Хлорциклогексан получения

Вначале определяют порог чувствительности ДПР к у-гекса-хлорциклогексану. Для этого в дозатор-испаритель вводят 5 мкл раствора у Гексахлорциклогексана в гексане (0,0002 мг/мл) и хроматографируют ее. На полученной хроматограмме определяют площадь пика у-гексахлорциклогексана. [c.249]

Систематическое изучение хлорсукцинимида как хлорирующего агеЯТа начато совсем недавно У Однако полученные результаты привлекают внимание. Было показано, что в противоположность Н-бромсукцинимиду К-хлорсукцинимид не является, повидимому, реагентом, пригодным для введения галоида в аллильное положение молекулы олефина. При действии Ы-хлор-сукцинимида на циклогексен в разнообразнейших условиях (различные растворители, облучение ультрафиолетовыми лучами, добавка перекисей и т. п.) получается главным образом 1,2-ди-хлорциклогексан и только ничтожные количества 3-хлорцикло-гексена-1240. Зато, как установил недавно Быу-Хой , К-хлор-сукцинимид является превосходным хлорирующим агентом для насыщенных соединений. Так, М-хлорсукцинимид хлорирует циклогексан до циклогексилхлорида с выходом 42% цикло-пентан—до циклопентилхлорида с выходом 30% декалин— до монохлордекалина с выходом 48% эфиры насыщенных кислот [c.47]

При хлорировании - --изомера на солнечном свету образуются высокохлорированные циклогексаны, которые, в отличие от поли-хлорциклогексанов, полученных на основе а- и 3-изомеров, особенно не стойки и спонтанно разлагаются с выделением хлористого водорода и образованием гексахлорбензола з. [c.26]

Циклогексан применяют для получения синтетических волокон— капрона и найлона (см. стр. 192). Его производное гекса-хлорциклогексан (гексахлоран) СбНбС1б (см. стр. 65) используют в качестве инсектицида — средства для уничтожения вредных насекомых. [c.53]

Например, при проведении реакции в присутствии хлористого алюминия при температуре от —20° до —15° была получена с выходом 72% смесь хлор-/и/)ет-бутилциклогексанов, из которых около 85% составлял изомер (III), остальное — изомер (IV) основной побочный продукт — хлорциклогексан — получен с выходом в 5%. С другой стороны, при использовании в качестве катализатора фтористого бора при 0° был получен только изомер (IV) с выходом в 23% вместе с продуктом дегидрохлорирования его 1-/га/)е7и-бутил-1-циклогексеном (выход 12%) и цикло-гексилхлоридом (выход 15%). При применении в качестве катализатора хлористого висмута при 0° или при комнатной температуре был получен конденсат хлорбутилциклогексанов (с выходом 5% и 21—25% соответственно), подобный тому, который был получен ири использовании хлористого алюминия при —25°- --15° [c.230]

I. Действием абсолютно сухой газообразной окиси этилена намагний-хлорциклогексан (полученный по реакции Гриньяра) в эфирном растворе [2, 3] [c.142]

Заслуживают внимания существующие методы получения а,р-не-насыщенных кетоиов. Одним из них является реакция Дарзана (1910). Так, например, взаимодействием при низкой температуре хлористого ацетила с циклогексеном в присутствии хлористого алюминия получают 1-ацетил-2-хлорциклогексан, который после отщепления галоидоводорода при помощи диметиланилина превращается в метилциклогек-сенилкетон. Виланд (1922) осуществил в этих условиях конденсацию циклогексена с хлористым бензоилом и показал, что продукт присоеди нения способен, хотя и с низким выходом, превращаться под действием хлористого алюминия в тетрагидробензофенон. Этот эксперимент был проведен для доказательства распространенного в то время мнения, что ацилирование по Фриделю—Крафтсу протекает по механизму присоединения — отщепления. [c.389]

Хлорциклогексан-1-ол может быть получен действием хлорноватистой кислоты иа циклогексец1. [c.498]

Циклогексан применяют для получения синтетических волокон— капрона и найлона (см. стр. 200). Его производное гекса-хлорциклогексан (гексахлоран) СеНеСЬ (см. стр. 71) используют в качестве инсектицида . [c.58]

Инфракрасные спектры обычно снимают как в твердом состоянии (в суспензии или в таблетке), так и в жидкой фазе. В твердом состоянии, когда вещества, как правило, кристалличны, они существуют в одной конформации. Поэтому полезно определить, содержит ли спектр жидкости полосы, отличные от спектра твердой фазы. Если спектры жидкой и твердой фаз идентичны, это может рассматриваться как хорошее доказательство того, что вещество как в жидком, так и в твердом состоянии существует в одной и той же единственной конформации. Путем таких сопоставлений было установлено, что циклооктан существует в единственной конформации, одинаковой в жидкой и в твердой фазе [23]. Часто в спектре жидкости появляются полосы, отсутствующие в спектре твердого вещества. Это свидетельствует о том, что в растворе в состоянии равновесия с первой конформацией существует вторая конформация, отсутствующая в твердой фазе. Примером такого соединения может служить хлорциклогексан [75, 76]. При низкой температуре он образует твердую фазу, инфракрасный спектр которой, однако, полностью совпадает со спектром жидкости. При дальнейшем понижении температуры происходит переход из одного твердого состояния в другое, которое представляет собой уже единственный конформер. В твердой фазе, полученной при более высоких температурах, молекулы в кристаллической решетке сохраняют свою конформационную свободу. В связи с этим исследование твердого состояния при недостаточно низких температурах может привести к неправильным заключениям. Интересным примером с это11 точки зрения является фторциклогексан. Инфракрасные спектры соединения в твердой фазе даже при очень низких температурах идентичны со спектром жидкости. На основании этого факта было сделано заключение, что фторциклогексан существует в виде единственной конформации даже в растворе [75]. Несмотря на то что этот вывод согласуется со спектральными данными, он представляется маловероятным. В действительности, очевидно, оба конформера фтор-циклогексана изоморфны, т. е. они одинаково хорошо включаются в кристалл11ческую решетку. Этот факт не представляется неожиданным, поскольку размеры атомов фтора и водорода почти одинаковы. Правильность этого предположения может быть проверена, например, измерениями остаточной энтропии при 0°К. Жидкая фаза, очевидно, также представляет собой смесь конформеров, что подтверждается данными ядерного магнитного резонанса [77] (см. разд. 3-4, Г). [c.182]

Для последнего действительно известны изомеры рассматриваемого типа, он получен и в, оптически активной форме. Для получения гексахлорциклогексана в оптически активной форме была использована способность гексахлорциклогексанов под действием оснований отщеплять хлороводород с переходом в 1,3,5-трихлорбензол. Если использовать в качестве дегидрогалогенирующего агента оптически активное основание бруцин, то дегидрохлорирование антиподов проходит с разной скоростью и остающийся избыточный гексахлорциклогексан приобретает оптическую активность [а] о-- -14,6° в диэтиловом эфире). Полученная оптически активная форма устойчива в кислой среде ее можно, например, перекристаллизовать из концентрированной азотной кислоты, однако уже в слабощелочной среде идет быстрая рацемизация, уГекса-хлорциклогексан (85) щироко применяется как инсектицид. [c.232]

Названные действующие вещества и препараты называют в настоящее время химическими средствами защиты растений и борьбы с вредителями первого поколения. Резкий скачок в развитии защиты растений и борьбы с вредителями произошел в результате открытия инсектицидных свойств 1,2-бис-(4-хлорфенил)-2,2,2-три-хлорэтана швейцарским химиком Паулем Мюллером. Это соединение, ставшее позже всемирно известным под названием ДДТ, было впервые синтезировано австрийцем Отмаром Цайдлером. Об открытии он сообщил в 1874 г. в статье Исследования по синтетическому получению ароматических соединений путем обезвоживания , опубликованной в Докладах немецкого общества химиков . Вскоре после ДДТ был получен 1,2,3,4,5,6-гекса-хлорциклогексан (ГХЦГ). Почти одновременно с ГХЦГ были синтезированы эфиры тиофосфорной кислоты. [c.193]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология