Бромнитробензол

При нитровании бромбензола нитрогруппа замещает водород в орто- и в rtapa-положениях по отношению к брому, так как он является заместителем I рода в результате получается смесь о-бромнитробензола и п-бромнитробензола, из которой можно [c.334]

В круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную двурогим форштоссом с обратным холодильником и капельной воронкой (рис. 2 в Приложении I), помещают раствор 15 г 70%-ного гидразингидрата (приготовление см. стр. 183) в 70 мл спирта и около 1 г скелетного никелевого катализатора (приготовление см. стр. 195) и нагревают смесь до кипения. Затем из капельной воронки добавляют по каплям раствор 20,2 г Л1-бромнитробензола (синтез см. стр. 159) в 50 мл спирта, следя за тем, чтобы выделение газа пе было слишком бурным. По окончании реакции (приблизительно через 15 мин) реакционную смесь кипятят еще 10 мин (в это время характерная желтая окраска нитросоединения исчезает), прекращают обогрев и после охлаждения реакционной колбы до комнатной температуры отфильтровывают никелевый катализатор. Растворитель отгоняют, а остаток перегоняют с водяным паром (рис. 4 в Приложении 1). Дистиллят насыщают Na l н экстрагируют 50 мл эфира (эфир очень легко воспламеняется, правила работы см. стр. 260). Эфирную вытяжку высушивают над прокаленным MgS04, отгоняют эфир, а остаток перегоняют в вакууме. Выход около 15,5 г (82% от теоретического) т. кип. 124 С при 12 мм рт. ст. 2 1,6280 т. пл. 14—15 °С. [c.192]

Вначале следует вести нитрование. В образующемся нитробензоле нитрогруппа — заместитель И рода, поэтому при бромировании нитробензола получится л-бромнитробензол. [c.190]

ГалоЕЩонроизводные нитробензола просульфированы в небольшом числе, а нитросоединения, содержащие в ядре и галоиды и алкилы, повидимому, вообще не изучались. В о-хлор-[218] и о-бром-нитробензолах [219] сульфогруппа вступает только в пара-поло-жение к галоидному атому. Из л-хлорнитробензола с олеумом [218, 220] образуется 2-хлор-5-нитробензолсульфокислота> а с хлорсульфоновой кислотой [37] при 160—170° — соответствующий хлорангидрид. л-Бромнитробензол также просульфирован олеумом [219, 221]. п-Хлорнитробензол [222] сульфируется несколько необычно, так как в одной из полученных из него сульфокислот сульфогруппа находится в op/wo-положении и к хлору и к нитрогруппе [c.37]

Следует иметь в виду, что почти во всех реакциях, несмотря на наличие в бензольном ядре заместителей I рода, образующиеся орто- и пара-замещенные являются главными, но не единственными продуктами. Наряду с ними образуется небольшое количество жета-замещенного. Также и при наличии заместителя II рода наряду с л ета-замещенным, являющимся главным, продуктом, образуется небольшое количество орто-и/мра-замещенных. Таким образом, правила замещения в бензольном ядре не являются абсолютными, однако практическое значение их очень велико. Они дают возможность предвидеть течение реакций и выбрать методы получения необходимых соединений. Так, например о-, м- и л-бромнитробензолы могут быть получены исходя из бензола, но, как видно из приведенных выше реакций, для получения о- и п-бромнитробензола бензол надо вначале бромировать, а затем нитровать бромбензол для получения же лг-бромнитробензола бензол необходимо сперва нитровать, а затем бромировать нитробензол. [c.335]

Круглодонную колбу емкостью 3 л, содержащую С1 ежеприготовленный раствор однобромистой меди (примечание 1), соединяют с приором для перегонки с водяным паром, пропускают через раствор струю пара и медленно приливают под поверхность жидкости раствор сернокислой /г-нитрофенилдиазония, одновременно пропуская струю пара. Пе гон-ку ведут до тех пор, пока из пробы дистиллята по охлаждении не перестанет выделяться л-бромнитробензол. Обычно перегонка с паром продолжается около 2 часов (примечание 2). После охлаждения в дистилляте выпадает осадок и-бромнитро6ензола осадок отсасывают на воронке Бюхнгра, промывают три раза холодной водой и сушат при температуре [c.467]

Какой из изомерных бромнитробензолов наиболее реакционноспособен по отношению к этилату натрия Напишите уравнение реакции и рассмотрите ее механизм. [c.154]

Исходя из бензола и используя последовательно необходимые реакции, получите а ) о- и л-бром-нитробензолы б) л<-бромнитробензол. [c.88]

Если же взять нитробензол и подвергнуть его бромированию, то также будет получаться бромнитробензол, но уже лгета-изомер, поскольку нитрогруппа — заместитель II рода, и направляет бром по отношению к себе в л/етй-положение [c.335]

Составьте схемы получения всех изомерных бромнитробензолов, исходя из бензола. В каких условиях идут эти реакции и по какому механизму [c.162]

При нитровании п-дибромбеизола 69 % азотной кислотой получен 2,5-ди-бромнитробензол (60%), 4-бромнитробензол (34%) и 1,2,4-трибромбензол (5%). Объясните пути образования этих соединений. [c.86]

Предложите пути получения из бензола а) и-бромнитробензола б) л-бромнитробензола [c.152]

Выход л-бромнитробензола составляет 68—75 г (68—75% от теоре тического, считая на л-нитроанилин). [c.467]

Напишите схемы последовательных реакций получения, исходя из бензола, следующих соединений (с учетом направляющего влияния заместителей) а ) ти-бромнитробензола б) п-хлорнитробензола в ) о-бромбензолсульфокислоты г) ж-хлорбензолсульфокис-лоты д) л-нитробензолсульфокислоты е) 2,4-динитрохлорбензола. В п. б , в , е укажите, какие соединения образуются одновременно в качестве побочных продуктов. [c.93]

Что же касается нитробензола, то при его нитровании образуется почти исключительно Л4-динитробензол, а при бромирова-яии—лг-бромнитробензол [c.442]

Хорошо известно, что нитрогруппа активирует находящиеся в орто- или пара-положениях ядра атомы галогена. Однако эта активация нарушается, если в орто-положениях к нитрогруппе находятся заместители, заставляющие нитрогруппу повернуться перпендикулярно к бензольному ядру. Например, при введении в п-бромнитробензол двух метильных групп в орто-положения к нитрогруппе скорость взаимодействия с пиперидином понижается в 25 раз. орто-Замести-тели способны снять дезактивацию, вызываемую заместителями второго рода. Например, в молекулы мезитилена VI, дурола VII и изодурола VIII можно ввести реакцией Фриделя — Крафтса две ацетильные группы, в то время как обычно вводится только одна. [c.501]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология