Диамино оксипиримидин

Третий компонент — 2,4,5-триамино-6-оксипиримидин (II) получают конденсацией гуанидина с циануксусным эфиром. Для этой цели осуществляют синтез 2,4-диамино-6-оксипиримидина (V), его 5-нитрозо-произвоД- [c.672]

Получение 2,4-диамино-6-оксипиримидина-сульфата. Химическая реакция получения [c.223]

ДИАМИНО-5-ИЗОНИТРОЗО-6-ОКСИПИРИМИДИН [c.191]

ОПРЕДЕЛЕНИЕ ПРИМЕСИ 2,4-ДИАМИНО-6-ОКСИПИРИМИДИНА [c.191]

ОПРЕДЕЛЕНИЕ 2,4-ДИАМИНО-5-ИЗОНИТРОЗО-6-ОКСИПИРИМИДИНА [c.192]

Обессеривание меркаптопиримидинов, особенно 2-меркаптопиримидинов, было широко исследовано в синтетических целях. Наиболее обычным реагентом для этого служит щелочной раствор перекиси водорода. Таким путем Вилер [243] получил из 6-окси-2-меркаптопиримидина 6-оксипиримидин известно много других примеров этой реакции [244]. Для той же цели применяют и азотную кислоту [239], однако использование ее до некоторой степени ограничено, поскольку меркаптогруппа в этом случае может замещаться не на атом водорода, а на оксигруппу возможна также и реакция нитрования. Так, при действии азотной кислоты на 4,6-диамино-2-меркаптопиримидин образуется 4,6-диамино-2-оксипиримидин [245]. Подобным же образом из этилового эфира 6-окси-2-меркаптопиримидин-5-карбоновой кислоты получается урацил-5-карбоновая кислота или ее эфир [246] то же исходное соединение при действии [c.230]

При получении радиоактивного гипоксантина из 4,5-диамино-6-окси-пиримидина были использованы муравьиная кислота и этиленгликоль [1091. Аналогичным образом меченный по Се гуанин [110] синтезирован из дихлоргидрата 2,4,5-триамино-6-оксипиримидина действием радиоактивного формиата калия и этиленгликоля. [c.165]

Траубе с сотр. [69], обработав 2,4,5-триамино-6-оксипиримидин кипящей уксусной кислотой, получил 5-ацетиламино-2,4-диамино-6-оксипиримидин [c.171]

Сплавление 4,5-диамино-6-оксипиримидина с гуанином может служить прекрасным методом [208] получения 8-амино-6-оксипурина (LII) [c.176]

Аналогичным образом из 4,5-диамино-6-меркаптопиримидина и гуанидина синтезирован 8-амино-6-меркаптопурин [208, 214]. В случае 4,5-диаминоурацила или 2,4,5-триамино-6-оксипиримидина эта реакция не идет [215]. Однако из 4,5-диамино-2-оксипиримидина и гуанидина с хорошим выходом получен [c.176]

Описано [238] получение на 4,5-диамино-6-оксипиримидин ОН [c.181]

Открытая изомерная форма цианацетилгуанидин, образующаяся при действии NaOH, превращается в циклическую пиримидиновую форму при действии серной кислоты получают 2,4-диамино-6-оксипиримидин-сульфат. [c.224]

Диамино-6-оксипиримидин-сульфат ( 4HgON4- 0,5H2S04-0,5H20), молекулярная масса 176,17, бесцветные кристаллы, плохо растворяются в холодной и лучше в горячей воде. [c.224]

Диамино-5-нитрозо-6-оксипиримидин, 4Hg02Ng, молекулярная масса 155,12, розово-красные игольчатые кристаллы. Плохо растворим в воде, спирте и разбавленных кислотах, лучше в разбавленных щелочах. [c.224]

С целью упрош,ения процесса получения 2,4-диамино-5-нитрозо-6-оксипи-римидина предложено конденсацию и нитрозирование проводить в одну стадию [75]. Для этого гуанидин нитрат переводят в гуанидин-основание в среде этилата натрия при температуре 68—72° С в течение 2,5 ч Затем добавляют циануксусный эфир, перемешивают 1,5 ч и отгоняют растворитель осадок растворяют в воде и фильтруют. После этого проводят нитрозирование добавлением нитрита натрия и соляной кислоты до полного осаждения 2,4-диамино-5-нитрозо-6-оксипиримидина. Осадок фильтруют и высушивают. Выход 76,5—79,0% (на гуанидин нитрат). [c.225]

Диамино-3-нитрозо-6-оксипиримидин. В литровую трс. горлую колбу, снабженную мешалкой, капельно воронкой к обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, tioM iriatoT Л.ЗО ли абсолютного этилового спнрта л постепенно добавляют 13,1 г (0,57 г-ат) натрия. К полученному алкоголяту при перемепгивании последовательно прибавляют [c.43]

Амино-4-окси-6,7-дифенилптеридин был получен нагреванием сульфата 2,4,5-триамино-6-оксипиримидина с бензилом в смеси глицерина, триэтиламина и уксусной кислоты, кипячением 2,4-диамино-6,7-дифенилптеридина с 6н соляной кислотой . Описано также получение этого продукта сплавлением 2-хлор-3-карбметокси-5,6-дифенилпираэачна с карбонатом гуанидина . [c.44]

Аналогично, но более легко, реагирует малондиамидин, образуя с эфирами карбоновых кислот 2-алкил-4,6-диаминопиримидины, а с хлоругольным эфиром или днэтилкарбонатом—4,6-диамино-2-оксипиримидин [97]. Хотя этот метод и имеет ограниченную область применения, он является особенно ценным, так как позволяет удобно получать 4,6-диаминопиримидин, который трудно синтезировать другими способами. [c.205]

Некоторые оксипиримидины встречаются в природе как в свободном состоянии, так и в виде соединений к таким оксипиримидинам относятся, например, урацил (2,6-диоксипиримидин), тимин (5-метилурацил), цитозин (6-амино-2-оксипиримидин), 5-метилцитозин, оротовая кислота (урацил-4-карбоновая кислота), дивицин (2,5-диамино-4,6-диоксипиримидин) и изоура-мил (6-амино-2,4,5-триоксипиримидин). Отчасти по этой причине, а отчасти вследствие того, что представители рассматриваемого класса соединений получаются в качестве первичных продуктов при многих реакциях циклизации, пиримидины с оксигруппой в положениях 2, 4 и 6 широко изучены. Чаше всего их синтезируют прямой циклизацией, однако получают также и гидролизом хлор-, алкокси-, меркапто-, алкилмеркапто-и аминопиримидинов или действием теплой азотистой кислоты на аминопиримидины. [c.228]

По-видимому, наиболее важным усовершенствованием синтеза Траубе явилось применение формамида в качестве циклизующего средства для превращения 4,5-диаминопиримидинов в соответствующие пурины [86, 89]. Хотя 4,5-диамино-6-оксипиримидины, имеющие в положении 2 водород [82], метильную [90] или аминогруппу [70] гладко циклизуются в соответствующие пурины при кипячении с муравьиной кислотой, в большинстве случаев при этом все же образуются 5-формиламинопиримидины. Циклизацию этих промежуточных производных в соответствующие пурины проводят либо путем медленного нагревания при температуре 250—300° [83, 91—97], либо нагреванием их натриевых или калиевых солей [71, 72, 74—76, 98—106]. Такой способ циклизации часто приводит к осмолению продуктов и поэтому во многих случаях оказывается непригодным. [c.165]

Еще одно изменение в метод Траубе было внесено Вильсоном [119], который применил для получения 5-ацетиламино-2,4-диамино-6-оксипиримидина (XXVIII) этиловый эфир ацетиламиноциануксусной кислоты [c.166]

Тейлор и Ченж [185] получили гипоксантин с выходом 95,5%, действуя на хлоргидрат 4,5-диамино-6-оксипиримидина эквимолярной смесью ортомуравьиного эфира и уксусного ангидрида. [c.170]

Аналогичным образом из 2,4,5-триамино-6-оксипиримидина и пропионовой кислоты синтезирован 2-амино-6-окси-8-этилпурин [69]. Показано, что обработка 4,5-диамино-6-окси-3-метилпиримидинона-2 уксусной кислотой приводит к соответствующему 5-ацетиламинопиримидину, при нагревании натрие- [c.172]

Описано получение 6-окси-8-меркапто-2-метилпурина сплавлением тиомочевины с 4,5-диамино-6-окси-2-метилпиримидином [209]. Из меченой тиомочевины и 2,4,5-триамино-6-оксипиримидина синтезирован радиоактивный 2-амино-6-окси-8-меркаптопурин (XLVHI) [210] [c.175]

Замыкание цикла с помощью хлорокиси фосфора или полифосфорной кислоты. Хитчингс и Элион [228] сообщили о получении 6-хлор-2-амино-8-фенил-пурина (LVni) путем замыкания цикла и хлорирования 5-бензоиламино-2,4-диамино-6-оксипиримидина под действием хлорокиси фосфора. Этим методом синтезирован ряд 8-фенилпуринов [229]. Конечные продукты этой реакции содержат примеси соответствующих оксазоло[5,4-й]пиримидинов типа LIX [229], особенно если исходные вещества не были достаточно сухими. Рассматриваемый общий метод циклизации представляет определенный интерес, так как в процессе реакции происходит замена оксигруппы на хлор. Дей- [c.179]

Имеется указание, что под действием роданистого аммония 4,5-диамино-2-оксипиримидин циклизуется в 2-окси-8-меркаптопурин [2С0]. По-видимому, изучение этого циклизующего агента дальше не проводилось. [c.182]

Найдено, что при кипячении с хлорокисью фосфора 5-бензоиламино-2,4-диамино-6-оксипиримидин циклизуется и хлорируется с образованием 6-хлор-2-амино-8-фенилпурина [40] [c.236]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология