Феофорбиды

Фиг. 21. Кривые экстинкции хлорофилла и феофорбидов в видимом спектре и ближнем ультрафиолете [22].

У большинства деревьев осенью листья изменяют свою окраску с зеленой на желтую, красную или коричневую и опадают с ветвей. Этот процесс включает распад хлоропластов и разрушение хлорофилла. Подробно механизм разрушения хлорофилла пока не изучен. Известно лишь, что на ранних стадиях его распада теряются фитол и атом магния, в результате чего образуется феофорбид (10.22). Порфириновая система колец затем расщепляется с образованием бесцветных соединений, имеющих сравнительно небольшую молекулярную массу. [c.365]

Феофитины, феофорбиды и хлорины содержат еще сверхштатные атомы водорода в цикле IV, и поэтому они окрашены в зеленый цвет, подобно хлорофиллу. При превращении в порфирины эти атомы отщепляются, причем образуется порфирин, хромофорная система которого такая же, как и в красителе крови одновременно цвет переходит в красный. [c.634]

I—хлорофилл а Я—феофорбид о III—хлорофилл й IV—феофорбид Ь. [c.36]

В табл. 5.6 приводятся данные для лигандов хлорофилла(а), его безфитольных аналогов - феофорбида(а) и феофорбида(Ь). В последнем группа -СНО находится в положении 3 вместо группы -СН3 (см. I и IV). Очевидно, что углеводородный остаток С2оНзд- не благоприятствует растворению макроцикла, повышая эндотермичность растворения на 15 кДж/моль в бензоле, нитробензоле и ДМФА. [c.276]

Если устранить противодействующее влияние фитольного радикала, то можно с успехом сравнить энергетику растворения порфиринов группы крови (ее главного представителя - протопорфирина) с порфиринами хлорофилла - феофорбидами. Наличие циклопента-нонного кольца, поляризующего макроцикл порфирина, и аналогичное [c.276]

Повышенные значения энтальпий образования экстрасольватов феофорбидов Си и № не имеют простого объяснения. 2п-, Со-, Сс1- и [c.280]

Mg-пopфиpины образуют более прочные экстракомплексы. Пиридин со всеми металлопорфиринами образует более прочные экстракомплексы, чем ДМСО. И здесь феофорбиды Си и Ni показывают высокие значения Порфирины 2п, Си, Сё и М образуют [c.281]

У белых крыс, поедавших белки, извлеченные из люцерны, описаны явления фотосенсибилизации (повышенной светочувствительности) и дерматозов [71], Подобный тип поражения наблюдался у свиней, получавших белки из люцерны [13]. Эти реакции обусловлены присутствием продуктов распада пигментов, относящихся к классу хлорофиллов, феофорбида и фил-лоэритрина, — соединений, всасываемых в процессе пищеварения. [c.350]

Хлорофилл представляет собой зеленое красящее вещество высших растений. Для очистки и разделения его на хлорофилл а и хлорофилл Ь лучше всего использовать хроматографические методы (Цвет, 1906 г.). Оба соединения обычно содержатся в соотношении 5 2. Хлорофилл а является зеленым воскоподобным веществом (т.пл. 117—120°С). Оба хлорофилла оптически деятельны. Установление их строения было предпринято в 1906 г. Вильштеттером. Он установил, что имеет дело с комплексами магния. При действии кислот магний удалялся и образовывались феофитин а и феофитин Ь. Эти соединения могут быть омылены с образованием соответственно феофорбида а и феофорбида Ь и спирта фитола (см. раздел 3.6.3.). Решающий вклад в дальнейшее установление структуры был сделан Г. Фишером (1929—1940 гг.). Превращение феофорбида в этиопорфирин позволило увидеть связь между красителем крови и красителем зеленых листьев. [c.613]

В хлорофилле Ь одна метильная группа заменена на альдегидную группу. Хлорофиллы имеют по одному дигидропиррольному ядру. Соответствующие феофитины и феофорбиды легко изомеризуются в порфирины, в ходе процесса оба атома водорода воспринимаются виниль-ной группой. Синтез хлорофилла был осуществлен в 1960 г. Вудвардом [2.3.11] и Штрелем. [c.613]

Номенклатура. Хлорофилловые пигменты-магниевые комплексы различных тетрапирролов (см. формулы). Их можно рассматривать как производные протопорфирина-порфирина с двумя карбоксильными заместителями (свободными или этерифицированными). Так, хлорофилл а имеет карбоксиметильную группу при Сю, фитоловый эфир пропионовой кислоты-при С . Удаление магния, легко достигаемое мягкой кислотной обработкой, дает продукт, известный как феофитин. Гидролиз фитоловой эфирной связи хлорофилла приводит к образованию хлорофиллида (хлоро-филлид, лишенный атома металла, известен как феофорбид). [c.178]

Спектр в эф. (и е) 773 (697), 577 (530), 391,5, 358,5, 91,1 (9,1), 20,8 (2,7), 48,1 и 73,3 в МеОН (и е) 772 (685), 608, 365, 42,0 (8,6), 15,4 и 53,9. Раств-сть р. эф., ац., МеОН, бенз., пир. н.р. петр. эф. Обнаружен в пурпурных и коричневых фотосинтезирующих бактериях, не-которьгх зеленых серных бактериях. Фазовый тест желт. -> коричн. -> зеленый. H l-число 25. Флуоресценция в EtOH 805 нм. Более уст. в очищенном состоянии, чем в сырых экстрактах. Получ. см. [АВВ 53, 228 (1954) Ат. J. Bot. 41, 718 (1954)]. Феофорбид получ. кисл. обработкой хлорофилла нет сведений о распространенности в природе. [c.193]

Хлорофиллы (а+Ь) отделяют от метилхлорофиллидов (а+Ь), а их свободные от магния производные — феофитины (а+Ь)—от феофорбидов (а+Ь) на колонке с сефадексом LH-20 при элюировании смесью метанол—хлороформ (1 1) (скорость подачи 32 мл/ч) [30]. [c.275]

Хлорофилл а отличается от хлорофилла Ъ тем, что группа СНд при цикле II первого из них замещепа во втором альдегидной группой СНО (положение 3 в формуле порфина). Следовательно, известны два ряда производных а ш Ь. Феофорбид Ь в результате восстановления группы СНО в СНд был превращен в феофорбид а. [c.633]

По мехапиЗхму внутреннего окисления — восстановления водородные атомы в положениях 5 и б могут отниматься даже в опытах по восстановлению. Фишер и Буб [51] нашли, что при восстановлении феофорбида а палладием и водородом в ледяной уксусной кислоте получается лейкосоединепие, которое оптически не активно, т. е. не имеет водородных атомов, вызывающих асимметрию [c.463]

Наблюдения Рабиновича и Вейсса над действием света на реакцию феофитинизации подтверждают, что опа является двухступенчатой реакцией, как предусматривает уравнение (16.8). Отнятие магния от хлорофилла происходит очень легко он может замещаться не только на водород, но и на другие двухвалентные металлы, например на медь, цинк, железо однако обратное введение магаия в феофорбид гораздо труднее, хотя и может осуществляться при применении реактива Гриньяра. [c.472]

Как показано на фиг. 19 и 21, феофорбиды (так же как и феофитины) имеют довольно заметные полосы поглощения в зеленой области. Цшейле и Комар [43] и Гаррис и Цшейле [55] нашли, что отношение коэффициентов экстинкции в максимумах красных полос хлорофилла (660 для компонента а в этиловом эфире и 642,5 m i для компонента Ь, в том же растворителе) и зеленых полос феофитина (505 и 520 м 1 соответственно) достигает 52 в растворах наиболее чистых препаратов хлорофилла д и 19 в таких же препаратах хлорофилла Ь и падает до 20 и 4,5 соответственно, после того как эти препараты простоят всего лишь один день в сухом состоянии. Поэтому Цшейле и Комар [43] рекомендуют при приготовлении спектроскопически чистых растворов хлорофилла избегать полного высушивания. Позже Цшейле, Комару и Маккиннею [50] удалось приготовить сухие препараты хлорофилла а, которые и при хранении давали в растворах высокое отношение экстинкций в красной и зеленой областях (что указывает на высокую степень чистоты) однако стандартная методика для получения таких стабильных препаратов пока еще не разработана. [c.12]

На фиг. 106, кроме спектров флуоресценции двух хлорофиллов, показаны также и спектры двух феофорбидов и двух порфиринов. Феофорбиды (т. е. хлорофиллиды, в которых водород замещен магнием) флуоресцируют не менее сильно, чем сами хлорофиллы или хлорофиллиды однако некоторые другие замещения в том же положении (например, медь вместо магния) ведут к полному исчезновению флуоресценции. [c.156]

Повидимому, все порфирины, хлорины и форбины, будучи переведены в электронное состояние с энергией, более высокой, чем их наиболее низкое возбужденное состояние, быстро теряют этот избыток энергии и возвращаются в состояние А (порфирины), У (хлорины и форбины) или Z (бактериохлорофилл и его производные). Различия в выходе красной флуоресценции у разных соединений этих трех классов должны поэтому зависеть от изменения времени жизни наиболее низких возбужденных состояний А, У или 2). У нефлуоресцирующих соединений (например, у медного феофорбида с < 0,01%) энергия низшего возбужденного состояния должна рассеиваться за время 10 сек. в то же время у сильно флуоресцирующих соединений, как, например, у самого хлорофилла, это состояние должно сохраняться в течение 10-э—10-8 сек., чтобы дать возможность, по меньшей мере, нескольким процентам энергии возбуждения перейти в флуоресценцию. [c.160]

Биохимия природных пигментов (1986) -- [ c.163 , c.167 , c.365 , c.366 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.613 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.631 , c.633 , c.634 ]

Фотосинтез 1951 (1951) -- [ c.451 , c.463 , c.468 , c.472 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.545 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.545 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.275 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.300 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология