусочек натрия следует прибавлять после исчезновения образующегося в первый момент синего окрашивания (прим. 2). Устойчивое синее окрашивание появляется после добавления около 1 г (0,043 моль) натрия. Оставшийся натрий может быть прибавлен в течение 5 мин. [c.135]

Тиазолил-2-аминобензимидазолы обладают противовирусным действием 1331]. 2-Аминоимидазолы [332], 5-иминоимндазолидиноны 1327] и 2,4-имидазолидиноны [3261 предложены в качестве пестицидов, являются гербицидами 1326, 331] и нематоцидами 1327]. 4 (5)-Амино-5 (4)-цианоимидазолы используются при синтезе красителей 13331. [c.43]

Выход 2-HHJробензимидазола в этой реакции можно поднять до 40—43%, если увеличить количество натрия до 4 эквивалентов или заменить натрий калием [437, 438 . С выходом 43% получается 2-нитробензимидазол и при действии в аналогичных условиях натрия на 1-бензгидрил-2-аминобензимидазол [438 . Описан синтез 2-нитробензимидазола из 2 аминобензимидазола с помощью диазометода [440, 441 . [c.136]

Азобензимидазол образуется с выходом 40% при окислении спиртового раствора 2-аминобензимидазола щелочным раствором гипохлорита натрия [442]. Значительно лучшие результаты дает этот метод при окислении 1-замещенных 2-ам инобензимидазолов. [c.136]

В синтезе 2-аминобензимидазолов представляет интерес восстановительная циклизация 2-нитроарилцианамидов с помощью ката- [c.33]

Аминобеизимидазол [266, 267]. В колбу вместимостью 10 л, снабженную механической мешалкой и обратным холодильником, наливают 4,5 л воды и добавляют 648 г (6 моль) о-фенилендиамина. При температуре 30 С, перемешивании и охлаждении прибавляют из охлаждаемой капельной воронки 369 г (6,3 моль) хлорциана с тиной скоростью, чтобы температура реакционной массы поддерживалась примерно 65 °С. В конце прибавляют 550 г 45 %-ного раствора NaOH, чтобы довести pH до 9, и содержимое колбы охлаждают до 5 °С. Выделившийся осадок отфильтровывают и промывают водой, охлажденной до О—5 После высушивания получают 750 г (94,5 %) сырого 2-аминобензимидазола о = 225—228 С. [c.35]

Гетероциклические производные 3(5)-аминопиразола [489, 490, 1408, 1409], 2-аминобензимидазола [1410], 2-аминотиазола [1411], бензтиазола [1412] и 2-аминопиридина [1411, 1413], содержащие амидиновый фрагмент, с этоксиметиленпроизводными нитрилов дают [c.142]

Важно отметить, что в синтезе хинолина по реакции Фридлендера (см. разд. 6.16.1.3) креатинин конденсируется с о-аминоарилальдегидами с образованием полициклических 2-аминобензимидазолов или их гетарильных аналогов, как показано ниже [52] [c.568]

Карбендазим можно синтезировать также через эфиры иминотиоугольной кислоты (схема 59). Другим методом может служить реакция 2-аминобензимидазола с метилхлоркарбонатом, протекающая при 35 °С в ацетоне (схема 60). Необходимый 2-аминобензимидазол получается из бромциана и 1,2-фенилендиамина. [c.566]

Этот способ позволяет получить целый ряд продуктов ацилирова-ния 2-аминобензимидазола — потенциальных пестицидов для сельского хозяйства. Причем реакции ведутся без выделения промежуточного вещества. [c.10]

Изучалось ацилирование 2-аминобензимидазола (2-АБ) хлор-ангидридами кислот. В зависимости от условий эти реакции могут протекать по двум направлениям эндоциклическому и экзоцикли-ческому атомам азота [49]. [c.18]

Судя по электронной плотности молекулы 2-АБ на атомах азота наибольшей основностью в первом положении имидазольного кольца обладает азот [50]. Известно, что реакция ацилирования при комнатной температуре обычно дает 1-ациламинобензимидазо> лы, при нагревании — преимущественно 2-ациламинобензимида-золы [51]. 2-Аминобензимидазол легко ацилируется хлорангидри-дами кислот в среде сухих инертных растворителей (бензол, хлороформ) в присутствии акцепторов протонов водоро да — три-этиламина. Реакция протекает 2 ч при температуре кипения растворителя [c.18]

Поведение беномила и узгена, действующим веществом которых являются К- (1-бутилкарбамоилбензимидазолил-2)метилкарбамат, изучалось довольно подробно. Под действием температуры выше 46° или УФ света д. в. препарата быстро разрушаются до БМК. В воде беномил распадается на БМК, бутиламин и СО2, в почве — БМК и 2-аминобензимидазол. Продуктами щелочного гидролиза являются 3-бутил-2,4 ДИоксо-1,2,3,4-гетрагидро-симм.-триазино[а1 бензимидазол (БСТ) и М-бутил-Н -(бензимидазолил-2) мочевина (ББМ) [58] [c.29]

Смотреть страницы где упоминается термин Аминобензимидазол: [c.79] [c.80] [c.81] [c.51] [c.105] [c.134] [c.273] [c.471] [c.33] [c.35] [c.36] [c.43] [c.168] [c.168] [c.168] [c.611] [c.11] [c.17] [c.17] [c.20] [c.20] [c.21] [c.21] [c.22]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология