Хинолин ацетальдегид, конденсаци

Применение замещенных в ядре анилинов дает замещенные в бензольном цикле хинолины. Если глицерин заменить ацетальдегидом (или его тримером — пар альдегидом), то через промежуточную стадию присоединения анилина к образовавшемуся в результате конденсации кротоновому альдегиду получается а-метилхинолин—так называемый хин-альдин (синтез Дебнера — Миллера) з [c.310]

Хинолин можно получить также конденсацией о-аминобенз-альдегида с ацетальдегидом в присутствии гидроксида нат-оия [c.556]

Синтез Фридлендера. При нагревании ацетанилида с хлористым цинком образуется краситель флаванилин [148]. Реакция, приводящая к синтезу фла-ванилина, и структура красителя оставались неясными до тех лор, пока Фридлендер не получил хинолин конденсацией о-аминобензальдегида с ацетальде гидом в присутствии едкого натра [149]. Замыкание цикла по Фридлеидеру состоит из двух различных реакций 1) образование шиффова основания (взаимодействие аминогруппы анилина и карбонильной группой ацетальдегида) и 2) реакция конденсации типа Кляйзена между альдегидной группой ароматического альдегида и а-водородными атомами ацетальдегида. Эта реакция, а также другие, весьма сходные с ней, будут отнесены к реакциям циклизации типа II, принимая во внимание признаки, определяющие такую классификацию (стр. 7). На практике обычно не изолируют первоначальный продукт реакции и хинолин получают непосредственно из реакционной смеси. [c.35]

Хинолины, содержащие атомы галогенов в боковой цепи. Хинолины, содержащие в боковой цепи галогены, получаются обычными методами (см. стр. 80). Кондо и Матсуно [960], пытаясь провести реакции, аналогичные конденсации хинальдина с хлоралем, установили, что из ди хлор ацетальдегида соединение XV образуется лишь с 5%-ным выходом, а монохлорацетальдегид не вступает в конденсацию. Из соединения XV был получен 2-(т,т-дихлорпропил)хино-лин (XVI). [c.217]

Хинолины образуются при конденсации о-аминобензальдеги-дов или о-аминоацетофенонов с альдегидами, кетонами, или другими соединениями, содержащими активную водородную функцию, такую, как —( НаСО— или —СНгСЫ. Конденсация о-аминобензальдегида с ацетальдегидом дает незамещенный хинолин схема (15), = Н . [c.205]

Гомологи хинолина могут быть получены синтезом Дебнера — Миллера, который отличается от синтеза Скраупа тем, что а,р-не-предельный альдегид получается в ходе реакции путем кротоновой конденсации. Так, например, из анилина и ацетальдегида получают а-метилхинолйн (хинальдин) [c.412]

Красители, являющиеся производными хинолина,в основном представляют ценность как сенсибилизаторы в фотографии, 3 но некоторые из них применяются для крашения шерсти и шелка, а также для подцветки масел, лаков и олиф. Для синтеза хинальдина (2-метилхинолипа) и его производных, являющихся промежуточными продуктами для этой небольшой группы красителей, использована реакция Скраупа, заключающаяся в конденсации кротонового альдегида с анилином в присутствии нитробензола, концентрированной серной кислоты и катализатора окисления, например пятиокиси ванадия применялась также реакция Дебнера-Миллера, по которой ацетальдегид конденсируется с анилином в присутствии соляной кислоты или хлористого цинка. Исходя из производного анилина (например /г-толуидина), получают соответствующее производное хинальдина (например 6-метилхинальдин). В молекуле хинальдина имеется реакционноспособная метильная группа, и, нагревая хинальдин с фталевым ангидридом при температуре около 220° в течение нескольких часов в присутствии хлористого цинка, получают Хинолиновый желтый (AGFA I 800) (Якобсен, 1882) в виде золотисто-желтых игл, т. пл. 240°. Этот зе-леновато-желтый спирторастворимый пигмент находит применение, несмотря на его низкую красящую способность и малую светопрочность. [c.1368]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология