Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Фенил хлорпропионовая кислот

    Предположение, что только после введения трех атомов хлора индукционный эффект боковой цепи вызывает смещение электронов бензольного ядра по направлению к заместителю, не позволяет полностью объяснить приведенный выше ряд. Действительно, даже хлорметильная группа сильнее притягивает электроны, чем водород или фенил. На это указывают данные по измерению констант диссоциации замещенных уксусных кислот [68] (р-хлорпропионовая кислота сильнее фенилуксусной и уксусной кислот). Высказывалась также мысль [69], что о/7то-па/ А-ориентирующее действие следует приписать индуктомерной поляризуемости рассматриваемой группы. Учитывая высокую поляризуемость углерода, представляется вполне вероятным, что хотя —эффект — СН С группы должен дезактивировать кольцо , но зато разрыхление электронов, вызываемое индуктомерным эффектом этого заместителя (возникающим в [c.114]


    Аналогичным образом из 2-фенил-2-хлорпропионовой кислоты образуется немного ацетофенона [929]. [c.409]

    Стереохимия катодного разрыва связи С—Hal детально исследована на примере 2-фенил-2-хлорпропионовой кислоты [2]. Показано, что восстановление протекает с обращением конфигурации, причем инвертируют свою конфигурацию 80— 90% восстанавливающихся молекул, а следовательно для данной реакции наиболее вероятен механизм 13]. Схема протекающей реакции может быть представлена уравнением  [c.214]

    Для объяснения механизма восстановления галогенсодержащих соединений были сделаны попытки использовать оптически активные вещества. Протекание реакции по механизму 5 2 должно приводить к обращению конфигурации атома углерода, связанного с галогеном механизм 5 у1, вероятно, должен приводить к образованию рацемата. Были использованы две системы первая содержала 1-метил-2,2-дифенилциклопропнлгалогениды (П) или соответствующий иодид, вторая — 2-фенил-2-хлорпропионовую кислоту [24]. Оптические свойства всех исходных веществ и продуктов восстановления известны. [c.201]

    Большая стереоспецифичпость восстановления наблюдалась при восстановлении 2-фенил-2-хлорпропионовой кислоты в этаноле в уксуснокислой среде полученная 2-фенилпропионовая кислота имела обращенную конфигурацию (обращение на 77—92%) [392, 393]. В то же время найдено, что дебромирование (-]-)-5-1-бром-1-метил-2,2-дифенилциклопропана при электровосстановлении на ртути в ацетонитриле на фоне бромида тетраэтиламмония идет с сохранением конфигурации на 63%, так же как и дебромирование литием (сохранение конфигурации на 73%) или магнием (сохранение на 56—59%) [394]. Несколько меньшая степень сохранения конфигурации — 21 % найдена при электровосстановлении 1-бром-2-метил-2,2-дифепилциклопропана в спиртовых средах. В зависимости от кислотности среды восстановление 1-бром- [c.50]

    Фенил-4-этоксиметиленоксазо лон-5, метиловый эфир а-ами-но-р-хлорпропионовой кислоты [c.223]

    В случае медленных электрохимических реакций, включающих разрыв прочной а-связи, в частности С—С1, стереохимические факторы определяют механизм электродной реакции. Оба стереоизомера 2-фенил-2-хлорпропионовой кислоты, согласно [23], восстанавливаются на ртутном электроде до оптически активной 2-фенил-пропионовой (гидратроповой) кислоты, причем с 80—90%-ным выходом образуется оптический антипод, т. е. происходит вальде-новское обращение. Этот факт выдвигается в качестве довода [c.131]

    Два пути синтеза меченого цистина были описаны Фраем [8]. Первой стадией в обоих является превращение серина в 2-фе-нил-2-оксазолин-4-карбоновую кислоту. По одной методике солянокислая соль оксазолина перегруппировывается в метиловый эфир 2-бензамидо-З-хлорпропионовой кислоты и атом хлора непосредственно замещают сульфгидрильной группой. Полученный метиловый эфир N-бензоилцистеина гидролизуют и окисляют, получая цистин с 58%-ным выходом. По второй методике соль 2-фенил-2-оксазолин-4-карбоновой кислоты и тиобензойной кислоты перегруппировываются в N, S-дибензоилцистеин, который превращают в оптически активный цистин с выходом 42%. Выходы даны в расчете на серу, причем регенерированную серу не учитывают. [c.425]



Смотреть страницы где упоминается термин Фенил хлорпропионовая кислот: [c.342]    [c.342]   
Электрохимические реакции в неводных системах (1974) -- [ c.201 , c.204 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Фенил кислота

Хлорпропионовые кислоты



© 2025 chem21.info Реклама на сайте