Кортикостерон

К физиологически наиболее активным гормонам коры надпочечников принадлежат кортикостерон (I) и дезоксикортикостерон (II). Строение их было установлено работами Рейхштейна, Тесная связь этих гормонов с другими стероидами очевидна из нижеследующих формул [c.879]

Для проявления кортикостероидами физиологической активности существенным является наличие боковой цепи СОСН ОН в положении 17, тогда как гидроксил в положении И имеет меньшее значение. Дезоксикортикостерон является более эффективным регулятором солевого обмена, чем кортикостерон. Физиологически активен также 11-дегидрокортикостерон (III). [c.879]

Физиологическое действие гормонов коры надпочечников весьма разнообразно. Кортикостерон, дезоксикортикостерон и альдостерон влияют на обмен минеральных веществ, обусловливают удержание почками ионов. Na и тем самым оказывают благоприятное действие при бронзовой болезни, вызванной нарушением функций надпочечных желез. [c.882]

Кортизон 877, 880. 881, 802 Кортикостерон 879, 882 Кортикотропин 391 [c.1180]

Другая часть надпочечников, называемая корой , выделяет кортикальные гормоны, в частности дезокси-кортикостерон и кортизон, относящиеся к группе сте-роидов [c.465]

Таким образом, строение дезоксикортикостерона было доказано очень легко. Труднее обстояло дело с кортикостероном и кортизоном, т. е. с теми кортикостероидами, у которых кислородная функция находится в положении 11. [c.346]

Оставался еще вопрос о 11-гидроксильной группе в кортикостероне. Ей придали -конфигурацию на основании следующих соображений. Известно, что при обработке кислотами кортикостерона происходит легкая дегидратация, что, как известно, должно быть при транс-элиминировании элементов воды. Поскольку положение водорода при Сд было известно раньше, то гидроксильная группа должна стоять в -положении. [c.349]

Принадлежность кортикостерона к группе стероидов была доказана превращением его в аллопрегнан, который может быть также получеп из прогестерона и, тем самым, из холестерина [c.879]

Кортикоидные гормоны (кортикоиды) управляют в организме как обменом минеральных веществ и воды, так и гликогена. В зависимости от того, какой эффект преобладает, различают минеральные кортикоиды (например, альдостерон) и глюкокортикоиды (например, кортикостерон). [c.227]

Из экстракта надпочечников (т. наз. кортина) выделено 46 прир. К., из к-рых наиб, значение для жизнедеятельности организма имеют из глюкокортикоидов - кортизол (II), кортизон (III), кортикостерон (IV) из минералокортикоидов кортексон (V) и альдостерон (VI). Св-ва этих К. представлены в таблице, [c.483]

Введение атома фтора в положение 9а осуществляют обычно через дегидратацию 11-гидроксильной группы, введение (через бромгидрин) оксидного кольца в положение 9р, Ир и его раскрытие - под действием HF. Введение 1,2-двойной связи осуществляется микробиол. путем. Используют также пром. синтезы глюкокортикоидов, исходящие из 17-кетостероидов, получаемых микробиол. деградацией стеринов. Полный синтез К. пром, применения еще не нашел. Синтез альдостерона основан на фотохим, превращ, 11-нитрита кортикостерона в оксим 18-карбаль-дегида. [c.484]

Значимость разработанной микробной трансформации определяется тем, что процессы гидроксилирования кортикостерона и его производных лежат в основе промышленного получения многих ценных продуктов противовоспалительных и противоопухолевых препаратов, трансквилизаторов, анестизирующих средств, половых гормонов и пр. [c.70]

Глава 7 КОРТИКОИДНЫЕ ГОРМОНЫ, КОРТИКОСТЕРОН, ДЕЗОКСИКОРТИКОСТЕРОН И ЕГО АНАЛОГИ [c.341]

Несколько отлично от всех этих соединений стоит альдостерон (VII), у которого имеется полукетальная группировка за счет внутримолекулярного взаимодействия 1 ip-оксигруппы и альдегидной группы в положении 18, откуда он и по.лучил название альдостерон. Он представляет собой мощнейший минералокортикостероид (в 100 раз сильнее дезокси-кортикостерона), но является и глюкокортикостероидом (его действие составляет 7з действия кортизона). Поставить его в этот ряд, следовательно, несколько затруднительно. [c.343]

Проба на выделение натрия. При этом у животных можно не удалять надпочечников, так как показателем активности вещества служит резкое снижение выделения натрия при инъекции испытуемого соеди-- нения. Если давать животным радиоактивный натрий, то определение вообще очень упрощается. К сожалению, эта проба пригодна только для определения активности минералокортикостероидов. Что же касается глюкокортикостеропдов, то для определения их активности больше всего 1П0ДХ0ДИТ проба на отложение гликогена, а иногда и проба на мышечную усталость. Все эти пробы отличаются различной чувствительностью. Проба на выделение натрия позволяет обнаружить 10 у ацетата кортикостерона, а проба на выживаемость обнаруживает примерно 300 у дезоксикортикостерона. [c.344]

Таким путем было доказано, что в кортикостероне мы имеем боковою цепь в положении 17 и кетогруппу в положении 3, и что боковая цепь представляет из себя оксиацетоновую цепь. [c.347]

При исследовании коргизона было установлено следующее если на него действовать йодной кислотой, то получается оксикислота (Х1Уа) н формальдегид. Это совершенно явно говорило за то, что боковая цепь должна быть не оксиацетоновая, а диоксиацетоновая. Если кортизон обработать щелочью, то боковая цепь изменяется, перегруппировывается и образуется ряд соединений. При действии на продукт щелочной обработки хромовым ангидридом была выделена та же самая кислота (IX), которая получилась в результате распада кортикостерона. [c.347]

Следовательно, строение кортикостерона и кортизона в принципе одинаково и вся разница заключается в том, что в кортикостероне имеется оксиацетоновая, а в кортизоне диоксиацетоновая боковая цепь в кортикостероне—гидроксильная группа, а в кортизоне на ее месте (на каком пока неизвестно) кетонная группа (см. стр. 348). [c.347]

В подтверждение этого мнения были получены дополнительные данные. Кортикостерон при обработке кислотами, прежде всего соляной кислотой, легко дегидратируется и дает дикетон (XVI) с двумя двойными связями, которые не сопряжены между собой, что было легко установлено по спектральным данным. Если считать, что кислородная функция во всех этих соединениях, т. е. в кортикостероне, кортизоне н кортизоле находится в положении 6, то при дегидратации обязательно должен был бы получиться кетон с сопряженны.ми двойными связям . Следовательно, и положение 6 исключается. Остаются положения 7. 12 и 11. [c.348]

Стереохихмия кортикостероидов весьма проста. Боковая цепь находится в -положении, потому что из холестерина и кортикостерона получаются одни и те же соединения, а положение боковой цепи в пеовом было строго доказано. [c.349]

В кортикостероне имеются две гидроксильные группы, из которых лишь одна легко ацетилируется, именно первичная группа, тогда как должны были бы ацетилироваться обе. Из рассмотрения пространственной модели видно, что ll -OH-rpynna испытывает большое экранирующее действие со стороны метильной группы, что также говорит о том, что гидроксильная группа должна находиться в -положении. [c.349]

Теперь несколько слов об аналогах и гомологах дезоксикортикостерона и их физиологическом действии. Гидрирование двойной свяви дезоксикортикостерона полностью уничтожает его физиологическое действие. Влияние дополнительной двойной связи зависит от ее положения. Так, соединение (XXXVIII) с дополнительной А -связью примерно в два раза сильнее дезоксикортикостерона. Это соединение получается чрезвычайно легко из кортикостерона дегидратацией под действием кислот. [c.353]

Методы эксперимента в органической химии (1968) -- [ c.5 , c.8 , c.854 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.278 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.272 , c.342 ]

Биологическая химия Изд.3 (1998) -- [ c.276 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.601 , c.700 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.168 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.489 ]

Биохимия (2004) -- [ c.158 ]

Биоорганическая химия (1987) -- [ c.707 ]

Органическая химия (2001) -- [ c.260 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.327 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.278 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.18 , c.36 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.229 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) -- [ c.2 , c.239 , c.240 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.173 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.923 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.229 ]

Биологическая химия Издание 3 (1960) -- [ c.193 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.204 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.372 , c.413 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.199 ]

Лекционные опыты и демонстрационные материалы по органической химии (1956) -- [ c.485 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.397 ]

Химия и технология химикофармацефтических препаратов (1964) -- [ c.379 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.193 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.193 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.217 ]

Биохимический справочник (1979) -- [ c.278 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.548 ]

Химия природных соединений фенантренового ряда (1953) -- [ c.394 , c.406 , c.408 , c.428 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.407 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.0 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.617 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.680 , c.681 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.416 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.306 , c.307 ]

Биология Том3 Изд3 (2004) -- [ c.337 ]

Биохимия человека Т.2 (1993) -- [ c.205 , c.207 , c.208 ]

Биохимия человека Том 2 (1993) -- [ c.205 , c.207 , c.208 ]

Основы биохимии (1999) -- [ c.443 , c.444 , c.446 , c.447 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.223 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология