Фенил оксазин

При взаимодействии 2-фенил-3-изобутил-1,3-оксазолидина 15 с метиловым эфиром диазоуксусной кислоты в аналогичных условиях был выделен т/><2нс-изомер метилового эфира 4-изобутил-З-фенил-1,4-оксазин-2-карбоновой кислоты транс-16 с выходом 48%. [c.12]

Синтез. Общий метод получения этих соединений, впервые примененный Волем [103] для получения 2-фенил-1,3,4-оксазина (II), заключается в замыкании цикла в К-ацил- или Ы-арил-р-аминокарбонильном соединении. Амид (I) может быть получен из диэтил ацеталя р-хлорпропионового альдегида, который действием спиртового аммиака превращается в аминопроизводное, а последнее обрабатывается хлористым бензоилом. [c.430]

Каррер [106] отмечает, что 6-этокси-2-фенил-1,3,4-оксазин является слабым основанием, устойчивым к щелочам, но чувствительным к разбавленной кислоте, гидролизующей его с образованием Ы-бензоил-р-аланина. [c.432]

Каррер и Видмер [120] при обработке хлорангидрида гиппуровой кислоты диазометаном получили с количественным выходом 5-кето-2-фенил-5,6-ди-гидро-1,3,4-оксазин или 5-окси-2-фенил-1,3,4-оксазин. [c.436]

Образование четвертичной соли у любого гетероциклического атома азота (или соответственно образование третичной соли по атому кислорода или серы) изменяет название феназина в феназоний, фен оксазина—в феноксазо-ний и фентиазина—в феназтионий. Суффикс оний употребляется здесь в более широком смысле, а не только для идентификации четвертичного атома азота. Он относится также к любым структурам, эквивалентным по степени окисления. Например, соединение А по своей структуре может быть признано только феназином. [c.507]

Первым оксазиновым красителем был нафтофеноксазин. Фен-оксазины были получены несколько позже и некоторые из них оказались ярче и прочнее, чем производные нафталина. Феноксазин (т. пл. 156°), родоначальное соединение красителей этого класса, может быть получен нагреванием о-аминофенола или его солянокислой соли с пирокатехином при 260°. Синие Капри (Бендер, 1890) (Ь С1 876), полученные из п-нитрозодиалкиланилинов и диалкил-амино-и-крезола, являются основными красителями, которые дают яркие синие оттенки умеренной прочности к стирке на ацетатном шелке они дают светопрочные окраски. Яркий крезиловый синий ВВ (С1 877), — аналогичный краситель, применявшийся раньше в ситцепечатании для получения вытравок по танниновой протраве и для крашения ацетилцеллюлозы, получается конденсацией 2-диэтил-амино-5-нитрозо-л-крезола с п-фепилендиамином [c.896]

Алифатические нитрилы реагируют с дибензоилкетеном, образующимся в результате термолитического декарбонилирования 4-бензоил-5-фенил-ФД 7, с образованием 2-алкил-5-беизоил-6-феиил-1,3-оксазин-4-оиов 90 (схема 58). [c.388]

Разработаны лабораторные методики 4-х новых веществ для использования в качестве реактивов метилового эфира 2-фенил-1,4-оксатиан-З-карбоновой кислоты метилового эфира 3-фенил-4-изобутил-1,4-оксазин-2-карбоновой кислоты метилового эфира 3-фенил-5-метил-1,4-диоксан-2-карбоновой кислоты этилового эфира 3-фенил-5-хлорметил-1,4-диоксан-2-карбоновой кислоты. Данные соединения включены в перечень заказных реактивов. [c.4]

Известны лишь немногие производные 4Я-1,4-оксазина. Действие основания на Л -бромацетильное или Л -а-бромпропиониль-ное производное этилового эфира а-аминоацетоуксусной кислоты приводит к этиловому эфиру 5-гидрокси-2-метил-4Я-1,4-оксазин-карбоновой-3 кислоты (45 К = Н) и его 6-метилзамещенному (45 К = Ме), соответственно. После гидролиза этих эфиров и декарбоксилирования образовавшихся кислот были получены 5-гидр-окси-2-метил- и 5-гидрокси-2,6-диметил-4//-1,4-оксазины. Аналогично, щелочной обработкой хлорацетильных производных Л -(4-нитрофенацил)анилина и его 3-хлорзамещенного получены 5-гидр-окси-2-(л-нитрофенил)-4-фенил-4Я-1,4-оксазин (46 Н = РЬ) и его [c.573]

Оксазины образуют два ряда бензопроизводных. Препаративные пути синтеза 1,3-бензоксазинов обычно заключаются во взаимодействии карбонильных соединений с о-гидроксибензилами-нами или салициламидами. Так, катализируемая кислотой реакция салициламида с бензальдегидом или ацетоном дает, соответственно, 4-гидрокси-2-фенил-2Я-1,3-бензоксазин или 4-гидрокси- [c.577]

Подобную конформацию имеет диазепиновое кольцо П-хлор-8,12-дигидро-2,8-диметил-12-фенил-АН [1,3] оксазино[3,2-й] 1,4-бенз-диазепин-4,7(6Н)-диона УП [161 [c.87]

Дикетоморфолины. Члены этого класса 1,4-оксазинов являются производными ангидрида диглицина. Ангидрид диглицина, кажется, синтезирован не был. Единственным известным простым его производным является ангидрид М-фенилдиглицина, или 4-фенил-2,6-дикетоморфолин, который может [c.426]

Кето-2-анилино-4-фенил-5,6-дигидро-1,3,4-оксазин (XVIII) был получен следующим рядом реакций [121] [c.436]

Третий тип ангидропроизводных аминокислот был описан Бэкером и Ол-лисом [122]. Если Р-бензамидоизовалериановую кислоту нагреть с уксусным ангидридом, то образуется 2-фенил-4,4-диметил-6-кето-5,6-дигидро-1,3,4-оксазин. Дигидрооксазин водой медленно гидратируется в кислоту, из которой он образовался, в кислом же растворе он гидролизуется в течение нескольких секунд. Со спиртом дигидрооксазин медленно дает этиловый эфир Р-бензами-доизовалерПановой кислоты, а с эфирным раствором анилина моментально образуется анилид. [c.436]

ИнГольд и Уивер [123] получили 3-фенил-6-анилино-2,4-дикето-2,3-дигидро-1,3,4-оксазин (XX) следующим путем [c.437]

Аналогичным образом Моррисон и Риндеркнихт [137] получили 6,6-ди-фенил-З-метилтетрагидро-1,3-оксазин при встряхивании в течение 8 час. [c.439]

Дайне и сотрудники [153] сообщили, что в результате реакции между фенилизоцианатом и Р-анилиноизопропиловым спиртом образуется З-фенил-2-фенилиминотетрагидр 0-1,3-оксазин. [c.442]

Этим же общим методом Лютц и Хилл [169] получили 6-кето-3-(п-бром-фенил)-4-метил-1,2,6-оксазин (XXII), оставив стоять в течение некоторого времени г ис-форму сложного эфира (XX) или псевдоэфира (XXI) с раствором гидроксиламина и соды. [c.450]

Дигидро-1,2,6-оксазины. Присоединение нитрозобензола к бутадиену при 5—Ю " дает с 61%-ным выходом 2-фенил-2,3-дигидро-1,2,6-оксазин. Если реакция проводится в спирте, то выход составляет 90% [174]. Строение дигид-рооксазина было доказано восстановлением его до 4-анилинобутен-2-ола-1, диацетат которого был в свою очередь окислен до Ы-фенил-Ы-ацетилглицина. [c.452]

Кетодигидро-1,2-оксазины. Маэдер [180] описал получение 6-кето-З-бен-зил-4-фенил-4,5-дигидро-1,2,6-ок сазина нагреванием оксима р,б-дифенил-левулиновой кислоты с уксусным ангидридом, содержащим немного концентрированной серной кислоты. [c.452]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология