Этиопорфирин

Порфирины можно считать производными порфина, получаемыми замещением всех или только некоторых из восьми р-водородов, например, на алкильную, гидроксиалкильиую, ви-нильную, карбонильную или карбоксильную группу. В зависимости от расположения указанных заместителей в макроцикле возможны позиционные изомеры. В природных порфиринах ни одно пиррольное кольцо не содержит двух идентичных заместителе , так что для порфиринов только с двумя типами заместителе (этиопорфирин, копропорфирин, уропорфирин) возможны четыре изомера (I - IV, только III встречается в биологических объектах). В случае трех типов заместителей возможны уже 15 изомеров. Все порфирины и металлопорфирины, участвующие в метаболизме (простетические группы гемопротеинов, хлорофиллов, витамина Bj ), относятся именно к такому типу производных (т. е. содержат три заместителя), а именно к изомеру 9 (систематически родственному этиопорфирину III). [c.175]

В кале и моче содержатся копропорфирин 36H38N4O8 и у р о-порфирин 40H38N4O16 их количества могут значительно возрастать при отравлениях. Для копропорфирина и уропорфирина известно по два природных изомера, которые обозначают как копропорфирин I и П1, и, соответственно, уропорфирин I и П1 (ван дер Берг и Г. Фишер). Расположение боковых цепей в копро- и уропорфиринах И такое же, как в гемине и, соответственно, в этиопорфирине III что же касается копро-и уропорфиринов L то они, как показал проведенный Г. Фишером синтез копропорфирина I, происходят от этиопорфирина I, т. е. заместители в них попеременно чередуются. Синтезы уропорфиринов I, II и IV были недавно опубликованы Мак-Дональдом, синтез уропорфирина III — Трейбсом. В основе уропорфиринов II и IV лежат этиопорфирины II и IV. [c.976]

Этио IV-III-II-I мезопорфирин, этиопорфирин (I-IV) [c.102]

По своему спектру, кристаллическому строению и другим свойствам этиопорфирин П1 оказался идентичным этиопорфирину, полученному из гемоглобина. [c.976]

Структурная формула этиопорфирина приведена на схеме 8. [c.103]

Этиопорфирин кобальта Не активен [c.143]

Этиопорфирин I имеет большое восемнадцатичленное кольцо с чередующимися простыми и двойными связями. Это кольцо изображено в формуле LHI жирными связями. [c.259]

Классификация порфиринов исходит из типа заместителей его боковых цепей. Наиболее важными считаются следующие классы этиопорфирины, которые имеют в качестве заместителей четыре метильные и четыре этильные группы мезопорфирины с четырьмя метильными, двумя этильными и двумя карбоксивинильными группами протопорфирины, содержащие четыре метильные, две винильные и две карбоксиэтильные группы, и копропорфирины с четырьмя метильными и четырьмя карбоксиэтильными группами. [c.411]

Путем ряда реакций мезопорфирин, продукт восстановления гемато-порфирина, а также уропорфирин (см. ниже) могут быть расщеплены до этиопорфирина Сз2НзаН4, содержащего 4 замещенных пиррольных кольца. [c.975]

Строение этиопорфирина выяснено главным образом благодаря исследованиям Г. Фишера, которые завершились синтезом этого соединения. Искусственное получение этиопорфирина удалось осуществить несколькими способами. По одному из них криптопиррол при помощи брома превращают в метеновое производное (формула А), которое при обработке крепкой серной или муравьиной кислотой образует этиопор-фнрин I (формула Б). [c.975]

Четыре пиррольных кольца в гемине замещены метильными и ви-нильныии группами и остатком пропионовой кислоты. Железо связано со всеми четырьмя атомами азота нормальными и координационными связями. Гемин (геминхлорид) при гидролизе разбавленной щелочью дает не содержащий хлора гем (гидроокись гемина). Известны методы удаления и обратного введения атома железа не содержащие железа соединения, имеющие характерную систему из четырех связанных пиррольных колец, известны как порфирины, железосодержащие производные названы темами. Ключевое соединение — этиопорфирин Сз2Нз8М4 получен три разложении гемина, включающем удаление железа, декарбоксилирование и восстановление винильных групп. Этиопорфирин представляет собой тетраметилтетраэтилпорфирин. Выделение этого же соединения при разложении хлорофилла указывает на тесную структурную связь пигментов крови и листьев. [c.672]

Хлорофилл представляет собой зеленое красящее вещество высших растений. Для очистки и разделения его на хлорофилл а и хлорофилл Ь лучше всего использовать хроматографические методы (Цвет, 1906 г.). Оба соединения обычно содержатся в соотношении 5 2. Хлорофилл а является зеленым воскоподобным веществом (т.пл. 117—120°С). Оба хлорофилла оптически деятельны. Установление их строения было предпринято в 1906 г. Вильштеттером. Он установил, что имеет дело с комплексами магния. При действии кислот магний удалялся и образовывались феофитин а и феофитин Ь. Эти соединения могут быть омылены с образованием соответственно феофорбида а и феофорбида Ь и спирта фитола (см. раздел 3.6.3.). Решающий вклад в дальнейшее установление структуры был сделан Г. Фишером (1929—1940 гг.). Превращение феофорбида в этиопорфирин позволило увидеть связь между красителем крови и красителем зеленых листьев. [c.613]

Строение комплекса кадмия сдальзином (диаллилдитио-карбамидогидразином) представлено в Приложении 4 [323, 325]. Ассоциату иодида кадмия с 1,3-д и х и н о л и л-2-п р о п е н о м приписывают 8-членное кольцо [741]. Однако практического применения в аналитической химии кадмия подобные соединения, по-видимому, не имеют. Можно ожидать, что комплекс кадмия с тетрафенилпорфином (741) будет использован для его люминесцентного определения (по аналогии с люминесцентным определением Си и 2п в виде соединений с этиопорфирином [376, 377]). [c.33]

При конденсации З-метил-4-этилпиррола (оксопиррола) с муравьиной кислотой была получена смесь изомерных эткопорфиринов, разделить которые не удалось [171]. Конденсация с муравьиной кислотой была использо- вана Фишером и его сотрудниками [172] для получения этиопорфирина И с 50-процентным выходом. [c.258]

Известен целый ряд производных порфина, и многие порфирины называют по характеру входящих в них заместителей [5, 6]. Например, этиопорфиринами называются производные порфина, в которых имеется четыре метильные и четыре этильные группы. Поскольку возможно существование четырех изомерных этиопор-фиринов, их принято называть как I, И, И1 и IV. Другие примеры по номенклатуре порфиринов даны в табл. 11-1. [c.317]

Показано, что для оценки возраста нефти может быть использовано соотношение дезоксофиллоэритроэтиопорфирина (ДФЭП) к этиопорфирину. Соединения ванадия и никеля могут быть и непорфириновыми. Нейтронно-активационным анализом устанавливается общее содержание ванадия, а в порфириновых комплексах — спектрофотометрически. [c.100]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.672 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.612 , c.613 ]

Электрохимические реакции в неводных системах (1974) -- [ c.398 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.621 ]

Фотосинтез Том 2 (1953) -- [ c.14 ]

Химия биологически активных природных соединений (1976) -- [ c.101 , c.106 , c.111 , c.126 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.975 , c.976 , c.979 ]

Флеш-фотолиз и импульсный радиолиз Применение в биохимии и медицинской химии (1987) -- [ c.141 , c.143 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.561 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология