Амирин

З-Амирин 1135 Аммелид 294 Аммелин 294 [c.1159]

Анализ масс-спектра сс-амирина показывает, что расщепление может происходить и другим путем. Наиболее интенсивные пики в той части масс-спектра, которая соответствует ионам с большой массой, отделены друг от друга 16 единицами массы (рис. 2). На основании этого можно предположить, что распад осуществляется путем постепенной ароматизации кольцевой системы с одновременным отщеплением атомов водорода и метильных групп. [c.24]

Углеводороды первой серии имели в своем составе три нафтеновых и одно ароматическое кольцо, углеводороды второй серии имели четыре нафтеновых и одно ароматическое кольцо. Для тетрациклических углеводородов на основании масс-спектров было предложен о строение XXXII и XXXIII, основанное главным образом на предположениях об их генезисе путем разрыва связи 11—12 вдигидро-Р-амирине. [c.170]

Селективное восстановление экзоциклическсй двойной связи может быть также осуществлено литием в диэтиламине иллюстра-п,ией может служить синтез а-амирина из глицирретовой кислоты, которая является производным р-амирина известной конфигурации. Этот синтез способствовал выяснению строения и конфигурации данного тритерпена [3231. [c.383]

Кроме названных соединений в состав кутикулярного воска и атмосферных аэрозолей входят циклические углеводороды и Сз , имеющие структуру ди- и тритерпенов, а также их производные - терпено-вые спирты, кетоны и кислоты, такие как абиетиновая кислота С21Н30О2, а- и Р-амироны СзоН,80, а- и р-амирины С30Н50О (Симонейт, 1989). Не исключено, что такого рода органические соединения или продукты их окисления могут выступать в качестве комплексообразователей атомов тяжелых металлов. [c.131]

Оказалось, что и другие тритерпены, как-то амирин, эйфол и лупеол имеют такую же конфигурацию и, следовательно, их биогенез должен быть одинаковым. Несколько слов о биогенезе стероидов. [c.428]

Пентациклические тритерпены могут быть разделены на классы с учетом различных типов циклизации эпоксисквалена, после которой возможны различные перегруппировки, обусловленные возникновением карбениевого центра в кольце Е [2]. В качестве примера приведено образование лупеола (67) и р-амирина (68) (схема 19). [c.503]

В состав резиноида входят эпи-а- и эпи-р-амирины, а- и р-амиреноны, некотбрыс тритерпеноиды неустановленного строения и другие компоненты. [c.226]

Широко распространенные гфиродиые тритерпены представляют собой производные класса амиринов, или олеананов. Гликозиды амиринов входят в состав тонизирующего активного начала женьшеня и лимонника китайского. Бахчевые культуры содержат большую группу (до 50 соединений) тритерпенов (известных под общим названием кукурбитацины), обладающих горьким, неприятным вкусом. [c.700]

Тритерпеноидные метаболиты с указанными на схеме 60 углеродными скелетами очень широко распространены в растительном мире. Из них наиболее часто встречаются производные олеанана и урсана. Большей частью соединения одного из этих рядов имеют своих двойников в другом. Так, олеананам р-амирину 2.808 и олеаноловой кислоте 2.809 соответствует ур-саны а-амирин 2.810 и урсоловая кислота 2.811. Большие количества спирта [c.231]

Неспособность двойных связей к гидрированию (особенно в ряду тритерпенов и стероидов) достаточно хорошо известна и может иметь диагностическое значение. Примером может служить [681] неспособность к гидрированию производных Р-амирина XXIII и а-амирина XXIV, Д и А -стероидов, в основе которых лежит [c.63]

Дегидрирование тритерпенов протекает несколько сложнее. Интересно, что при дегидрировании тритерпенов типа Р-амирина ЬХХГХ [c.190]

Дикарбоновзгю кислоту XXXII затем переводили в пятичлен-ный циклический кетон. Это означает, что исходная двойная связь в р-амирине находилась в шестичленном кольце в положении, соседнем с метиленовой группой. Это было подтверждено окислением хромовой кислотой, при котором реакция затрагивала аллильное положение. [c.435]

Так, Бартон [2] выяснил стерический ход восстановления р-амиренона ВХС натрием в спирте тем самым была установлена экваториальная конфигурация оксигруппы при С-З в Р-амирине ВХС. Поскольку при этом восстановлении образуется р-амирин, а не эпи-Р-амирин, то гидроксильная группа должна иметь р-кон-фигурацию [c.656]

Эта важная реакция связывает два ряда тритерпеноидов — производные лупеола и Р-амирина [97]. Если в молекуле отсутствует кислородная функция, нейтрализующая карбониевый ион, [c.724]

Если в молекуле пет основной группы для внутримолекулярной нейтрализации карбониевого иона при С-9, то реакция может протекать глубже. При дегидратации а-амирина XLV пятиокисью фосфора в бензоле при комнатной температуре получается углеводород, который, как было показано, имеет структуру XLVII. Можно считать, что это соединение образуется из иона XLVI, [c.727]

Еще более примечательно, что соединение L при действии соляной и уксусной кислот превращается в XLVII (хотя существует более прямой путь образования сопряженной системы), в то время как соединение LI, относящееся к ряду Р-амирина, в тех же условиях не дает системы сопряженных двойных связей [4]. [c.728]

В положение при С-13 с последующим элиминированием этой группы, как показано в формуле LXXI. Такое гидроксилирование хорошо известно [90, 314]. Пример миграции в обратном направлении зафиксирован в химии тараксерола, при окислении которого двуокисью селена образуются продукты с углеродным скелетом Р-амирина [41, 62]. [c.734]

Уместно напомнить, что окисление некоторых производных Р-амирина (например, соединения LXXXIX) до 05 -ацетата XGI [199] осуществляется по внутримолекулярному механизму, формально сходному с бензиловой перегруппировкой, через гипотетический промежуточный продукт СХС [369], предложенный Вудвордом. [c.758]

МОЖНО было бы построить на основе шести пзопреновых единиц. -Амирин из Manila elemi содержит максимальное число циклов, а лупеол включает четыре шестичленных и один пятичленный циклы. Большая часть других три-терпенов обладает строением, основанным на одной или другой из зтих циклических систем. [c.566]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.63 , c.190 , c.435 , c.563 , c.654 , c.724 , c.728 , c.734 , c.747 , c.758 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.566 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.372 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.557 , c.572 ]

Конформационный анализ (1969) -- [ c.324 , c.325 , c.358 , c.371 , c.380 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.273 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.1135 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.566 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.438 , c.452 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология