Бромбензойная кислота из бромтолуола

Напишите уравнения реакций получения п-бромбензойной кислоты из п-бромтолуола 1) кипячением с водным раствором перманганата калия, 2) окислением разбавленной азотной кислотой при нагревании, 3) хлорированием с последующим гидролизом геминального трихлорироизводного. В первых двух уравнениях расставьте коэффициенты. [c.178]

Приготовленный таким образом раствор НВЮ при взаимодействии с ароматическими соединениями дает с очень хорошими выходами моно-бромпроизводные, например бромбензол, бромтолуол, бромбензойную кислоту. [c.178]

Наиболее распространенным способом получения изомерных бромбензойных кислот является окисление соответствующих бромтолуолов хромовым ангидридом 1] или солями двухромовой [2] и марганцевой [3] кислот в среде серной кислоты. Основным недостатком этого способа является дефицитность и сравнительно высокая стоимость окислителей. [c.61]

Окисление п-бромтолуола в присутствии стеарата кобальта идет с образованием п-бромбензойной кислоты, ее ангидрида и небольших количеств п-бромбензойного альдегида [1]. Анализы промежуточных продуктов показали, что в реагирующей смеси практически отсутствует гидроперекись. Вместе с тем реакция имеет характер вырожденно-разветвленного процесса. Очевидно, разветвление цепей происходит путем взаимодействия катализатора с п-бромбензойным альдегидом, подобно тому, как это наблюдается при окислении л-ксилола в аналогичных условиях [2]. Обладая определенным сходством с окислением /г-ксилола, процесс окисления п-бромтолуола обнаруживает некоторые особенности в кинетике реакции. Изучение их является предметом настоящей статьи. [c.93]

Получение р-бромбензойной кислоты Смесь 150 г р-бромтолуола, 400 г двухромовокислого калия и 500 г концентрированной серной хшслсггы, разбавленной двумя объемами воды, кипятят в течение 12 час. [c.387]

В настоящей работе был применен более надежный и прямой химический путь и исследование велось в гораздо более жестких условиях. Монозамещенный в орто-положении дейтеротолуол (o-di-толуол) был синтезирован обработкой тяжелой водой гринья-ровского реактива, полученного из о-бромтолуола. Для спре-деления содержания дейтерия в орто-положении после предполагаемой перегруппировки толуол бромировался при комнатной температуре 6%-ным водным раствором НОВг. Полученная смесь изомеров бромтолуола для более полного разделения переводилась в бромбензойные кислоты кипячением с раствором перманганата. Изомеры этих кислот разделялись сначала грубо фракционной [c.174]

По охлаждении бомбы до комнатной температуры ее открывают, предварительно выпустив через вентиль окислы азота, Реакционная масса представляет собой взвесь гранул бромбензойной кислоты и непрореагировайиего бромтолуола в слабой (2,5—3%-нои) азотной кислоте. [c.62]

В колбу на 50 мл помещают л-бромтолуол, 3 мл воды и медные стружки, затем добавляют перманганат калня с такой скоростью, чтобы за 30 мин. его уходило около 1,1 г. При этом жидкость кипятят с обратным холодильником. После прибавления 4,4 г перманганата появляется характерное окрашивание раствора. Не вступивший в реакцию л-бромтолуол отгоняют с водяным паром. Двуокись марганца отделяют от раствора центрифугированием, осадок промывают кипящей водой, затем водные растворы объединяют и выпаривают до объема 8—10 мл. Для выделения свободной л-бромбензойной кислоты к раствору прибавляют концентрированную соляную кислоту и выделившийся осадок после центрифугиропания промывают водой. Его пере-кристаллизопывают из воды и сушат в сушильном шкафу. При этом нельзя держать температуру выше 100 , так как происхо дит образование ангидрида. Т. пл. л-бромбеизонной кислоты 251—2Г)3 [c.74]

Бромбензойная-Вг кислота. Смесь, полученную после окисления бромтолуола и содержащую добавленный ж-изомер, фильтруют для отделения двуокиси марганца полученный фильтрат подкисляют и охлаждают. Неочищенную 3-бромкис-лоту собирают, сушат, растворяют в 600 мл горячего 50%-ного спирта и к раствору добавляют 10 г неактивной 4-бромбензой-ной кислоты (примечание 5). Раствор медленно охлаждают, отфильтровывают осадок л-кислоты и фильтрат упаривают до объема 300 мл. Добавляют гидрат окиси бария и получающуюся бариевую соль [1] перекристаллизовывают из воды. ж-Кислоту, выделенную при подкислении из бариевой соли, перекристаллизовывают из 50%-ного метилового спирта. Полученную таким образом ж-кислоту в количестве от 0,5 до 1,5 г разбавляют чистой неактивной ж-кислотой так, чтобы общий вес составил 4 г, после чего ее дважды обрабатывают 20%-ным горячим раствором спирта, в каждой порции которого содержится 1 г угля. [c.6]

Разбавленная азотная кислота является удобным окислителем для получения толуиловых кислот из ксилолов. В среде разбавленной (20%-ной) азотной кислоты был испытан электрохимический метод окисления с платиновыми электродами, давший положительный результат применительно к п-бромтолуолу выход п-бромбензойной кислоты составлял 115,75% по току (что делает вероятным про.межуточное образование ВГС6Н4СН2ОН и ВгСеН4СН0, окисляющихся уже за счет азотной кислоты). Из о-нитротолуола в этих условиях была получена о-ннтробензойная кислота с выходом, не превышающим 4,3% 5 . [c.637]

Исходный толуол Смесь бромтолуолов о-Бромбензойная кислота га-Бромбензойная кислота [c.175]

Y- Анализировались также промежуточные смеси бромтолуолов и бромбензойных кислот до разделения изомеров. В предварительных опытах 1 и 2 разделение изомеров и изотопный анализ были менее тщательными. [c.175]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология