Экдистероиды

Эквивалентов закон 4/866 5/508, 802 Эквилин 2/605, 606 Экгонин 3/1080 5/17, 18 Экдизоны 4/862-864 5/589 Экдистероиды 4/862 Экдистерон 4/864 Экзальтация молярной рефракции 4/516 поляризуемости 4/126 Экзальтолид 3/291, 292 Экзальтон 3/291, 292 Экзо..., эндо... 5/803, 804 2/130 [c.754]

Экдистероиды щироко распространены в природе, выполняя функции гормонов линьки, метаморфоза и диапаузы у насекомых и ракообразных, и присутствуют в существенно более высоких концентрациях в ряде видов растений, что определяет перспективы их практического применения в медицине и сельском хозяйстве . Одним из наиболее доступных фитоэкдистероидов является 20-гидроксиэкдизон - основной компонент экдистероидного состава ряда видов растений [c.463]

Нами разработан метод выделения экдистероидов из сока листьев растения Serratula oronata Этим методом путем крис- [c.463]

Общепризнано, что химические трансформации доступных экдистероидов представляют наиболее реальные пути синтеза малораспространенных в природе фито- и зооэкдистероидов. Нами выполнены трансформации 20-гидроксиэкдизона 1, позволившие синтезировать ряд труднодоступных фитоэкдистероидов. [c.464]

В последние годы проявляется повышенный интерес к стероидам, содержащим в боковой цепи гетероциклы, свидетельством чему могут служить недавно опубликованные многостадийные синтезы из 20-гидроксиэкдизона 1 экдистероидов с тетрагидрофу-рановым циклом в боковой цепи, в частности шестистадийный синтез шидастерона [c.466]

Для анализа экдистероидов методом газо-жидкостной хроматографии, а также для проведения их направленных трансформаций возникает необходимость защиты гидроксильных групп. В синтезе триметилсилиловых эфиров экдистероидов наиболее часто используются М,0-бис(триметилсилил)ацетамид и М-(триметил- [c.473]

ИК- и УФ-спектры экдистероидов 47-50 свидетельствуют о неизменности А -6-кетосистемы кольца В. Показательным является смещение в спектрах ЯМР С сигналов С-О в слабое поле. [c.475]

А. А. Ахрем, Н. В. Ковганко. Экдистероиды. Химия и биологическая активность. Наука и техника, Минск, (1989) [c.477]

Широко используемая для восстановления а,Р-ненасыщенных кетонов реакция со щелочными металлами в жидком аммиаке [1] применяется также в синтезе брас-синолидов [2] при необходимости селективного восстановления двойной связи А -б-кетогруппировки в стероидах [3]. Однако в ряду полигидроксилированных стеринов (экдистероидах) эта реакция не исследовалась. [c.222]

Предполагаемая схема наблюдаемых превращений экдистероидов 1-3 включает образование анион-радикала А (согласно [1, 3, 4]), далее присоединяется второй электрон (от металла) с переходом в карбанион В, который протонируется соседней 14а-гидроксильной группой (вместо аммиака, как происходит обычно [3]). В возникающем интермедиате С образуется кислородный мостик между С(14) и С(9) с отщеплением гидрида металла. Аналогичное превращение происходит с интермедиатом D, приводя к конечным продуктам 4-6. [c.222]

Таким образом, при взаимодействии 20-гидроксиэкдизона и его производных со щелочными металлами в жидком аммиаке вместо характерного для a, -ne-насыщенных кетонов восстановления двойной связи происходит восстановительное дегидрирование с образованием кислородного мостика между атомами С(9) и С(14) (оксетанового цикла), обусловленное участием в процессе 14а-гидроксиль-ной группы экдистероидов. [c.224]

Большой интерес представляют стероидные гормоны — экдистероиды, вьщеленные первоначально из коконов тутового шелкопряда (экдизон), а впоследствии найденные также в растениях и морских членистоногих. [c.300]

В зависимости от источников вьщеления экдистероидов их делят на две большие группы — фито- и зооэкдистероиды, насчитывающие несколько десятков соединений. Установлено, что фитоэкдистероиды часто высокотоксичны для насекомых. Это позволило предположить, что фитоэкдистероиды в растениях служат одним из способов их самозащиты от вредителей. Выявлено также, что фитогормоны стероидной природы обладают сильным адаптоген-ным действием. [c.300]

В 1954 г, А. Бутенандт и П, Карлсон выделили из коконов тутового шелкопряда стероидный гормон (а-экдизон), ответственный за линьку насекомого (25 мг из 500 кг коконов). Строение этого гормона. получившего название экдизон (от англ. ес(]у — линька), было окончательно установлено с помош.ью рентгеноструктурного анализа в 1965 г. Год спустя было показано, что этот гормон является родоначальником большой группы экдистероидов, контролирующих линьку членистоногих. Так, К, Наканиси выделил и установил строение другого гормона с аналогичной активностью — экдистерона (20-гидроксиэкдизона. или -экдизона). [c.709]

Содержание экдистероидов в растениях (например, в папоротнике, австралийском хвойном дереве Ро(]осагри е1а(и и ряде среднеазиатских растений) настолько высоко, что оии могут быть получены для практического использования. Так. экдистерон, выделяемый из растений в количествах до нескольких килограммов, прошел уже широкие клинические испытания и вводится в медицинскую практику как сильный адаптоген. [c.709]

Уже после того, как была установлена важная роль гормонов линьки у членистоногих, эти соединения, а также их аналоги были найдены в составе многих растений, так что количество известных веществ здесь давно превысило сотню и обнаружены они более чем в 90 ботанических семействах. Все производные копростана, содержащие кетонную группу у С6 и гидроксильные заместители при С2, СЗ, С14 и С22 и в других местах молекулы, получили общее название экдизонов или экдистеринов (экдистероидов). [c.271]

Экдистероиды существенно отличаются от других стеринов как по своим хроматографическим свойствам, так и по спектральным характеристикам. Наличие большого числа функцио- [c.313]

Рис. 6.13. Хроматограмма смеси экдистероидов [338] (с разрешения авторов).

Триметнлсилиловые эфиры экдистероидов в отличие от аналогичных эфиров большинства других стероидов можно обнаруживать на уровне нескольких пикограммов с помощью детектора по захвату электронов, однако при их получении необходимо соблюдать определенные меры предосторожности [343]. Эти производные пригодны для количественного анализа с помощью метода масс-фрагментографии [344]. [c.314]

В дальнейшем из корневищ папоротника выделили аналог экдизона, в ветках тисса нашли ювабион, которого в пересчете на грамм там оказалось в 5000 раз больше, чем в куколках шелковичных червей, первыми давших в свое время несколько миллиграммов этого гормона. К настоящему времени из растений выделено более 30 экдистероидов и среди них, к всеобщему удивлению, ока- [c.125]

Стероиды и родственные соединения Альдостерон Кортизол Половые гормоны Экдистероиды Ювенильные гормоны Простагландины [c.442]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология