бромсукцинимидом карбонильных соединений

Элиминирование аминогруппы аминокислоты происходит при окислении с образоданием карбонильного соединения и аммиака. Впервые оно наблюдалось Штрекером (1862 г.) при взаимодействии аланина с аллоксаном. В качестве окислителей применяются ди- и трикетоны, N-бромсукцинимид, оксид серебра(П) и др. Конечными продуктами реакции, протекающей с одновременным декарбоксилированием, являются альдегид, цепь которого на один С-атом короче, и аммиак [c.69]

Помимо методов, включающих образование новых связей С-С (реакций Гриньяра и некоторых других), для получения аллильных производных можно использовать еще ряд чисто трансформационных превращений. Некоторые из них, например, восстановление а, р-непредельньгх карбонильных соединений (обычных продуктов конденсации кротонового типа), аллильное галогенирование алкенов с помощью М-бромсукцинимида (N68) и изомеризация эпоксидов в аллильные спирты под действием триметилсилилтриф-лата [19с1], показаны на схеме 2.56. [c.142]

В качестве растворителей рекомендуются бензол, циклогексан, тетрахлорметан, в которых Ы-бромсукцинимид растворим [363]. Бромсукцинимид применяют также для бромирования боковой цепи алкилароматических углеводородов, насыщенных и непредельных кетонов. Для избирательного бромирования олефинов, монобромирования фенолов, анилинов, гетероциклических соединений, адафатических карбонильных соединений применяют диоксанбромид, получаемый смещением брома и диоксана при охлаждении, с последующим осаждением водой. Для этих целей используют также гидробромид дибромпириди-на и четвертичные аммониевые полибромиды, обеспечивающие введение контролируемых количеств брома в субстрат. Однако все перечисленные переносчики брома имеют препаративное значение и применяются только в специальных целях. [c.224]

Третичные алифатические амины. Для превращения третичных аминов в карбонильные соединения их подвергают галогенированию в а-положение, действуя бромом или N-бромсукцинимидом при этом образуются бромаминали, которые затем гидролизуются [ hem. Rev., 63, 30 (1963)]. [c.370]

В настоящее время М-бромсукцинимид широко применяется для аллильного бромирования непредельных алифатических, алициклических, а также ароматических и гетероциклических соединений. Кроме того, при пбмощи этого реагента можно осуществлять бромирование карбонильных соединений в а-положение, бромирование предельных углеводородов и некоторых их производных. Введение катализаторов значительно расширяет область применения это11 реакции. [c.289]

При пpи [eнeнии N-бромсукцинимида люжно осуществлять бромирование карбонильных соединений в а-положение. Шмидт и Каррер- показали, что циклогексанон и некоторые производные кетопеларгоновой кислоты легко дают соответствующие а-бромпроизводные. Насыщенные 3-кетостероиды алло-ряда п нормальной серии дают соответственно 2- и 4-бролгароизводкые . [c.295]

Проблема превращения карбонильной группы пиридонов в уходящую группу занимает важное место в химии этих соединений. Наиболее часто используется превращение пиридона в хлорпиридин под действием оксихлорида фосфора, пентахлорида фосфора или смеси этих реагентов. Реагадия, как полагают, проходит через образование дихлорфосфатного интермедиата. Превращение в бром-пиридин может быть осуществлено действием системы К-бромсукцинимид — трифенилфосфин при кипячении в диоксане [150]. Аминопиридины можно получить взаимодействием пиридонов со вторичными аминами и пентаоксидом фосфора или реакцией 2- или 4-триметилсилилоксипиридинов с вторичными аминами [142]. [c.129]

В качестве бромирующего агента N-бромсукцинимид пригоден также для многих непредельных соединений с функциональными группами. Действие N-бромсукцинимида на ненасыщенные кетоны типа (К)2С=СНСОСНз приводит к образованию нестойких монобромпроизводных общей формулы (R)2 = H 0 HaBr, которые быстро разлагаются на свету с выделением бромистого во-дорода . Отщеплением НВг сопровождается и бромирование ненасыщенных кетостероидов с карбонильной группой в а,р-поло-жении по отношению к двойной связи, например ацетата тестосте- [c.56]

При действии на ендион (I) N-бромсукцинимида образуется смесь дикетонов (III) и (IV). Очевидно, этот реагент сочетает в себе специфичность действия свободного брома в щелочной среде и прямого замещения [531, стр. 307]. Такое направление реакции несомненно обусловлено прежде всего наличием в соединении (I) двух карбонильных групп, сильно протонизирующих атомы водорода метиленовой труппы. [c.124]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология