Гипогалоидные кислоты, присоединение

ПРИСОЕДИНЕНИЕ ГИПОГАЛОИДНЫХ КИСЛОТ ПО КРАТНОЙ СВЯЗИ [c.220]

Присоединение галоидоводородов по кратной связи Присоединение гипогалоидных кислот по кратной связи Присоединение полухлористой серы по двойной связи Присоединение хлористого нитрозила по двойной связи Присоединение хлорангидридов кислот по кратной связ [c.258]

При присоединении галогеноводородов в общем соблюдается правило Марковникова, согласно которому протон присоединяется к тому атому углерода, который связан с большим числом водородных атомов. Это правило сравнительно хорошо выполняется также при присоединении межгалогенных соединений и гипогалоидных кислот (ср-, однако, стр. 381). [c.374]

Присоединение галогена и гипогалоидной кислоты [c.336]

ЗЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ И ДРУГИЕ ВИДЫ ПРИСОЕДИНЕНИЯ Присоединение галогена и гипогалоидной кислоты [c.336]

Реакции электрофильного присоединения обозначаются символом А<1е- Наиболее простыми и в то же время наиболее важными реакциями этого типа в органическом синтезе являются реакции присоединения к олефинам галогенов, воды (в присутствии кислоты) и минеральных кислот галогеноводородных, гипогалоидных и серной. [c.251]

Присоединение гипогалоидных кислот (Н0С1, НОВг) к алкенам также связано с введением гидроксильной группы (см. п. 3.2). [c.182]

Присоединение гипогалоидных кислот к двойной связи (гипогалоидирование) представляет собой реакцию электрофильного присоединения [c.221]

Если я-комплекс олефина образовался не при действии маленького подвижного протона, а более объемистого и трудноподвижного компонента типа С1 или Вг , то изомеризация в ион карбония, очевидно, проходит медленнее, и поэтому становится более возможным направление Б. Как будет показано ниже (см. стр. 383), при присоединении гипогалоидных кислот и межгалогенных соединений проявляются отклонения от правила Марковникова. [c.377]

Как галогены, так и гипогалоидные кислоты дают обычно продукты гранс-присоединения. В первой стадии реакции присоединения кислый реагент должен подходить перпендикулярно к плоскости, в которой расположены заместители при двойной связи (ср, п-комплекс, стр. 370), поэтому его последующее положение в аддукте является аксиальным. Это положение также должно способствовать захвату аниона во второй стадии реакции, как показано на нижеприведенной схеме. Таким образом, производные циклогексена обычно образуют быс-акси-альпые продукты транс-присоединения. Этот факт весьма важен во многих практических случаях. Например [c.381]

Из величин, приведенных в табл. 66, видно, что структура олефина может быть также ответственна за присоединение межгалогенных соединений и гипогалоидных кислот против правила Марковникова. Наиболее тщательно исследована реакция (7.18) между хлорноватистой кислотой и аллилхлоридом, меченным С1 ( С1). По-видимому, в этом случае образуется симметричный катион И, так как аномальный продукт реакции IV содержит часть (12%) з С1 при среднем атоме углерода дихлорпропанола [c.386]

Из смешанных аддуктов особенно важны хлоргидрины, которые получаются с высокими выходами вышеописанным способом из олефинов и гипогалоидных кислот. Однако в промышленности реакцию проводят с хлором и водой. При этом сначала с присоединением хлор-катиона образуется ион карбония, который предпочтительно реагирует с водой, присутствующей в большом избытке [ср. (7.1, г)]. В процессе реакции вода все более обогащается неизрасходованными хлор-анионами. Вследствие своей большей нуклеофильности (ср. табл. 34) хлор-анионы уже при сравнительно низких концентрациях успешно конкурируют с водой в реакции с ионом карбония. В связи с этим, например, при гипогалогенировании этилена выше определенной концентрации (около 10—15% хлоргид-рина) практически образуется уже только 1,2-дихлорэтан. Поэтому реакцию в этот момент обрывают и продукты перерабатывают на окись этилена (нагревание с известковым моло ком). [c.389]

Присоединение гипогалоидных кислот. Разбавленные растворы галогенов 13 воде атакуют алкены, образуя галогенгидрины. Эта реакция представляет собой присоединоипе галогена, которое имеет ту особенность, что промежуточный катион присоединяет растворитель. При этом в качестве побочных продуктов часто образуются двухгалогспные соединения. [c.342]

Присоединение гипогалоидных кислот и их производных к диенам проводилось с использованием большинства обычных источников электрофильного галогена в гидроксильных растворителях. Например, бутадиен реагирует с грег-бутилгипохлоритом [41] в гетерогенной смеси хлороформа, уксусной кислоты и воды с образованием С СН2СН(ОН)СН=СН2 (1,2-присоединение) и С1СН2СН=СНСН20Н (1,4-присоединение) в отношении [c.277]

Автором доклада были выявлены такн е резкие различия в порядке присоединения галогенов и галогеноводородов, с одной стороны, и гипо-галогенитов (гипогалоидных кислот, их эфиров и смешанных ангидридов) — с другой. Последние дают исключительно или главным образом [c.766]

Если в этих реакциях происходит промежуточное образование гипогалоидных кислот и их эфиров, то их иреимуп ественное присоединение в 1,2-положенпс может б].1ть связано с малой ве-личиной отрицате чьно ноляризованпо1 0 атома кислорода, который в момент присоединен нн оказывается, скорее, в ноле действия 2-го, а не 4-го атома углерода сопряженной системы. Это же объяснение применимо и д,(1Я рассмотренной ранее закономерности в реакциях присоединения галогенов и га.ю-геноводородов. [c.767]

К реакциям присоединения относятся а) гидрирование, б) галогенирование, в) гидрогалогениро-вание, г) присоединение гипогалоидных соединений, Д) присоединение органических кислот, меркаптанов, зммиака, диазосоединений и фосфористых соединений, присоединение кислорода и озона. [c.41]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология