Оксихинолин хлоритом

Хлор-8-оксихинолин сульфируется олеумом [906], вероятно, в положение 7. [c.136]

В конической колбе емкостью 2Ъ мл растворяют 1,80 г (0,01 моль) 2-хлор-8-оксихинолина в 5 жл пиридина, добавляют при размешивании раствор 2,29 г (0,012 моль) п-толуолсульфохлорида в 5 мл пиридина и оставляют на Ш—20 ч при комнатной температуре. Затем реакционную массу с выпавшим в ней кристаллическим осадком переносят в колбу с 100 мл ледяной воды и перемешивают при охлаждении в ледяной бане до тех пор, пока продукт полностью не закристаллизуется. Осадок отсасывают, промывают водой и сушат. Получают 3,3 г веш,ества т. пл. 131,5—132,5 °С, выход 98,6% (от теоретического). После перекристаллизации из 100 ил этанола получают 2,7 г препарата в виде бесцветных кристаллов т. пл. 132,5—133 °С (см. примечание). [c.193]

Синтез 8-оксихинолин-2-сульфокислоты осуществлен нами также и по методу, обычно применяемому для получения хи-нолин-2-сульфокислот из 2-хлорхинолинов [5]. После 12-часового нагревания 2-хлор-8-оксихинолина с водным раствором бисульфита натрия выход сульфокислоты составил 50%. [c.167]

СХЕМА СИНТЕЗА 8-ОКСИХИНОЛИН.2-СУЛЬФОКИСЛОТЫ ИЗ 2-ХЛОР-8-ОКСИХИНОЛИНА [c.169]

Раствор бисульфита натрия, приготовленный пропусканием сернистого ангидрида через раствор 8,0 г (0,2 М) едкого натра в 38 мл дистиллированной воды до кислой реакции (pH 2—3), помещают в круглодонную колбу емкостью 00 мл с пришлифованным обратным холодильником. Добавляют 3,60 г (0,02 М) 2-хлор-8-оксихинолина (см. примечание 4) и смесь кипятят на масляной бане в течение 2 часов при 120° (температура бани) и 10 часов при 145—155° (см. примечание 5). [c.170]

Применялся 2-хлор-8-оксихинолин с т. пл. 82,5—83,5 , полученный по описанному ранее, методу [7]. [c.170]

Строение продукта реакции доказано встречным синтезом это же вещество. образуется с 87%-ным выходом при нагревании 2-хлор-8-оксихинолина с избытком пиперидина. [c.146]

Хлор-7-иод-8-оксихинолин. Раствор в ацетоне осаждает из минеральнокислого раствора медь (1 10 ООО ООО), ртуть (1 50 ООО), титан С1 1 ООО ООО), висмут (1 30 ООО), уран (1 25 ООО) и железо (1 2 ООО ООО) [316]. [c.173]

В круглодонную колбу емкостью 250 мл со шлифом помещают 5,39 г (0,03 М) 2-хлор-8-оксихинолина (см. примеча-86 [c.86]

Первое упоминание о 2-хлор-8-оксихинолине содержится в патенте (1950 г.), однако способ его получения и характеристики не указываются [1]. [c.150]

Выход 2-хлор-8-оксихинолина 87,2% т. пл. 63—64°, т. е. почти на 20° ниже, чем у полученного нами образца причины этого не ясны. [c.150]

Получение 2-хлор-8-оксихинолина СНаСОО н СНаСОО [c.151]

Второе образовавшееся вещество представляло собой 3,5,7,8-тетрахлор-6-меТ-оксихинолин (XV) и было идентифицировано также путем окисления до соединения XIV. При образовании соединения XV нитрогруппа заместилась на атом хлора. Третье вещество, повидимому, представляет собой 5,7,8-трихлор-6-окси-хинолин и, очевидно, идентично с веществом, полученным Цинке и Мюллером [395] из 6-оксихинолина в результате последовательных реакций хлорирования (стр. 138). При окислении этого вещества образуется никотиновая кислота, при метилировании—четвертое соединение, а- именно 5,7,8-трихлор- [c.95]

Были определены константы диссоциации по кислотному и основному гипам для некоторых 8-оксихинолин-5-сульфокислот. Оказалось, что 7-хлор-производное является, повидимому, наиболее удовлетворительным индикатором [996]. [c.221]

Фотометрическое опре- Н3ВО3, рН = 2 8-Оксихинолин, хлоро- Мо и др. металлы экст- [117] [c.145]

Церий Фотометрическое опре- Ш4ОН 8-Оксихинолин, хлоро- Часть катионов удаляют [268] [c.165]

Единственный известный метод получения 2-хлор-8-(га толуолсульфонилокси)хинолина заключается в нагревании 8-(п-толуолсульфонилокси)-карбостирила с пятихлористым фосфором и небольшим количеством хлорокиси фосфора в течение 10 ч при 140—160 °С (выход 90,6%). Как показала проверка, по этой методике получается загрязненный примесями маслянистый продукт, очистка которого сопряжена с большими потерями веш,ества. Мы установили, что применение одной хлорокиси фосфора, взятой в избытке, не только позволяет снизить температуру реакции и сократить продолжительность нагревания (с 10 ч до 15—30 мин), ной приводит к образованию с почти количественным выходом очень чистого продукта. 2-Хлор-8-(л-толуолсульфонил-окси) хинолин мы получили и другим путем при взаимодействии 2-хлор-8-оксихинолина с п-толуолсульфохло-ридом в среде пиридина этот способ также дает достаточно чистый продукт с 98—99%-ным выходом. [c.191]

Хлор-8-оксихинолин , очищенный перегояко" с водяным паром и перекристаллизацией из 60%-ного спирта, т. пл. 82,5—83 °С. [c.191]

Схема синтеза 2-хлор-8-(га-толуолсульфонилокси)хинолина из 2-хлор-8-оксихинолина [c.193]

В процессе нагревания часть 2-хлор-8-оксихинолина возгоняется и оседает в холодильнике. Время от времени его следует сплавлять назад з колбу, удаляя ненадолго воду ii.i рубашки. чoJ[oдйЛhникa. [c.170]

Для определения Sb к 15—20 мл анализируемого солянокислого раствора прибавляют 0,5—1,5 а винной кислоты, 15—20л1л 4%-ного уксуснокислого раствора 8-оксихинолина, нагревают до 60—65° С и постепенно прибавляют 10%-ный раствор аммиака при pH 1,5 начинает выпадать желтый осадок. Раствор аммиака добавляют до pH 6,0—7,5 и смесь выдерживают 30—40 мнн. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают 0,04%-ным раствором 8-оксихинолина до отсутствия иона хлора, высушивают при 105—110° С и взвешивают в виде Sb( 9HeON)g. [c.31]

Хёк [605] рекомендует проводить экстракцию уранила из хлорнокислой среды 0,1 М раствором 8-оксихинолина в хлороформе при pH 4—9. Уран полностью извлекается за 2—3 экстракции измерение оптической плотности осуществляется при 425 ммк. Аналогичным образом для определения урана были использованы производные оксихинолина 5,7-дибром-8-оксихинолин и 5,7-ди- Хлор-8-оксихи.нолин [862]. [c.127]

Кончики корней, культивированные в растворах, содержащих сирингилпропаны, давали положительные пробы Мейле и окраску с хлором — сульфитом натрия. Прибавление реактивов, тормозящих активность энзимов, содержащих тяжелые металлы, оказывало известный ингибирующий эффект на образование лигнинообразных продуктов, (например, цианистого кальция, азида натрия, 8-оксихинолина, диэтилдитиокарбамата, йодуксусной кислоты, хлористой ртути, уретана). [c.827]

В литературе 8-окси-2-гидразинохинолин не описан. Он был получен нами с выходом 92—967о при кратковременном нагревании 2-хлор-8-оксихинолина с избытком гидразин-гидрата. [c.86]

В 1961 г, 2-хлор-8-оксихинолин (т. пл. 82,5—83,5°) был синтезирован нами из 8-ацетоксикарбостирила, но эти данные не были тогда опубликованы. [c.150]

В 1964 г. появилось сообщение [2] о получении 2-хлор-8-оксихинолина посредством нагревания 8-(/г-толуолсульфо-нилокси) карбостирнла с пятихлористым фосфором при 140— 160° в течение 10 часов и кипячения образовавшегося (выход 90,7%) 2-хлор-8-(/г-толуолсульфонилокси)хинолина со спиртовым раствором едкого кали. [c.150]

Хлор-8-оксихинолин представляег собой бесцветное кристаллическое вещество, летучее с водяным паром, малорастворимое в холодной воде, но хорошо растворяющееся во врх органических растворителях и в разбавленных растворах щелочей и кислот из циклогексана или из водного этанола кристаллизуется в бесцветных иглах с т. пл, 82,5—83,5°. [c.151]

Выход 2-хлор-8-оксихинолина равен 14,6—15,4 г (81,4— 85,87о от теоретического в расчете на 8-ацетоксикарбости-рил) т. пл. 81—81,5° (см. примечание 5). [c.151]

Экстракцию применять не обязательно в одном опыте выпавший осадок был просто отфильтрован и было получено 15,85 г (88,3%) продукта с т. пл. 81,5—82°. Чожно также отогнать 2-хлор-8-оксихинолин с водяным паром. [c.152]

Чистый образец 2-хлор-8-оксихинолина с т. пл. 82,5—83,5° был при готовлен перегонкой с водяным паром и перекр сгаллизацней и.з 60%-ного этанола и проанализирован. [c.152]

При окислительном хлорировании 6-оксихинолина в уксусной кислоте (том IV) образуется соединение V [9] оно реагирует С водой или щелочами, превращаясь в 5-окси-6,6-дихлор-7-пириндон-5-карбоновую кислоту (VI) и вещество, которому приписывают строение 6-хлор-7-оксипириндона-5 (VII) или [c.271]

КСИ-, 5-хлор-8-окси-, 5,7-дихлор-8-окси- или 5-хлор-6-оксихинолин с выходами, колеблющимися в пределах 10—35%. Предполагается, что серная кислота реагирует с фенолом частично с образованием сернистой кислоты, которая восстанавливает нитрогруппу в феноле до аминогруппы. [c.16]

В этих синтезах могут применяться почти любые р-кетоноэфиры. Из этилового эфира формилуксусной кислоты могут быть получены 4-оксихино-лины (выход 40—50%), не содержащие заместителей в положении 2 [107]. Из ж-хлоранилина были получены 7-хлор-4-оксихинолин и 5-хЛор-4-оксихи-нолин в соотношении примерно 4 1. [c.26]

Реакция была разработана Прайсом и Робертсом [122]. В реакции может участвовать почти любой амин, в результате чего получаются 4-оксихинолины, содержаш,ие такие заместители в бензольном кольце, как хлор [122, 123], фтор и трифторметил- [124], метокси-и феноксигруппы [1236, 124, 125], сульфидная и дисульфидная группы [126], бензилмеркапто-, амино- и ацетильная группы [127], а также нитрогруппа [123а, 128]. [c.30]

Если в реакции в качестве исходных веш,еств участвуют мета-замещенные анилины, то образуются главным образом 7-замеш,енные хинолины однако факторы, влйяюш,ие на ход реакции, не вполне ясны. Так, например, в случае ж-хлоранилина реакция идет с образованием 5-хлор-4-оксихинолина, хотя и в очень небольшом количестве. С другой стороны, при применении ж-фтор-анилина получается преимуш,ественно 5-фтор хинолин, а при применении ж-циананилина образуется, повидимому, исключительно 5-цианхинолин [1286]. [c.30]

Активность хлора в 4-хлорхинолинах в заметной степени зависит от наличия других заместителей в молекуле это следует из того факта, что 4-хлор.-2-оксихинолин не реагирует с этилатом натрия в спирте, а также с высококипящнми аминами [368], в то время как 4-хлорхинолины, содержащие не гидроксилы, а иные заместители в положении 2, легко вступают в реакции замещения с такими аминами (стр. 237). С другой стороны, хлор в 2-хлор-4-оксихинолине и оба хлора в 2,4-дихлорхинолине обладают высокой реакционной способностью по отношению к высококипящим аминам. [c.90]

Бромирование 4-оксихинолинов приводит к образованию 3-бромпроизвод-ных с хорошим выходом [485]. 2- и 4-Оксихинолины вследствие особого расположения по отношению к азоту цикла гидроксильных групп с присущим им электронным эффектом до некоторой степени напоминают органические кислоты имеющиеся у этих веществ гидроксильные группы проявляют сходство с гидроксилами в карбоксильных группах карбоновых кислот по легкости замещения на хлор при действии пятихлористого фосфора, хлорокиси фосфора или смеси обоих реагентов [486]. [c.111]

Оксициннолины проявляют ясно выраженные кислые свойства и легко растворяются в разбавленном растворе едкого натра (однако, согласно сообщению, 5-хлор-3-фенил-4-оксициннолин нерастворим) [63]. Сам 4-оксицинно-лин как кислота имеет рКа 9,53 [75] (в 50%-ном водном спирте) и является более кислым, чем 4-оксихиназолин или 4-оксихинолин [75, 101]. Представители этого класса соединений, имеющие в положении 6 сильно электроноакцепторные группы, например нитрогруппу или цианогруппу, растворяются в разбавленном растворе соды [5, 12]. 8-Хлор- и 8-бром-4-оксициннолины раство- [c.136]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология