Кетостероиды

Хорошие результаты получены при бромировании кетостероидов в укрупненном масштабе диоксандибромидом в метаноле [II. II. Суворов и сотр., ЖОХ, 31, 3715 (1961)]. — Прим. , -V. S l [c.182]

В организме животных холестерин служит предшественником всех стероидных гормонов, в том числе таких 3-кетостероидов, как прогестерон и тестостерон (гл. 12, разд. И,3). В то время как холестерин содержит двойную связь в 5,6-положении — как в соединении, показанном в уравнении (7-56) слева,— [c.158]

В а, -ненасыщенных кетонах, имеющих метиленовые группы в а-положении как к карбонильной группе, так и к двойной связи, напр, в А -3-кетостероидах, бромируется преим. метиленовая группа в а-положении к двойной связи [c.425]

Двухстадийный метод построения пиррольного кольца из ацетилена и кетонов (через кетоксимы) в системе КОН-ДМСО по реакции Трофимова недавно был распространен на кетостероиды [107, 108]. Формирующееся пиррольное кольцо [c.357]

Положение 7, как уже указывалось, казалось мало вероятным, потому что 7-кетостероиды очень легко теряют кетонную группу при реакции по Кижнеру, между тем как кетонная группа в положении 11 удаляется по Кижнеру чрезвычайно трудно. [c.349]

Первая стадия биосинтеза А.-17а-гидроксилирование Зр-гидрокси-5-прегнен-20-она (прегненолона, ф-ла III) или 4-прегнен-3,20-днона (прогестерона) с участием кофермента никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФН) и Oj. Затем под действием ферментов десмолаз отщепляется боковая цепь и образуются 17-кетостероиды, напр. Зр-гид-рокси-5-андрост-17-он (дегидроэпиандростерон). А. стимулируют определенные этапы сперматогенеза (андрогенное действие) и развитие вторичных половых признаков (анабо-лич. эффект). [c.162]

Следует упомянуть еще об интересном способе, предложенном Н. Н. Суворовым. Этот способ отработан пока только на циклогекса-ноне, но, по-видимому, его можно применять и для более сложных соединений, в частности 17-кетостероидов. Автор конденсирует циклогекса-нон с а-бромпропионовым эфиром в присутствии этилата натрия. Это [c.358]

Д5-3-кетостероид — изомераза и другие ферменты, катализирующие 1,3-миграцию протона [c.158]

Для бронирования кетостероидов в ледяной уксусной кислоте раствором брома в том же растворителе рекомендуется [669] добавлять в раствор небольшое количестве НВг и несколько крулниок А1С1Э. [c.181]

Для введения в 20-кетостероид с С=С-связями в ядре А или в ядре В атом галогена в положение 21 енолацетаты подвергают взаимодействию с галогенирующв агентами, не затрагивающими С=С-связь. В качестве такого агента предлпжен N-и сукцивямид [693]. [c.184]

Так как 21-иод-20-кетостероиды являются важными промежуточными продуктами для синтеза 21-окси-20-кетостероидов, например дегидрокортикостерона и кортизона [694], а такя.6 дезоксикортикостерона [695], следует указать, что т а-иодкетоны можно также получать по очень интересной реакции с иодом [c.185]

Чистоту препарата определяют по отсутствию кетостероидов (0,002 г препарата растворяют в 1 мл 95%-ногоспирта и прибавляют л 1%-ного раствора л -динитробензола и 1 лл 15%-ного раствора едкого натра—спустя [c.583]

Известно, что существенную роль в формировании приспособительных реакций и поддержании постоянства внутренней среды, помимо нервной, играет эндокринная система. Показателями функции системы гипофиз — надпочечники служили относительная масса гипофиза и надпочечников, а также содержание аскорбиновой кислоты ч надпочечниках и 17-кетостероидов в моче. К другим критериям неспецифической адаптации относилось состояние тимико-лимфатической системы масса тимуса, митотический индекс тимуса, масса перибронхиального янмфатиче- [c.121]

Следует упомянуть также и о том, что ненасыщенный лак-топ XX [58], фенольное производное XXI [59] и неустойчивый 16.17-эпокси-20-кетостероид (ХХП 1 =Н, ОСОСНз) могут быть окислены до соответствующих а.р-лепрсдельных кетонов с пре-БОс ходными выхода>ти [60, 61]. [c.241]

Введение атома фтора в положение 9а осуществляют обычно через дегидратацию 11-гидроксильной группы, введение (через бромгидрин) оксидного кольца в положение 9р, Ир и его раскрытие - под действием HF. Введение 1,2-двойной связи осуществляется микробиол. путем. Используют также пром. синтезы глюкокортикоидов, исходящие из 17-кетостероидов, получаемых микробиол. деградацией стеринов. Полный синтез К. пром, применения еще не нашел. Синтез альдостерона основан на фотохим, превращ, 11-нитрита кортикостерона в оксим 18-карбаль-дегида. [c.484]

Реакция была изучена на примере оксима А -прегнен-3(3-ол-20-она 19, выбранного в качестве типичного представителя кетостероидов [107]. Для уменьшения числа возможных продуктов реакции были найдены условия (100°С, 5 ч, начальное давление ацетилена 14 атм), в которых происходит исчерпывающее винилирование 3-ОН-группы и образующейся МН-пиррольиой функции. Полученные этим путем соединения 20, 21, 22 (соотношение 1 5 2, соответственно) являются представителями ранее неизвестных семейств функционализированных стероидов. [c.358]

Значения гидразонов, полученных обработкой кетостероидов реактивом Жирара Т [c.473]

Следует упомянуть об аналитическом определении стероидов, которое сейчас стало неотъемлемой частью клинического исследования больных. Количество эстрогенов и 17-кетостероидов в моче, соотношение За- и Зр-изомеров позволяют делать определенные заключения о патологическом состоянии половых желез или надпочечников. С целью наиболее полного извлечения стероидов гидролиз мочи проводят в две стадии. Сначала мочу нагревают при 100° в течение 8 часов и экстраги- [c.323]

Для этого прил1енялись различные методы окисления. Так, действием хромового ангидрида или висмутата натрия на кортикостероиды можно превратить последние в 17-кетостероиды. [c.345]

В организме животных из холестерина образуются три важные группы гормонов прогестины, половые гормоны и гормоны коры надпочечников (кортикостероиды). Основные пути биосинтеза этих гормонов показаны на рис. 12-17. Укорочение боковой цепи до двух углеродных атомов происходит путем гидроксилирования ее и последующего окислительного расщепления. В результате получается двухуглеродная боковая цепь, характерная для прегненолона — основного промежуточного продукта биосинтеза стероидов и кортикостероидов. Окисление 3-ОН-группы прегненолона в С=0 сопровождается перемещением двойной связи продуктом этой кетостероид-изомеразной реакции является (х,р-ненасыщенный кетон — прогестерон [уравнение (7-56), реакция б]. [c.584]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.225 ]

Успехи органической химии Том 3 (1966) -- [ c.57 ]

Количественный органический анализ по функциональным группам (1983) -- [ c.122 ]

Интерпретация масс-спекторов органических соединений (1966) -- [ c.181 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.156 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.0 ]

Алюмогидрид лития и его применение в органической химии (1957) -- [ c.43 , c.44 ]

Конформационный анализ (1969) -- [ c.258 ]

Дисперсия оптического вращения и круговой дихроизм в органической химии (1970) -- [ c.0 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.309 ]

Основы гистохимии (1980) -- [ c.143 , c.160 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.448 , c.450 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология