Хлоранилины реакции

Реакция галогенирования ароматических аминов протекает настолько легко, что даже действие бромной или хлорной воды на анилин приводит к образованию 2,4,6-трибром- или хлоранилина [c.303]

Напишите уравнения реакций ацетилирования аминов при действии уксусного ангидрида а ) на -то-луидин б) на и-хлоранилин в) на а-нафтиламии г) на дифениламин. Назовите образующиеся соединения. [c.105]

Напишите последовательные уравнения реакций получения фенолов через диазосоединения, взяв в качестве исходных веществ следующие амины а ) р-наф-тиламин б) анилин в) /i-толуидин г) ж-хлоранилин [c.108]

Динитрохлорбензол реагирует в этиловом спирте при 25 °С с 4-ни-тро-З-хлоранилином, З-нитро-4-хлоранилином, 4-метокси-З-хлоранилином и 3,4-дихлоранилином. Какие образуются соединения Расположите указанные соединения в порядке возрастания скорости реакции с 2,4-динитрохлорбензолом. [c.165]

Хлор-2,4-динитронафталин реагирует в этиловом спирте при 25 °С с п-анизидином, п-толуидином и 4-метокси-З-хлоранилином. Какие соединения получаются в результате этой реакции Расположите указанные амины в порядке возрастания скорости их реакций. [c.165]

Л1-Нитрохлорбензол в тех же условиях в реакцию не вступает. Различная подвижность атомов хлора в мета- и ара-положениях к нитрогруппе делает возможным избирательное замещение одного из них в 1-нитро-3,4-дихлорбензоле при производстве 4-нитро-2 хлоранилина -. . [c.189]

Рассчитайте константу скорости реакции образования формильных производных з-нитро 4-хлоранилина, З-бром-4-нитроанилина, 3,4-дихлоранилина и 3-диметиламино-5-хлоранилина при их взаимодействии с муравьиной кислотой в 67 % пиридине при 100 С. [c.247]

Фенилгидроксиламин в сернокислой среде превращается в л-аминофенол, в солянокислой — в п-аминофенол и п-хлоранилин, в бромоводороде — в п-ами-нофенол и п-броманилин. Какие образуются соединения, если реакцию вести в метаноле в присутствии серной кислоты Каков ее механизм [c.308]

В реакционную пробирку прибора для запекания (рис. 164) (примечание 1) вносят 10 г (0,078 моля) п-хлоранилина с т. пл. 70°, затем 15 г дифенилсульфона и по каплям вводят 7,7 г (0,078 моля) 100%-ной серной кислоты. При этом происходит экзотермическая реакция образования сульфата л-хлоранилина. Во внешний сосуд прибора для запекания на высоту 3—4 см наливают анилин и погружают в него закрытую пробкой реакционную пробирку. Анилин нагревают до кипения и кипятят до конца реакции (примечание 2). Когда реакционная смесь расплавится и образуется однородный, окрашенный в темно-синий цвет раствор, реакционную пробирку соединяют с водоструйным насосом и создают в системе вакуум происходит энергичная реакция образования сульфокислоты с выделением воды, которая испаряется. Через несколько минут реакционная смесь превращается в светло-фиолетовую кристаллическую массу. Нагревание в вакууме ведут в течение 7 часов по охлаждении сплав обрабатывают 500 мл горячей воды и раствор отсасывают от дифенилсульфона. Из фильтрата после охлаждения выкристаллизовывается 5-хлор-2-аминобензолсульфокислота в виде белых игл. Кристаллы отсасывают на воронке Бюхнера, промывают небольшим количеством холодной воды, сушат и получают 12 г первой фракции сульфокислоты, а из маточного раствора после упаривания получают 2 г второй и 1,3 г третьей фракции. [c.263]

Считая на вошедший в реакцию п-хлоранилин. [c.141]

Если в реакции в качестве исходных веш,еств участвуют мета-замещенные анилины, то образуются главным образом 7-замеш,енные хинолины однако факторы, влйяюш,ие на ход реакции, не вполне ясны. Так, например, в случае ж-хлоранилина реакция идет с образованием 5-хлор-4-оксихинолина, хотя и в очень небольшом количестве. С другой стороны, при применении ж-фтор-анилина получается преимуш,ественно 5-фтор хинолин, а при применении ж-циананилина образуется, повидимому, исключительно 5-цианхинолин [1286]. [c.30]

Аминогруппа, так же как гидроксильная, облегчает хлорирование, нитрование и сульфирование ароматического ядра. Ароматические амины, как правило, чрезвычайно легко вступают в реакцию с галоидами. Для введения в молекулу одного атома хлора необходимо исходить из ацетильных производных аминов. При этом из анилина, например, получается преимущественно -хлоранилин и ебольщое количество о-хлоранилина дальнейшее галоидирование приводит к образованию 2,4-дихлор- и, наконец, 2,4,6-трихлоранилина (или, соответственно, их ацетильных производных). [c.577]

Напишите уравнения реакций диазотирования л-то-луидина, ж-нитроанилина, п-хлоранилина, сульфанило-Бой кислоты нитритом натрия в растворе соляной кислоты и амилнитритом в кислой среде. Приведите механизм реакции диазотирования на примере м-толуидина. [c.138]

Напишите схему последовательных реакций, с помощью которых можно получить, исходя из бензола а ) ж-хлоранилин б ) я-хлоранилин в) ж-бро-манилин г) о-броманилин д) ж-аминобеизолсульфокис-лоту е) 1-хлор-2,4-диаминобензол (4-хлор-лг-фенилен-диамин). Назовите все промежуточные соединения. Объясните реакции. [c.106]

Вычислите скорости следующих реакций а) 5-нитро-2-хлорпиридии + п-хлоранилин (вода, 65 °С) 6) 5-нитро-3-циано-2-хлорпиридин + -хлоранилин (метанол, 10 °С). [c.165]

З-Нитро-6-хлорбензолсульфокислота реагирует в присутствии оксида магния с эквимолекулярным количеством л-анизидина, л-ннтроанилина, Л ,Л -диметил-я-фенилендиамина, я-хлоранилина и этилового эфира /г-аминобензойной кислоты. Какие образуются соединения Для чего добавляют оксид магния Расположите указанные амины в порядке возрастания скорости реакции с З-нитро-6-хлорбен-золсульфокислотой. [c.194]

Приведите реакции, позволяющие различить следующие соединения а) о-толуидин и Л -метиланилин б) о-хлоранилин и гидрохлорид анилина в) п-аминоацетофенон и ацетаиялид. [c.195]

Определите время, необходимое для получения 97 %-ного выхода 2-(/ -хлорфениламино)-5-нитро-3-цианопиридина из п-хлоранилина и 2-хлор-5-нитро-3-цианопиридина. Реакция проводится в метаноле при 10 °С. [c.200]

Диазотирование п-хлоранилина нитритом натрия в присутствии бромоводородной кислоты и последующее сочетание диазосоедннения с диметиланили-ном приводит наряду с основным продуктом реакции к значительному. количеству 4-диметиламино-4 -бромазобепзола, Объясните этот факт. [c.255]

Бис (п-хлорфениламино)-1,4-бензохинон получают с хорошим выходом при пропускании воздуха через суспензию бензохинона и п-хлоранилина в воде в присутствии ацетата марганца. Напишите уравнение реакции. Какую роль играет в этой реакции ацетат марганца [c.329]

Перегруппировка фенилгидроксиламина. — Фенилгидроксиламин перегруппировывается под влиянием кислотных катализаторов в /г-аминофенол. Такое перемещение гидроксила боковой цепи в ядро вряд ли представляет собой внутримолекулярную перегруппировку, так как природа образующихся продуктов зависит от применяемого растворителя. В водной серной кислоте фенилгидроксиламин превращается в л-аминофенол, а перегруппировка под влиянием серной кислоты в метиловом или этиловом спиртах приводит к образованию соответствующих эфиров — /г-анизидина или -фенетндина. Если катализатором служит соляная кислота, то преобладающим продуктом реакции является л-хлоранилин (Бамбергер, 1921—1925). По-видимому, перегруппировка является результатом нуклеофильной атаки. Инголд нашел, что скорость реакции пропорциональна кислотности и пришел к заключению, что в перегруппировке должна участвовать ионная сопряженная кислота, образованная фенилгидроксиламином [c.216]

Хотя сырая реакционная слесь обычно сильно окрашена, отделение галоидпроизводного от побочных продуктов и неорганических солей может быть легко проведено перепонкой с водяным паром, о- и п-Хлорбен-золы получаются с хорошим выходом. Метод применим также и для получения л -нитрохлорбензола свободного от других изомеров (выход 68—71%), поскольку чистый л -нитроанилин в настоящее время легко доступен. Для получения бромпроизводных по реакции Зандмейера амины диазотируют в сернокислом растворе и образовавшийся сульфат арилдиазония обрабатывают раствором однобромистой меди в избытке бромистоводородной кислоты полученный комплекс разлагают при нагревании. Выход п-бромтолуота, приготовленного этим способом из п-толуидина, составляет 70—73% так же легко из о-хлоранилина получают и о-хлорбромбензол. [c.260]

Взаимодействие гидрохлоридов первичных ароматических аминов с иабытк Й,.С14 (реакция Герца) [231] и последующий щелочной гидролиз дают ттмагионий хлориды соответствующих о-аминотиофенолов [232]. Если в амине свободно пар положение, то образуются 2-меркапто-4-хлоранилины. [c.580]

В реакции с ж-хлоранилином и этилортоформиатом исполь- ювались замещенные малоновые амидоэфиры [4, 5] и М-заме-щенные амиды циануксусной кислоты [4]. Описаны также конденсации этилортоформиата с п-броманилином и ацетоуксусным эфиром [6] и с о-анизидином и ацетоуксусным эфиром [7]. [c.163]

Хлорхинолин. В круглодонную колбу емкостью 350—500 мл, снабженную обратным холодильником, последовательно вносят 2,8 г (0,01 моль) тонкоизмельченного FeSU4-7H20, 18,7 г (0,2 моль) глицерина (прим, 1), 7,6 г (0,06 моль) /2-хлоранилина, 3,1 г (0,05 моль) борной кислоты, 5,8 г (0,025 моль) натриевой соли >и-нитробен-золсульфокислоты. Затем приливают 11 мл конц. H2SO4 и тщательно перемещивают содержимое колбы (прим. 2). После этого осторожно нагревают колбу на масляной бане, повышая температуру последней до 140 С. При первых заметных признаках вскипания колбу поднимают над баней. Реакция продолжается за счет само-разогревания (прим. 3). После того как кипение прекратится, смесь i нагревают еще 2 ч при 130° С. [c.47]

Влияние хлора или нитрогруппы в ядре на выход при реакции Бешана нс изучено. Во всяком случае реакцин с о- [G3, G4] и л-питроанилинами [65, GG], а также о- [59] и я-хлоранилинами [67 протекает обычным путем, но совер-шенно не удается с о-нитрофенолом [G8]. [c.462]

Если родаигруппа вступает в орто-положение к первичной аминогруппе, как это имеет место в случае п-толуидина, п-хлоранилина, л-нитроанилина или л-аминобензойной кислоты, то конечным продуктом реакции часто является аминобензотиазол, -образующийся в результате вторичной реакции между аминогруппой и родангруппой ). Из [c.233]

Б. N-Этил-п-хлоранилин. В круглодонную колбу емкостью 500 А1Л помещают 70 г (0,38 моля) Ы-этил-п-хлорформанилида и 170 мл 10%-ной соляной кислоты. Смесь в течение 1 часа нагревают с обратным холодильником, охлаждают, затем нейтрализуют и под конец доводят до щелочной реакции 15%-ным раствором едкого кали. Нижний слой Н-этил- -хлоранилина отделяют, водный слой насыщают поташом, а затем экстрагируют двумя порциями эфира по 200 мл. Эфирные вытяжки присоединяют к главной массе препарата, промывают двумя порциями воды по 100 мл, затем сушат над хлористым кальцием. После этого эфир отгоняют, а остаток перегоняют при пониженном давлении из колбы Клайзена емкостью 125 мл. N-Этил-п-хлоранилик собирают при 108—11075 мм (или при 149—150740 мм), 1,5650—1,5661 выход 52—55 г (87—92% теоретич.) (примечание 5). [c.81]

Получение п-хлоранилидофосфорилдихлорида. В круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 74 г (0,45 М) хлоргидрата -хлоранилина и 82 мл (0,9 М) хлор-окиси фосфора. Полученную смесь нагревают на масляной бане при температуре около 130° в течение 4 часов. В результате реакции образуется прозрачная светло-коричневая жидкость, которую выливают при размешивании в колбу, содержащую 400 мл петролейного эфира. Выпавший белый осадок -хлоранилидофосфорилдихлорида отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают 100 мл петролейного эфира ч помещают в вакуум-эксикатор над смесью едкого кали с парафином (см. примечание 2). [c.87]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология