Аценафтен строение

Бертло считал, что аценафтен представляет собой двойное соединение нафталина и ацетилена. В дальнейшем Бертло и Бар-ди описывали его как аналог стирола [4, 16]. Бер и Ван-Дорп впервые окислили аценафтен и, получив дикарбоновую кислоту, приписали аценафтену строение I, а кислоте (которую они назвали нафталевой) ошибочно приписали строение II [c.7]

Строение сульфокислоты XIV подтверждается тем, что после удаления сульфогруппы и восстановления получается 4-амино-аценафтен. [c.84]

Аценафтен окисляется в аценафтенхинон (т. пл. 261 °С) и далее в перы-нафталиндикарбоновую нафталевую) кислоту, чем и устанавливается его строение [c.223]

Из экспериментальных данных Линдера и Дэвиса приведенных нами в этой главе, вытекает, что концентрация ацетилена в образующихся газах определяется исключительно составом и строением исходных углеводородов. Особенно богатые ацетиленом газы дают при разложении в электрических разрядах такие полициклические углеводороды ароматического характера, как нафталин, дифенил, фенантрен, антрацен, аценафтен и др. [c.111]

Строение аценафтенсульфокислот вполне выяснено лишь в самое последнее время. Вначале предполагали, что в кислоте, образующейся под действием серной кислоты на аценафтен при 100°, сульфогрз ппа присоединена к одному из насыщенных углеродных атомов [604], затем этой кислоте стали приписывать строение 5-сульфокислоты [605], теперь же доказано, что в действительности она является 3-сульфокислотой [606] [c.92]

Сульфокислоты в тех же условиях реагируют довольно медленно и лишь при значительно более высокой температуре. Указанное различие, наблюдаемое и при электролитическом восстановлении обоих типов сульфокислот, использовано для определения строения сложных продуктов сульфирования нафталина и его производных, а также для промышленного получения некоторых производных нафталина, трудно синтезируемых другими способами [87]. Можно даже удалить сульфогруппу, не затрагивая хлора [88], что не удается сделать в случае галоидобензолсульфокислот. Так как при обработке амальгамой натрия обе изомерные аценафтен-дисульфокислоты [89], полученные сульфированием аценафтена, теряют по одной сульфогруппе, то последняя, вероятно, занимает а-положение в ядре. [c.209]

Среди ароматических соединений, присутствуюш,их в реактивных топливах, особое место занимают нафтено-ароматические углеводороды. Особенность химических и физических свойств этих углеводородов заложена в их строении. Например, с помощью рентгенографического метода Китайгородскому удалось установить межатомные расстояния в аценафтене [102]. Оказалось,что длина алифатической связи С—С в этом соединении доходит до 1,64 0,04 А, т. е. на 0,10 А больше обычной. Это удлинение объясняется напряжением если бы расстояние между двумя метиленовыми группами в аценафтене было меньще, деформировались бы другие углы и связи. Поэтому следовало ожидать, что именно здесь нафтеновый цикл при окислении разрушится. Однако, как показали исследования автора, разрушение цикланового кольца происходит в другом месте. Напряжено циклановое кольцо и в тетралине, поскольку длина С=С связи в ароматических структурах равна 1,39 А, а в циклогексане — 1,53 А. [c.28]

Хлор аценафтен I синтезирован впервые Кромптоном и Ки-риа [170] действием эквимолекулярного количества хлора на раствор аценафтена в хлороформе. Они окислили его до 4-хлор-нафталевой кислоты Пи дальше сухой перегонкой медной соли этой кислоты получили а-хлорнафталин П1, чем доказали его строение как 4-изомера I [c.60]

Строение аценафтен-4-сульфокислоты I, полученной сульфированием аценафтена при низкой температуре, было установлено Богертом и Конклином [119]. Они получили метиловый эфир аценафтен-4-сульфокислоты VII без щелочного плавления следующим путем [c.81]

При 140 °С аценафтен реагирует с бензолсульфохлоридом в присутствии хлорного олова с образованием 4-аценафтилфенил-сульфона XI [10991. Строение этого соединения было доказано таким образом [c.82]

Изучено ацетилирование и бензоилирование 4-хлор- и 4-бром-аценафтенов [1154]. Выделенным кетонам приписано следующее строение [c.109]

В качестве конденсирующего средства был использован фтористый водород [229]. 4-Кротонилаценафтен был получен из кро-тонилхлорида и аценафтена в присутствии хлористого алюминия. При окислении он дает 1,4,5-нафталинтрикарбоновую кислоту, чем доказывается его строение. В отличие от продукта конденсации с янтарной кислотой, образующегося в результате пер -цик-лизации, с кротоновой кислотой аценафтен образует 4-производное, которое сразу циклизуется с образованием Г-метил-З -кето- [c.113]

Совершенно иначе ведут себя нафталинсульфокислоты [48в, 86]. В слабо кислой среде все 1-нафталинсульфокислоты легко восстанавливаются амальгамой натрия, причем сульфогруппа замещается на водород и отщепляется в виде сернистого ангидрида. 2-Сульфокислоты в тех же условиях реагируют довольно медленно и лишь при значительно более высокой температуре. Указанное различие, наблюдаемое и при электролитическом восстановлении обоих типов сульфокислот, использовано для определения строения сложных продуктов сульфирования нафталина и его производных, а также для промышленного получения некоторых производных нафталина, трудно синтезируемых другими способами [87]. Можно даже удалить сульфогруппу, не затрагивая хлора [88], что не удается сделать в случае галоидобензолсульфокислот. Так как при обработке амальгамой натрия обе изомерные аценафтен-дисульфокислоты [89], полученные сульфированием аценафтена, теряют по ОДНО сульфогруппе, то. последняя, вероятно, занимает а-положение в ядре. [c.209]

Наиболее доступной и изученной является аценафтен-4-карбоновая кислота. Гаттерман действием карбаминоилхлорида I ONH2 на аценафтен в присутствии хлористого алюминия получил амид аценафтенкарбоновой кислоты, который легко омы-ляется спиртовым раствором едкого кали и дает аценафтенкар-боновую кислоту с т. пл. 217 °С [211. Строение этой кислоты как [c.172]

При ведении реакции в эфирном растворе при 15—20 иа аценафтена легко получается 4-мононитропродукт. Отсюда видно, что аценафтен, имея структуру, подобную нафталину, и отличаясь от него лишь наличием этиленовой цепи — СН2— СН —, относится к нитрованию подобно нафталину и отличается от него лишь большей реакционной способностью. Алифатическая цепь, содержащаяся в молекуле аценафтена, обусловливает, повидимому, такие изменения в строении бициклической системы нафталина, в силу которых различие в реакционной способности обоих ядер последнего почти совершенно исчезает. [c.133]

Эван и Коген [2] изучили действие окиси свинца на этот гексабромид и в результате получили с очень малым выходом продукт с т. пл. 126—129° состава С12Н4О2ВГ2. Этот же гексабромид несколько подробнее описан Мейером и Кауфманом [З], которые пытались установить его строение. Они получили его действием 4 молекул брома на аценафтен в растворе хлороформа. Обработкой гексабромида конц. раствором щелочи ими был получен тетрабромид с т. пл. 180—181°. Другой тетрабромид с т. пл. 161—162° был получен этими же авторами бромированием 9,10-дибромаце-нафтена. [c.630]

Мы бромировали 4,5-дибромаценафтен (V) в условиях, в которых бромировали аценафтен до гексабромида. В результате был получен гептабромид, вероятно, строения (VI). [c.632]

Тетрагидр о-1,2,3,4,5,10-гексах лор аценафтен (II). Строение гексахлораценафтена установлено нами рядом превращений, I показанных на схеме 1. [c.638]

Установлено, что многоядерные ароматические углеводороды с конденсированными ядрами при взаимодействии с трехуксуснокислым марганцем (в зависимости от строения углеводорода) образуют различные продукты антрацен превращается в антрахинон и уксуснокислый бфир 9-антранола фенантрен — в уксуснокислый эфир 9-фенантрола. Аценафтен и флуорен окисляются с образованием аценафтохинона и флуоренона. [c.1095]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология