метил метил глюкопиранозид

Напишите формулы следующих соединений метил-a-D-глюкопиранозида, метил-р-/,-глюкопиранозида, метил-a-D-фруктофуранозида. [c.100]

Проблемы, которые возникают при необходимости осуществить селективную защиту гидроксильных ФУПП, удобно рассмотреть на примерах из химии углеводов. Допустим, что нам надо селективно провести реакцию по первичной гидроксильной группе при С-6 а-метил-О-глюкопиранозида (197) (схема 2.89). [c.185]

Бром-6-дезокси-р-метил-о-глюкопиранозид М8,101. [c.79]

Метил- -и-глюкопиранозид [ц] -[-]58° е иоде)- [c.359]

Метил-2,3,4,в -тетра - О-метил-О-глюкопиранозид [c.397]

Тетра 0-ацетил-р-о-глюкопиракозил) -3,4,б-три-0- , ацетил-а-метил-о-глюкопиранозид М8.252. [c.264]

При образовании Г. возникает новый асимметрич. глико-зидный центр. Его конфигурацию обозначают а или р в за-писимости от того, совпадает она или нет с конфигурацией того углеродного атома моносахарида, к-рый определяет принадлежность последнего к О- или Ь-ряду, Напр., в изомерных метил-О-глюкопиранозидах конфигурация а отражается ф-лой I, конфигурация р-ф-лой II [c.576]

Ценные сведения о форме и размере молекулы были получены при использовании сочетания методов метилирования и гидролиза, которые оказались столь эффективными при изучении стереохимии дисахаридов. о-(+)-Глю-коза, моносахарид, содержит пять свободных ОН-групп и образует пентаме-тилпроизводное, метилтетра-О-метил-о-глюкопиранозид. Если два звена о-(+)-глюкозы соединены друг с другом так же, как в (+)-мальтозе, то каждое звено содержит четыре свободные ОН-группы и при метилировании дисахарида будет образовываться октаметилпроизводное. Если каждое звено о-(+)-глюкозы соединено с двумя другими группами в амилозе, то оно содержит лишь три свободные ОН-группы поэтому метилирование амилозы должно приводить к соединению, содержащему лишь три ОСНд-группы на звено глюкозы. Какие же данные получены в действительности [c.973]

Одной из областей применения периодатного окислеппя является определение конфигурации аномерного центра гликозидов. Например, окисление метил-р-/)-глюкопиранозида (81) и метил-[5-/)-рибофуранозида (84) дает один и тот же диальдегид (82) это подтверждает их одинаковую хиральность при С-1 (схема 24). Диальдегиды типа (82) обычно существуют в виде смеси полуацеталей типа (85) и редко могут быть выделены в кристаллической форме поэтому их часто окисляют далее бромной водой до соответствующих дикарбоновых кислот (83) и выделяют в виде кристаллических солей [78]. [c.154]

При конденсации альдегидов с метплгексопиранозидами получаются в основном 4,6-ацетали если 2,3-диольная группировка имеет цис-конфигурацию, далее образуются 2,3 4,6-диацетали, обычно в виде смеси диастереомеров, различающихся конфигурацией при С-2 и С-3. Так, метил-а- )-глюкопиранозид (13) образует [c.176]

При действии, например, метанола и соляной кислоты на /)-глюкозу преимущественно получается метил-а-/)-глюкопиранозид и ме-тил-р- )-глюкопиранозид в качестве побочных продуктов обра г/ются также небольшие количества метил-а--0-глюкофуранозида и ме ТИл-р- )-глюкофуранозида [c.635]

Другой конформационный эффект, весьма характерный для сахаров и их производных, называется аномерным эффектом . Известно, что для моносахаридов и их производных аномер с аксиальным заместителем у энергетически выгоднее аномера с экваториальным заместителем. Так. например, в равновесной смеси а-метил- и р-метил-Д-глюкопиранозидов преобладает первый аномер, имеющий аксиальную метоксильную группу у С . Это малопонятное на первый взгляд явление Эдвард объясняет взаимодействием диполя связи С1 — X и суммарного диполя неподелен-ных пар электронов кислородного атома цикла (см. выше формулу ЕХ1Х). [c.39]

Характерной особенностью частично ацетилированных сахаров является склонность ацетильных грувдт к миграции. Поэтому выводы о строе-. НИИ какого-либо производного, полученного на основе частично ацетилированных сахаров, надо делать с большой осторожностью. Легче всего миграция ацетильных групп проходит в слабощелочной среде (иногда вызванной щелочностью стекла посуды) в условиях, исключающих гидролиз. На основании имеющегося фактического материала можно проследить направление, в котором обычно проходит миграция ацетильных групп ацетильная группа с гликозидного гидроксила легко мигрирует на гидроксил при соседнем углеродном атоме, а далее на гидроксилы при Сз и С4 и наконец с С4 на первичноспиртовый гидроксил. Так, например, при метилировании 1,3,4,б-тетра-0-ацетил-сс-0-глюкопиранозы IV иодистым метилом в присутствии окиси серебра происходит миграция ацетильной группы с С1 на Са конечный продукт реакции —2,3,4,6-тет-ра-0-ацетил-сс((3)-метил-1)-глюкопиранозид [c.135]

Так же как и при бензоилировании, гидроксильные группы моносахарида реагируют с толуолсульфохлоридом (метансульфохлоридом) с различной скоростью. Легче всего реагирует первичноспиртовая группа, и получение м-сульфоновых эфиров избирательным ацилированием осуществляется достаточно просто . В отдельных случаях удается также провести избирательное тозилирование однол из вторичных гипроксияь-ных групп. Так, при осторожном тозилировании 4,б-0-бензили 1ен-а-метил- )-глюкопиранозида образуется 2-0-тозильное производное ХХИГ. [c.142]

Вторичная нитратная группа устойчива к действию кислот и щелочей, что может использоваться для получения частично замещенных производных сахаров, как, например, при получении 2,6-ди-О-ацетил-3,4-ди-0-нитро-а-метил-1)-глюкопиранозида XXIV. [c.147]

Так, при взаимодействии 2,6-ди-0-тозил-а-метил-Л-глюкопиранозида иодистым натрием в уксусном ангидриде легко происходит замена пер-шчной тозилоксигруппы на атом иода, причем вторичная тозильная руппа в этих условиях не реагирует [c.152]

Яркой иллюстрацией использования этого метода для получения природных дезоксисахаров является проведенный авторами метода синтез >-халкозы 1, доказательство строения которой рассматривалось выше (см. стр. 256). Реакция с иодметилатом трифенилфосфита дает возможность заменить на атомы иода сразу два гидроксила в 2-О-тозил-З-О-метил-17.-метил-Л-глюкопиранозиде IX последующее гидрирование галоидпроизводного X и удаление защищающих группировок приводит к D-халкозе (выход более 60%, считая на соединение VIII) [c.260]

Однако в ряде случаев реакции замещения с соучастием аминогруппы приводят к устойчивым гетероциклическим производным, которые не удается использовать в дальнейших превращениях. Так, например, при бензоилировании 2-бензамидо-3-амино-2,3-дидезокси-6-0-тозил-Р-метил-1)-глюкопиранозида происходит замыкание пирролндинового цикла и образуется устойчивое 3,6-пирролидиновое производное XLH [c.279]

Образующееся З-дезокси-З-фенилазопроизводное LXIX при каталитическом гидрировании над никелем Ренея с высоким выходом дает 3-амино-3-дезокси-4,6-0-бензилиден-а-метил- >-глюкопиранозид. [c.291]

Простейший подход состоит в непосредственной избирательной защите всех гидроксильных групп, кроме заданной. Чаще всего это удается с помощью изопропилиденовых производных. Так, например, были получены 1,2 3,4-ди-0-изопропилиден-а-Д-галактопираноза со свободным гидроксилом при Сб, 1,2 5,6-ди-0-изопропилиден-а-Б-глюкофураноза со свободным гидроксилом при Сд и др. Нередко используют также ступенчатое введение защищающих групп различного типа, как, например, при синтезе 2-0-ацетил-4,6-0-бензилиден-а-метил- )-глюкопиранозида, содержащего свободный гидроксил при Сд. Последовательность введения защищающих групп в этом случае такова а) синтез а-метил-Б-глюкопира- [c.460]

Реакция с метил-о-глюкопиранозидами [11] (И, 253, перед ссылками). При взаимодействии 2 экв. М. с метил-а-о-глюкопиранозидом в ДМФА происходит селективное замещение первичной спиртовой группы на хлор и получается б-хлор-б-дезоксигексопиранозид без образования промежуточного б-О-мезилпроизводного. В случае метил-а-о-ксилопиранозида, не имеющего первичной гидроксильной группы, из реакции возвращается 99% неизмененного гликозида. [c.287]

Производные моносахаридов. Исключительно важной реакцией моносахаридов является образование гликозидов при взаимодействии активного полуаце-тального или полукетального гидроксила с гидроксильной группой другого соединения. Так, О-глюкоза дает с метанолом а- и р-метил-О-глюкопиранозиды. [c.229]

Задача 26.7. Каким образом метил-а- )-глюкопиранозид можно превратить в а-О-глю-копиранозу, которая не содержала бы 3-аномера [c.498]

Смотреть страницы где упоминается термин метил метил глюкопиранозид: [c.130] [c.526] [c.526] [c.527] [c.528] [c.81] [c.160] [c.374] [c.93] [c.135] [c.162] [c.176] [c.445] [c.445] [c.89] [c.287] [c.229] [c.229] [c.483] [c.395]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология