Нитро бромбензол

Следует иметь в виду, что почти во всех реакциях, несмотря на наличие в бензольном ядре заместителей I рода, образующиеся орто- и пара-замещенные являются главными, но не единственными продуктами. Наряду с ними образуется небольшое количество жета-замещенного. Также и при наличии заместителя II рода наряду с л ета-замещенным, являющимся главным, продуктом, образуется небольшое количество орто-и/мра-замещенных. Таким образом, правила замещения в бензольном ядре не являются абсолютными, однако практическое значение их очень велико. Они дают возможность предвидеть течение реакций и выбрать методы получения необходимых соединений. Так, например о-, м- и л-бромнитробензолы могут быть получены исходя из бензола, но, как видно из приведенных выше реакций, для получения о- и п-бромнитробензола бензол надо вначале бромировать, а затем нитровать бромбензол для получения же лг-бромнитробензола бензол необходимо сперва нитровать, а затем бромировать нитробензол. [c.335]

При жидкофазном окислении диалкилбензолов в одну стадию с дельно увеличения выхода фталевых кислот предложены следующие растворители вода, водный раствор гидроксида натрия, алифатические углеводороды, их хлорпроизводные, одноосновные жирные кислоты, их эфиры, ароматические углеводороды, их нитро- и хлорпроизводные, ароматические кислоты,, их нитрилы, смеси уксусная кислота — парафиновые углеводороды, бензол — бромбензол и др. [c.31]

Из толуола получают о- и п-нитротолуол (47 и 24%), из бром-толуола— 2- и З-нитро-4-бромтолуол (23 и 16%), из бромбензола — п- и о-нитробромбензол (67 и 8%), из дихлорбензола — 2,4-дихлорнитробензол (31%) и из салициловой кислоты — 5-нитросалициловую кислоту (58%) [c.460]

Реакция с цианистыми и железосинеродистыми солями. Более удобным методом превращения сульфокислот в карбоновые кислоты по сравнению с рассмотренным выше методом сплавления с муравьинокислым натрием является перевод сульфокислот в цианиды и омыление последних. Выход цианидов колеблется, начиная со следов (в случае некоторых замещенных сульфокислот) и кончая приблизительно 50% (для нафталинсульфокислот). Большинство авторов, применивших в этой реакций как цианистые соли щелочных металлов, так и железосинеродистый калий, предпочитают последний ввиду полученных с ним более высоких выходов и его малой токсичности. Для успеха реакции необходимо, чтобы реагирующие вещества были хорошо высушены и тщательно перемешаны и чтобы реакция проводилась в таком сосуде, который позволял бы прогревание всей смеси до высокой температуры. Хорошие результаты получены в железной трубе, снабженной необходимой арматурой. Целесообразно применение не менее чем 100%-пого избытка цианида. Получение бензонитрила путем нагревания калиевой соли бензолсульфокислоты с цианистым [434] или с железосинеродистым калием [435] упоминается в литературе, но подробно не исследовано. 3-Хлор [436] и 3-бромбензол-сульфокислоты [437] дают низкие выходы нитрила изофталевой кислоты, тогда как из лара-изомеров [438] получается до 20% нитрила терефталевой кислоты, если перегонять реакционную смесь порциями по 10 г. При нагревании с обратным холодильником калиевой соли. и-нитробензолсульфокислоты [439] с водным раствором цианистого калия образуется сложная смесь сульфированных карбоновых кислот. [c.249]

Родан-2-нитро-4-бромбензол [c.396]

Нитрование бензола, хлорбензола, бромбензола и толуола азотной кислотой различной концентрации исследовано Шпинд-лером [1]. Нитрование производилось посредством медленного приливания нитруемого соединения к азотной кислоте, взятой в избытке (на 1 г-моль нитруемого соединения взято грамм-молей азотной кислоты для бензола 3,8, толуола 4,6, хлорбензола 4,4, бромбензола 4,6). Опыты по нитрйванию углеводородов азотной кислотой различной концентрации (одно и то же количество кислоты разбавляли различными количествами воды) показали, что с увеличением разбавления выход нитро-соединений падает сначала очень быстро, затем медленно начиная с концентрации, соответствующей объемному отношению азотной кислоты (уд. в. 1,5) и воды 10 6, выход нитропроизводных опять быстро падает с дальнейшим разбавлением, и при объемном отношении 2 1 нитрование полностью прекращается. [c.20]

В круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную двурогим форштоссом с обратным холодильником и капельной воронкой (прибор 2 в приложении 1), помещают раствор 15 г 70%-ного гидразина (0,3 моля) в 70 мл спирта и около 1 г скелетного никелевого катализатора и нагревают смесь до кипения. Затем из капельной воронки добавляют по каплям раствор 20,2 г лг-нитро-бромбензола в 50 мл спирта, следя за тем, чтобы выделение газа не было слишком бурным. По окончании реакции, приблизительно через 15 мин, реакционную смесь кипятят еще 10 мин. В это время характерная желтая окраска нитросоединения исчезает. Далее обогрев прекращают и после охлаждения реакционной колбы до комнатной температуры отфильтровывают никелевый катализатор. Растворитель отгоняют, а остаток перегоняют с водяным паром (прибор 4 в приложении 1). Насыщают дистиллат хлористым натрием и экстрагируют 50 мл эфира. Высушивают эфирную вытяжку [c.165]

Родан-2-нитро-4-хлорбензол ]-Родан-3-нитро-4-бромбензол [c.396]

Стандартный раствор хлор- или бромбензола в нитрующей смеси, содержащий 100 мкг/мл. [c.68]

В некоторых условиях на аминогруппу могут быть замещены не только галоген и гидроксил, но и другие группы, и в первую очередь нитро- и сульфогруппы. Понятно, это возможно только в том случае, когда связь указанных групп уже ослаблена. Синтез лактофлавина, витамина Вз, проведенный Куном [611], послужит примером того, какое значение при известных обстоятельствах могут приобрести подобные реакции. В качестве исходного материала для этого синтеза применялись производные 1, 2-диметил-4-нитробензола, в частности 1,2-диметил-4-нитро-5-бромбензол и [c.236]

Отсюда видно, что скорость нитрования бензольного ядра в присутствии атома галогена в 6—30 раз ниже скорости нитрования бензола. Скорость нитрования определяется также природой атома галогена. Фтор- и иодбензолы нитруются в 5—6 раз быстрее, чем хлор- и бромбензолы. Несмотря на это преимущество фтор- и бром-бензолы все же не могут конкурировать с хлорбензолом, значительно более дешевым промышленным продуктом. [c.311]

Хлор-2-нитро-4-бромбензол 41, 268. [c.66]

Приведем для сравнения относительные скорости реакции паразамещенных бромбензолов с пиперидином (скорость реакции п-нитро-бромбензола принята за единицу) [62] [c.512]

Осуществите указанные переходы а) хлорбензол —2,4-динитрофенол б) бензол фенилуксусная кислота в) толуол- - -2-бром-4-нитробензойная кислота г) бромбензол— нитрил п-нит-робензойной кислоты. [c.139]

Этил-бис-(2,4-динитрофенилацетат) получают из дннитро-бромбензола и этилового эфира натрийацетоуксусной кнслоти [1], при взаимодействии натриймалонового эфира с динитро-бромбензолом [2] или динитрохлорбензолом [3], а также при нитровании нитрующей смесью дифенилуксусной кислоты [4]. [c.62]

Через диазосоеди-иение 1-Родан-2-нитро-4-бромбензол S N (Г Вг 708 [c.120]

То же 1-Родан-3-нитро-4-бромбензол и 1,4-ди-родаи-З-нитробензол. S N S N 1 1 - N02 i- NO., Вг S N 712 [c.120]

К электронодонорным (активирующим) заместителям относятся следующие атомы и группы атомов (в скобках указаны основные электронные эффекты, проявляемые этими заместителями) алкилы (+1), -ОН, -0R, -NH , -NHR, -NRo, (+М > — I), —0 , (+М и + I). К электроноакцепторным (дезактивирующим) заместителям относятся —СОК, —СООН, - OOR, - N, -NOu (-М и-1), галогены (+М <-1), NR+ (—1). Пользуясь такой классификацией, можно заранее предсказать, что, например, толуол и фенол будут легче нитроваться и сульфироваться, чем бензол, а для введения в реакцию нитрования нитро- или бромбензола потребуются более жесткие условия, чем для аналогичной реакции с бензолом. [c.66]

Галогенопроизводные ароматического ряда нитруются в несколько более жестких условиях, чем бензол, что вызвано дезактивирующим влиянием галогена. Вместе с тем галогены направляют нитрогруппу в орто- и пара-положения. При реакции бромбензола со смесью дымящей азотной и концентрированной серной кислот при 10° С или с нитрующей смесью при слабом нагревании получаются с хорошим выходом изомерные бромнлтробензолы [c.77]

Аналогичным образом 3,4 дшштро- -бромбензол нитруется в 3,4,6-т рин итр 0-1-бромбензол [c.271]

Бензоилнитрат в некоторых случаях является прекрасным нитрующим средством 60. Впрочем, в некоторых растворителях бензоилнитрат легко превращается в т-нитробензойную кислоту лучше всего применять его в четыреххлористом углероде или в хлороформе Бензол и толуол при действии бензоилнитрата превращаются в нитробензол и нитротолуол еще легче реагирует т-ксилол. Из мезитилена при действии бензоилнитрата в растворителе при низкой температуре получается мононитро-мезитилен с теоретическим выходом. Напротив, бромбензол, хлористый бензоил и цианистый бензоил с трудом реагируют с бензоилнитратом, причем образуются лишь следы соответствующих р-нитропроиЗводных. Фенол даст при этом смесь о- и р-н и т-рофенола с преобладающим количеством о-пзомера. Из анизола и фенетола образуются с теоретическим выходом о-нитро-анизол и о-н итрофеиетол а из вератрола количественно получается 3-н н т р о в е р а Tip о л. Таким образом, при помощи бензоилнитрата удается получать о-н и-тропроизводные в тех случаях, когда по другим способам преимущественно получаются р-и з о-меры. " [c.293]

С целью увеличения выхода фталевых кислот при жидко-фазном О кислении диалкилбензолов в одну стадию изучены и предложены следующие растворители (в ряде случаев разбавители) вода [84] водный раствор щелочи (NaOH) [85] алифатические углеводороды [86] хлорпроизводные алифатических углеводородов [87, 88] одноосновные жирные кислоты [89— 92] ароматические углеводороды, их эфиры [93, 94], нитро- и хлорпроизводные [88, 95] ароматические кислоты [96, 97] нитрилы [98] смеси уксусная кислота -[-парафиновые углеводороды [99 бензол4-бромбензол [94, 100] и др. [c.33]

Отбор проб. 2 л исследуемого воздуха при определении бромбензола и до 0,5 л воздуха при определении хлорбензола протягивают со скоростью 0,4—0,5 л/мин через два небольших последовательно соединенных поглотительных прибора Зайцева, содержа пдих по 1 мл нитрующей смеси. [c.68]

Взаимодействием бромбензола с NH4Br или бромидами щелочных металлов, а также с нитрующей смесью получен 1,2-ди-бром-3,5-динитробензол, использующийся как полупродукт в синтезе красителей, пестицидов и гербицидов [655]. [c.210]

Свободные я-бромфенильные радикалы, получающиеся при самораспаде гидроокиси диазо-я-бромбензола (стр. 168), также катализируют полимеризацию эмульсий стирола . И в этом случае Бломквист, Джонсон и Сайкс показали, что если полимеризация стирола, метилметакрилата или нитрила акриловой кислоты вызывается галогенированными М-нитрозо-сцилариламинамн (стр. 165-69), как, например, (VII), (УШ) и [c.214]

Изучение действия азотного ангидрида на бензол, бромбензол, толуол, фенол, бензойную кислоту, т-динитробензол, пир идин, триэтиламин и другие соединения, которое производили Haines и Adkins показало, что гептан при 0° легко и количественно нитруется этим реагентом. Полученные при нитровании продукты были подвергнуты перегонке под атмосферным давлением и претерпели при этом разложение однако небольшое количество оставшегося материала удалось все же перегнать в вакууме при 25 мм, причем кипело оно в пределах от 130 до 180°. [c.1125]

Получение -бензоина из d-нитрила миндальной кислоты [116]. Добавлено 3,75 г (1 моль) чистого d-нитрила миндальной кислоты к бромистому фенилмагнию из 13,3 г (3 моля) бромбензола. Смесь нагрета 15 мин. на водяной бане. После охлаждения добав лено 80 г льда и 30 мл конц. соляной кислоты, эфирный слой отделен. Через некоторое время из водного слоя выделился осадок.Получено 3,56 г (63%) вещества, [х] =—108,5° С (ацетон с = 2,32). После однократного растворения в спирте [а ]д = —118,8° С. [c.272]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология