Нитробензол бромирование

Напишите реакции бромирования (в присутствии катализатора) следующих соединений этилбензола, нитробензола, бензолсульфокислоты, о-нитротолуола, фенола и бромбензола. Объясните, какое из соединений вступает в реакцию бромирования легче, чем бензол, и почему. [c.123]

Оказалось, что в таких реакциях электрофильного замещения, как нитрование бензола, толуола, нитробензола, нитротолуола, нафталина и других ароматических соединений, а также бромирование бромбензола, изотопный эффект практически отсутствует. Это позволяет однозначно считать, что названные реакции протекают по двухстадийному механизму и, следовательно, присоединение электрофильной частицы и отщепление протона происходят неодновременно. При этом лимитирующей стадией всего процесса является образование карбокатиона, когда еще не затрагивается связь Аг—Н. [c.315]

Напишите уравнения реакций бромирования (в присутствии катализато-ра) следующих соединений а) толуола б) этилбензола в) л-ксилола г) нитробензола д) хлорбензола. Какие положения занимает атом брома по отношению к уже имеющимся в ядре заместителям Назовите полученные соединения. [c.149]

Вначале следует вести нитрование. В образующемся нитробензоле нитрогруппа — заместитель И рода, поэтому при бромировании нитробензола получится л-бромнитробензол. [c.190]

Бром — нитробензол бромирование [c.246]

Напишите реакции бромирования (в присутствии катализатора) следующих соединений этилбензола, нитробензола, бензолсульфокислоты, о-нитробензола, фенола и бромбензола. На примере бромирования этилбензола рассмотрите механизм реакции. Объясните, какое из соединений вступает в реакцию бромирования легче, чем бензол, и почему. [c.23]

Бромирование ароматических соединений. Углеводороды бро-мируют прп кипячеинп с этим реагентом в СС антрацен дает 9-бром-антрацен с выходом 99%, пирен — 1-бромпирен с выводом 94% [91. Бромирование антрацена в нитробензоле при 2 0 дает 9,10-дибромантрацен с низким выходом [10]. [c.240]

Если же взять нитробензол и подвергнуть его бромированию, то также будет получаться бромнитробензол, но уже лгета-изомер, поскольку нитрогруппа — заместитель II рода, и направляет бром по отношению к себе в л/етй-положение [c.335]

Сравните отношение бензола и нитробензола к электрофильным реагентам. На примере бромирования (Brj, FeBr,) нитробензола охарактеризуйте влияние нитрогруппы на реакционную способность и направление замещения. [c.146]

На нейтрализацию гидрохлорида анилина полученного восста-но ением нитробензола в среде соляной кислоты, пошло 18%-ного раствора. гидроксида натрия в два раза больше, чем на нейтрализацию газообразного продукта бромирования 39 г бензола в присутствии катализатора. Выход на стадии бромирования 60%. Определить количество взятого гидрохлорида анилина. [c.50]

Галогенирование относительно инертной молекулы индиго достигается в довольно жестких условиях. Так, например, бромирование можно осуществить в кипящем нитробензоле, в холодной концентрированной серной кислоте [c.202]

Электрофильное ароматическое замещение иллюстрирует случай, когда полезно обсуждение структуры переходного состояния на основе структуры интермедиата. Орто-, пара- и лега-ориентирующие эффекты ароматических заместителей принадлежат к первым зависимостям типа структура — свойство, которые были разработаны химинами-оргапе-ками. Было показано, что определенные функциональные группы активируют ароматическое кольцо и направляют вступающий электрофи, в орто- или яара-положеиия, тогда как другие группы дезактивируют кольцо и приводят к замещению в л< га-положеииях. В качестве примера для рассмотрения подобных эффектов могут послужить реакция бромирования аннзола, бензола и нитробензола [c.152]

Какие монобромпроизводные образуются при бромировании нитробензола и толуола в присутствии катализатора [c.37]

Поэтому в пиридине элект зофильное замещение осуществляется только в р-положение. Фактичес1 и замещение такого рода может быть осуществлено лишь в жестких условиях. Так, бромирование возможно только в паровой фазе при температуре около 300°С, а сульфирование и нитрование может быть проведено лишь с трудом. Попытки осуществления реакции Фриделя—Крг.фтса неизменно приводили к отрицательным результатам. Таким образом, ароматический характер пиридина соответствует больше нитробензолу, чем бензолу. [c.194]

В настоящее время существует значительное количество данных, говорящих в пользу того, что при нитровании и бромировании ароматических соединений не наблюдается эффекта действия изотопов. Например, Мелендер показал, что при нитровании и бромировании замещение трития в кольце происходит практически с той же скоростью, как и замещение водорода [220]. Продукты, образующиеся при нитровании монодейтеро-бензола, также говорят об одинаковом замещении водорода и дейтерия [190]. Наконец было показано, что скорости нитрования нитробензола и пентадейтеронитробензола идентичны [36]. [c.408]

Видно, что при этом образуются, главным образом, пара- и орто-шомеры. А нитробензол при таком бромировании почта нацело превращается в А1ета-изомер, т.е. нитрю-группа в ароматическом кольце оказывает л(ета-ориентирующее влияние на вступающий э.лектрофил [c.169]

Бромирование ароматических соединений. Углеводороды бронируют при кипячении с этим реагентом в ССЦ антрацен дает 9-бром-антрацеи с выходом 99%, пирен1-бромпирен с выходом 94% [9]. Бромирование антрацена в нитробензоле при 210° дает 9,10 дибромантрацен с низким выходом [10]. [c.240]

Бромирование нитробензола идет лишь в мета-попоженае. N02 N02 [c.442]

Каждый препарат отнесен к тому или иному типу в зависимости ит того, какая группа вводится в описанном синтезе. Так, например, л1-бромнитробензол, получаемый бромированием нитробензола, был бы помещен в разделе галоидопроизводных, а не в разделе нитросоединеннй. Если нет особых указаний, двойная углерод-углеродная связь не рассматривается как заместитель. Соли помещены при соответствующих кислотах и основаннях. [c.614]

Бромирование Ф. в нитробензоле протекает с образованием 1,2,3,7,8,9-гексабромпроизводного, аналогичное хлорирование - с образованием продукта глубокого (до 11 атомов С1) хлорирования и потерей ароматичности одного из колец. [c.77]

Зная характер эффектов, сведенных в этой краткой таблице, можно теперь довольно точно предсказать ход сотеи различных реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду. Так, например, можно предвидеть, что бромирование нитробензола будет давать главным образом мета-изомер, причем реакция будет идти медленнее, чем бромирование самого бензола в действительности для того, чтобы эта реакция вообще прошла, требуются довольно жесткие условия. Можн также предсказать, что нет- [c.334]

Обработка галоидом сложно построенных красителей требует всегда участия растворителя. В качестве такового берут неактивный по отношению к галоидам нитробензол (случай бромирования индиго) или крепкие кислородсодержащие кислоты (чаще олеум, также НСЮ , НдРО — примеры иодирования антрахиноновых и индигоидных красителей зэ). Находит себе применение также и спирт как растворитель таково бромирование и иодирование флуоресцерина ). [c.117]

Прн хлорировании (и бромировании, см. стр. 1135/1136) и и-диго прекрасным растворителем оказался нитробензол [c.318]

Галогензамещенные Индиго получают чаще всего галогениро-ванием Индиго (хлорированием или бромированием) в концентрированной серной кислоте, нитробензоле или уксусной кислоте. [c.389]

В аналогичных условиях получают диарилпиримидилмета-нолы с фунгицидной активностью [533], исходя из диарилкето-нов и 5-бромпиримидина в присутствии бутиллития (схема 96). Реакцию также проводят при —70°С в атмосфере азота. Исходный 5-бромпиримидин с 80—88 7о-ным выходом синтезируют прямым бромированием гидрохлорида пиримидина [534]. Процесс ведут в растворе нитробензола при 125—135°С. По окончании реакции раствор разбавляют бензолом, продукт отфильтровывают, промывая бензолом, обрабатывают карбонатом натрия и перегоняют с водяным паром. Высушенный препарат имеет т. пл. 73—75 °С. Следует указать, что 5-бромпиримидин служит основным полупродуктом для синтеза системных фунгицидов из диарил (пиримидил-5) метанолов. [c.591]

Смотреть страницы где упоминается термин Нитробензол бромирование: [c.246] [c.266] [c.175] [c.123] [c.574] [c.132] [c.257] [c.349] [c.479] [c.175] [c.132] [c.574] [c.64] [c.630] [c.380] [c.465] [c.317] [c.318] [c.317] [c.318] [c.162]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология