Хлорхинолин получение

Для получения 5-хлор-8-нитрохинолина применялась реакция Скраупа с 2-нитро-5-хлоранилином [1—3] или его ацетильным производным [4], нитрование смесн 5- и 7-хлорхинолинов (полученной также по Скраупу из л-хлоранилина) с последующим разделением их 8-нитропроизводных [1, 5—7] и нитрование 5-хлорхинолина Г8—12 [c.96]

Антибактериальным действием обладают такие производные 8-гидроксихинолина, как энтеросептол (8-гидрокси-7-иод-5-хлорхинолин) и нитроксолин, или 5-НОК (8-гидрокси-5-нитро-хинолин). Последний может быть получен нитрованием 8-гидрокси-хинолина. [c.376]

При галоидировании хинолина галоид вступает в пиридиновое кольцо. Наиболее удобным методом получения р-бром- или р-хлорхинолина является жидкофазное галоидирование хинолина в присутствии относительно больших коли- [c.189]

При взаимодействии 2-метилиндола с хлороформом в присутствии этилата натрия также происходит расширение цикла с образованием 2-метил-З-хлор-хинолина [244]. Это напоминает образование небольших количеств 3-хлор-хинолина при введении индола в реакцию Реймера—Тимана с целью получения индол-З-альдегида. При действии хлороформа и этилата натрия [245] из 3-метилиндола образуется З-хлор-4-метилхинолин, а из самого индола— 3-хлорхинолин. [c.59]

Синтез 8-оксихинолин-2-сульфокислоты осуществлен нами также и по методу, обычно применяемому для получения хи-нолин-2-сульфокислот из 2-хлорхинолинов [5]. После 12-часового нагревания 2-хлор-8-оксихинолина с водным раствором бисульфита натрия выход сульфокислоты составил 50%. [c.167]

Получение 5-хлорхинолина из 5-нитрохинолина. [c.93]

О получении 8-аминохинолина из 8-хлорхинолина см. литературу [c.457]

Хлорхинолин был получен в результате следующих реакций [c.8]

Описаны способы получения 8-оксихинолина нагреванием 8-хлорхинолина с водным раствором щелочи [1], плавлением 8-хинолинсульфокислоты с твердой гидроокисью натрия 2— 4] или калия [5] при атмосферном давлении или с водным раствором щелочи в автоклаве [6, 7]. Однако 8-хлорхинолин малодоступен, а процесс илавления 8-хинолинсульфокислоты с твердыми гидроокисями сопровождается осмолением -продукта, который получается в виде твердого плава, трудно поддающегося дальнейшей обработке. В результате автоклавного процесса плавления 8-хиполинсульфокислоты с водным раствором щелочи получается жидкая, подвижная, легко эвакуируемая из автоклава масса, ч—о ликвидирует трудность в регулировании температуры и исключает опасность местных перегревов. ( [c.160]

Построение фгорсодержашего бензаннелированного азотсодержащего гетероцикла по Скраупу продемонстрировано [13] на примере амина 15, с использованием которого получен б,8-дифтор-7-хлорхинолин с выходом 72% (схема 5). [c.39]

Хлор-8-нитрохинолин, синтезированный таким путем, идентичен с одним Из изомеров, полученных нитрованием 7-хлорхинолина [435]. Положение нитрогруппы доказано превращением вещества в известный 8-аминохинолин. [c.100]

Аминохинолины. Вследствие доступности 4-хлорхинолинов замещение в них хлора на аминогруппу представляет собой наиболее удобный путь получения 4-аминохинолинов (стр. 89), [c.117]

Получение хлорхинолинов окислением хинолинов надкислотами с последующим хлорированием образовавшихся N-окисей [c.263]

Этоксихинолин с выходом 84—857 может быть получен также реакцией спиртового раствора едкого кали с 2-хлорхинолином, из расчета на 0,1 моля 2-хлорхинолина 0,1Г) моля едкого кали в 200 мл абсолютного этилового спирта. [c.82]

Меркаптохниолин может быть получен нагреванием 2-хлорхинолина с гидросульфидом калия в спиртовом растворе при 150° [1], а также из карбостирила нагреванием с пентасульфндо.м фосфора при 135—145 [2]. [c.35]

Нами проверена методика получения 1-метилкарбостири-ла, 2-хлорхинолина и 2-гидразипохинолина [2] с использованием хинолина коксохимического происхождения и- получены удовлетворительные результаты, хотя недостаточная чистота такого хинолина отразилась на выходах и качестве продуктов. Поскольку применение больших объемов эфира (при экстракции 1-метилкарбостирила) сопряжено с определенной опасностью, он был заменен бензолом. [c.50]

В литературе имеется упоминание о получении нитрата 5-хлорхинолиния в виде бесцветных призматических игл с т. пл. 159—161° (из воды) [10]. [c.92]

Мы проверили и уточнили метод [10] получения 5-хлорхи-нолина из 5-аминохинолинэ. Благодаря введению некоторых усовершенствований и использованию свежеприготовленной хлористой меди удалось повысить выход до 65—68%. Кромс того, мы разработали способ получения 5-хлорхинолина с выходом 57% непосредственно из 5-нитрохинолина без выделения промежуточно образующегося амина. [c.92]

Нитрование полученной скраупированием л-хлоранилина смеси 5- и 7-хлорхинолинов при помощи дымящей азотной кислоты [1, 5, 6] или нитрата калия [7] в присутствии концентрированной серной кислоты приводило к образованию смеси 5- и 7-хлор-8-нитрохинолинов. Разделение их было основано на различной растворимости в абсолютном спирте [1] или в кислотах [5—7], [c.96]

Хлорирование аро.матического ядра в хинолинах хлорокисью фосфора является стадией получения хлорхинолинов через К-оксиды (реакция МАИЗЕН-ХЛИМЕРА) [c.388]

Дл получения Н-замещенных этилениминов с успехом может быть использована относительная устойчивость цикла к обработке литийорга-ническими соединениями. Так, 1-литийэтиленимин (полученный из метил-лития и этиленимина) при реакции с 2-хлорхинолином дает 2-этиленимино-хинолин [31] [c.55]

В дополнение к синтезу 5-хлорхинолина из смеси изомеров веществ, образующихся при синтезе Скраупа из ж-нитроанилина по реакциям I—V, был получен 7-хлоризомер. Строение 7-хлорхинолина (V), полученного этим путем, было строго доказано превращением диазосоединения (IV) в хинолин-7-карбоновую кислоту (VII). Последняя, в свою очередь, получена надежным методом, а именно по реакциям VIII—VII. Одновременно было установлено строение и других 7-замещенных хинолинов. 7-Хлорхинолин (V), полученный этим путем, оказался аналогичным по своим свойствам с веществом, которое [c.8]

При реакции же/иа-замещенных анилинов с щавелевоуксусным эфиром образуется, как этого и следовало ожидать, смесь 5- и 7-замещенных хинолинов. Соотношение эфиров 5- и 7-хлорхинолин-2-карбоновых кислот, полученных из ж-хлоранилина, колеблется приблизительно от 12 1, когда соотношение инертного растворителя к акрилату в реакционной смеси при циклизации составляет 1 1, до 0,4 1, когда при циклизации применяется разбавление 30 1 [113]. Имеется описание синтеза 4,7-дихлорхинолина с применением щавелевоуксусного эфира, проводимого в производственных условиях [114]. Повидимому, пространственные факторы оказывают влияние на соотношение образующихся изомеров так, например, известно, что процентное содержание 7-иодхинолинов, получающихся из ж-иоданилина, значительно больше, чем процентное содержание 7-хлорхинолинов, образующихся из м-хлор-анилина. [c.27]

Аминогруппа в 4-амино-2-этоксихинолине может быть замещена на хлор при диазотировании в концентрированной соляной кислоте [353]. Атомы галогенов в 2- и 4-положениях реакционноспособны в отношении нуклеофильных реагентов вследствие того, что они находятся у атомов углерода с пониженной электронной плотностью. Были осуществлены многие реакции замещения такого рода. В качестве примера можно привести превращения 4-хлор-хинолина в 4-алкиламиноалкиламинопроизводные (стр. 236) и в сульфокислоту при действии бисульфита натрия [354], замещение хлора в положении 4 на п-сульфамидоаминную группу [3546], на метоксигруппу [355] и замещение хлора в положении 2 под действием ряда нуклеофильных реагентов [356]. Реакция 2-хлорхинолина с тиомочевиной является удобным способом получения 2-меркаптохинолинов [357]. [c.89]

Meisenhelmer реакция Майзенхаймера (получение хлорхинолинов из хинолинов через стадию образования N-оксида) [c.427]

Индол подвергается реакциям расширения цикла, аналогичным реакциям, наблюдаемым у пиррола. Так, при получении -индолальде-гида обработкой индола хлороформом и едким натром, по методу Реймера и Тимана, образуется в качестве побочного продукта 3-хлорхинолин. [c.639]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология