Трибромбензол

Например, получить симметричный 1,3,5-трибромбензол не-,посредственным бромированием бензола невозможно, так как галогены ориентируют электрофильные реагенты в орто- и па-ра-положения и сильно пассивируют ядро. Поэтому синтез этого вещества можно провести по схеме, заключительной стадией которой является элиминирование диазогруппы [c.458]

Используя на одной из стадий реакцию дезаминирования, предложите схемы получения из бензола указанных соединений а) л-бромхлорбензола б) 1, 3, 5-трибромбензола в) м-толуидина. [c.162]

Выход трибромбензола 0,5 г. Темп. пл. 122 С. [c.118]

Трихлорбензол 1, 2, 4-Трихлорбензол 1, 3, 5-Трихлорбензол 1, 3, 5-Трибромбензол 1, 3, 5-Трииодбензол о-Дифторбензол. . л1-Дифторбензол. . о-Дихлорбензол. , ж-Дихлорбензол. , п-Дихлорбензол. , о-Дибромбензол. , ж-Дибромбензол. . л-Дибромбензол. . о-Дииодбензол. . . л<-Дииодбензол. . . п-Дииодбензол. . . Фторбензол. ... Хлорбензол. ... Бромбензол. ... [c.969]

При нитровании п-дибромбеизола 69 % азотной кислотой получен 2,5-ди-бромнитробензол (60%), 4-бромнитробензол (34%) и 1,2,4-трибромбензол (5%). Объясните пути образования этих соединений. [c.86]

Во избежание гидролиза реакционная смесь не должна содержать значительных количеств 1зоды. Однако выделение сухой соли диазония требуется далеко не всегда. Значимость реакции дезаминирования можно показать на примере образования сил и-трибромбензола, который невозможно получить непосредственным бромированием, поскольку пара-орто-ориентирующие атомы галоида находятся в этом соединении в мета-положении по отношению друг к другу. Необходимая ориентация может быть достигнута путем бромирования анилина благодаря сильному влиянию аминогруппы. 2,4,б-Триброманилин может быть получен [c.267]

При охлаждении выделяются трибромбензол и сульфат натрия. Их отфильтровывают и промывают водой, пока фильтрат не перестанет давать осадок с раствором хлористого бария. Промытый осадок отжимают и сушат, затем переносят в прибор с пальчиковым холодильником и перекристаллизовывают из спирта, к которому добавляют небольшое количество активированного угля. [c.118]

При дополнительной обработке маточных растворов выход неочищенного продукта может быть увеличен еще на 50—60 г. Таким образом общий выход будет равен 300—320 г (89—95% теоретич.). Спиртовые растворы и спирт после промывки разбавляют до 6 л и водный слой отделяют от тяжелого масла, выпадающего на дно. Затем бензол отгоняют от масла из колбы Вюрца, причем надо следить за тем, чтобы не перегреть продукт после того, как будет отогнан бензол. Полученный таким образом трибромбензол можно перекристаллизовать, как описано выше. [c.468]

В круглодонную колбу емкостью 100 мл помещают 4 г сухого триброманилина, добавляют смесь 30 мл абсолютного этилового спирта и 10 мл безводного бензола. Затем вносят 2 мл концентрированной серной кислоты и полученную реакционную смесь нагревают с обратным холодильником на водяной бане до полного растворения осадка. После этого в колбу осторожно прибавляют 1,6 г нитрита натрия. Происходит бурная реакция. После прибавления всего нитрита натрия реакционную смесь осторожно нагревают на водяной бане в течение 30 мин. Затем колбу охлаждают, при этом осаждаются трибром-бензол и сульфат натрия. Осадок отфильтровывают и промывают водой до отрицательной пробы фильтрата на ион S0 (проба с раствором хлорида бария). Промытый трибромбензол отжимают, сушат на воздухе и перекристаллизовывают из спирта (рис 4) с небольшим количеством активированного угля. Выход 1 г. [c.159]

Трибромбензол в присутствии трет-бутилата калия в диметилсульфоксиде превращается в 1,3,5-трибромбензол (60%), м- и л-дибромбензолы, 1,2,3,5-и 1,2,4,5-тетрабромбензолы. Предложите механизм этой реакции. [c.188]

Реакцию замены диазониевой группы водородом используют в промышленности для получения л-нитротолуола из 2-нитро- -то-луидина, 1,3,5-трихлор- и 1,3,5-трибромбензола из соответствующих анилинов, 3-гидрокси-1-нафталинсульфокислоты из 4-амино-З-гидрокси-1-нафталинсульфокислоты и некоторых других продуктов. [c.259]

После охлаждения смеси (лучше всего в бане со льдом) маточный раствор отделяют от твердого осадка декантацией через воронку Бюхнера чтобы осадок остался в колбе, на горло колбы можно надеть проволочную сетку. К осадку затем прибавляют раствор 150 мл концентрированной серной кислоты в 1,5 л воды. После разложения избытка азотистокислого натрия осадок переносят на воронку Бюхнера и промывают сначала водой, а потом небольшим количеством спирта. Выход сухого неочищенного трибромбензола 250—260 г (74—77% теоретич.). Красновато-коричневый продукт плавится при 112—116°. [c.468]

Широкое применение прн замещении диазо-г )уппы на водород находит фосфорноватистая кислота Н3РО2, которая в процессе реакции окисляется в фос фористую кислоту. Напишите уравнение реакции получения этим способом симметричного трибромбензола и.ч анилина. [c.197]

В круглодонной колбе 2 г триброманилина растворяют в смеси 15 мл абсолютного этилового спирта и 5 мл абсолютного бензола и прибавляют 1 мл концентрированной серной кислоты. Смесь нагревают на водяной бане с обратным холодильником до тех пор, пока осадок не растворится. Затем в колбу постепенно прибавляют 0,8 г нитрита натрия. При этом должна происходить энергичная реакция. Колбу осторожно нагревают на водяной бане в течение 30 мин, пос- ле чего оставляют охлаждаться. При охлаждении выделяются трибромбензол и сульфат натрия. Их отфильтровывают и промывают водой, пока фильтрат не перестанет давать осадок с раствором хлорида бария. [c.196]

Кернер установил строение дибромбензолов, определив число мо-нонитродибромббнзолов и трибромбензолов, полученных из каждого изомера. Это же исследование подтвердило строение трибромпроизвод-ных. Грисс (1874) охарактеризовал изомерные диаминобензолы (фе-нилендиамины), цекарбоксилируя перегонкой с известью все шесть диаминобензойных кислот. Две из них дали один и тот же диамин (т. пл. 103°С), три дали другой изомер (т. пл. 63 С) и шестая кислота превратилась в третий лиамин (т. пл. 140 °С). [c.122]

ИЗ анилина с почти количественным выходом и затем превращен в симм-трибромбензол восстановлением диазотированного амина этиловым спиртом. Влажный осадок триброманилина растворяют в этиловом спирте, содержащем немного бензола, и обрабатывают сначала концентрированной серной кислотой, а затем добавляют твердый нитрит натрия. По мере образования соль диазония восстанавливается этиловым спиртом до с л и-грибромбензола с одновременным выделением азота и ацетальдегида [c.268]

Для дальнейшей очистки каждые 100 г сырого продукта растворяют в кипящей смеси 1560 мл ледяной ук,сусной кислоты и 350 мл воды раствор кипятят несколько минут с 25 г активированного угля, фильтруют горячим и дают охладиться. Выпавшие кристаллы отсасывают и промывают в бюхнеровской воронке небольшим количеством холодного 95%-НОГО спирта для удаления уксусной кислоты. Таким образом получают 216—240 г(64—71% теоретич.) слабо окрашенного трибромбензола с т. пл. 121,5—122,5° (исправлен.). [c.468]

Смотреть страницы где упоминается термин Трибромбензол: [c.518] [c.29] [c.108] [c.236] [c.197] [c.133] [c.260] [c.430] [c.430] [c.139] [c.45] [c.204] [c.499] [c.504] [c.303] [c.314] [c.467] [c.467] [c.469] [c.152] [c.158] [c.159] [c.110]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.259 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.0 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.418 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.322 ]

Теория резонанса (1948) -- [ c.152 , c.160 , c.419 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.259 ]

Систематический качественный анализ органических соединений (1950) -- [ c.120 , c.254 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.580 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.580 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология