Изатовые ангидриды

Смесь 5 г (0.03 моль) изатового ангидрида 1 и (3-бензилового эфира аспарагиновой кислоты перемешивают 3 ч при температуре 120°С в 50 мл диметилсульфоксида. Затем растворитель отгоняют в вакууме, остаток растворяют в 80 мл спирта, к полученному раствору при перемешивании добавляют 40 мл воды и оставляют на [c.607]

Позднее Кольбе получил изатовый ангидрид непосредственно окислением синего индиго. Изатовые ангидриды, содержащие заместители в бензольном кольце, были синтезированы окислением замещенных изатинов [44]. [c.471]

Изатовый ангидрид образуется также при обработке фталимида хлорноватистой кислотой в отсутствие избытка щелочи. Реакция аналогична преды-, дущей [49]. [c.472]

Они объясняются тем, что изатовый ангидрид во время основной и конкурирующей реакций расщепляется в разных местах, как это представлено следующей схемой [c.474]

Описано сульфирование изатового ангидрида дымящей серной кислотой, приводящее к получению 6-сульфокислоты [60]. [c.477]

Нитроуксусный эфир 13 находит применение и в синтезе аннелированных гетероциютов. Так, его взаимодействие с изатовым ангидридом 35 [33] в присутствии основания протекает с потерей сложноэфирной группы и приводит к нитропроизводному хинолинона 36, в то время как при реакции нитрометана с ангидридом 35 образуется нитрокетон 37 [34] (схема 11). [c.411]

По литературным данным, фениловый эфир антраниловой кислоты получают нагреванием изатового ангидрида с фенолом [1] или восстановлением фенилового эфира о-нитробен-зойной кис юты оловом и соляной кислотой [2], на никеле Рэнея [3], железом и уксусной кислотой [3]. [c.158]

В мягких условиях изатовый ангидрид (2.106) рециклизуется в присутствии метиленактивных нитрилов в производные 2-амино-4-окси- или 4(1Н)-оксопиридины [1144—1146]. При этом возможно выделение 1,5-аминонитрила (2.107), циклизацией которого можно объяснить образование 2-амино-4-окси-3-цианохинолина (2.108) [c.121]

Замещенные изатовые ангидриды (2.143) рециклизуются в производные хиназолинона (2.144) [12281 о [c.131]

Дигидро-3,1-бензоксазиндионы-2,4 (изатовые ангидриды) получают взаимодействием антраниловых кислот с фосгеном или этилхлорформиатом. Родоначальное соединение (68) получают также окислением изатина или индиго хромовой кислотой. Изатовые ангидриды являются слабыми кислотами, они не изменяются при непродолжительном выдерживании в растворе холодной разбавленной щелочи однако при обработке щелочью в более жестких условиях они быстро гидролизуются. Такие нуклеофилы, как аммиак, амины или спирты, атакуют изатовые ангидриды по обеим карбонильным группам с раскрытием кольца и образованием ан- [c.579]

Соединения данного ряда можно синтезировать конденсацией производных изатового ангидрида СХХХ1 / с аминоацетофеноном либо его ацеталями и последующей циклизацией промежуточных веществ [c.48]

На основе триптамина и изатового ангидрида разработан эффективный метод получения алкалоида рутеркарпина 119 [137, 138], в котором хиназолон 117 служит азааналогом енамина. Он с высоким выходом циклизуется в пентациклическое соединение 118, гидролизующе- [c.28]

Изатовый ангидрид. Синтез. Несравненно более важным производным 1,2-дигидро-3,1,4-бензоксазина является 2,4-дигидросоединение (XXV)—изатовый ангидрид. Это вещество было получено впервые Фридлендером и Влюгелем [42] при действии хлоругольного эфира на антранил, а в следующем году Кольбе [43] окислением изатина хромовым ангидридом. [c.471]

Самый удобный метод получения изатового ангидрида заключается в пропускании фосгена через раствор антраниловой кислоты в разбавленной соляной кислоте [45]. Он может быть получен также длительным кипячением (25 час.) [c.471]

Пытаясь применить реакцию Шмидта к фталевому ангидриду, Каронна [50] получил изатовый ангидрид при проведении реакции при 40—50° и только антраниловую кислоту при 110°. [c.472]

Реакции. Изатовый ангидрид.нейтрален по лакмусу. Однако он растворим в разбавленных растворах гидроокисей щелочных металлов. Если его растворить в водном растворе, содержащем 1,0—1,1 эквивалент щелочи, то образуется раствор с голубой флуоресценцией при пропускании через этот раствор углекислого газа или при добавлении к нему хлористого аммония снова осаждается изатовый ангидрид. Следовательно, изатовый ангидрид слабее угольной кислоты, но он тем не менее способен образовывать соли общей формулы XXIX. [c.473]

При продолжительном, кипячении с водой он разлагается на аитраниловую кислоту и двуокись углерода это разложение протекает быстрее в разбавленной кислоте. При нагревании изатового ангидрида с метиловым спиртом происходит метанолиз с образованием соединения XXX, строение которого доказывается его встречным синтезом из антраниловой кислоты и метилового эфира хлормуравьиной кислоты. [c.473]

Реакция изатового ангидрида и некоторых его производных с водным аммиаком вызвала некоторую путаницу. Шейбли [53] сообщил, что в противоположность, самому изатовому ангидриду действие горячего водного аммиака на дигалоге-нированный изатовый ангидрид не дает дигалогенированного антраниламида, а [c.473]

Причина, появления таких противоречивых сообщений была объяснена Стайгером и Вагнером [54], которые установили, что в случае самого изатового ангидрида факторами, определяющими соотношение образующихся антраниламида и бензоиленмочевины, являются относительные количества взятых в реакцию изатового ангидрида и аммиака. Полученные при этом данные приведены в табл. 1. [c.474]

Действие аммиака иа изатовый ангидрид (0,01 моля изатового ангидрида, концентрированный N114011 + НаО до 25 мл, температура 23°) [c.474]

Если положение 6 в изатовом ангидриде занято, то нитрование происходит в положение 8 [59]. Положение, занятое нитрогруппой, было показано превращением соединения ХХХИ в соединение XXXIII. [c.476]

N-Замещенные изатовые ангидриды были получены тем же путем из N-замещенных антраниловых кислот [47]. [c.472]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология