Нафтилметилкетон

При обработке 2-нитро-1-нафтилового эфира серной кислотой [674 6] получается 6-сульфокислота. При действии этого же агента на 1-окси-2-нафтилметилкетон при 100° сульфогруппа становится в положение 4 [682а]. При действии серной кислоты [6826] на 1-(2-т1-толуолсульфамидобензоил)-2-метаксинафталин толуолсульфонильная группа отщепляется и в молекулу вступает сульфогруппа. [c.105]

Нафтойная -Нафтилметилкетон 181 (т. пл. лигроин) а 80 [c.36]

Очень перспективен синтез НУК путем перегруппировки 1-нафтилметилкетона по Вильгеродту, Он перспективен при получении больших количеств НУК, 1-нафтилацетамида. Метод состоит из 3—X стадий [c.239]

В то же время соляная кислота является недостаточно сильной для проведения реакции Шмидта с менее основными арилалкилкетонами. Более кислая среда, даваемая трихлоруксусной кислотой, в этом случае дает превосходные результаты. Ацетофенон, р-нафтилметилкетон и а-тетралон дали выходы К-ариламидов 89, 95 и ВЗ о соответственно, в то время как применение слишком сильного катализатора — серной кислоты, дало выходы 77, 70 и 70%. [c.456]

Зависимость выхода амина из кетона от концентрации применяемой серной кислоты была проверена на а-нафтилметилкетоне [c.456]

Т. к. нафталинового ряда м. 6. получены действием NajS на нафтилметилкетоны без выделения промежут. продукта, напр. [c.569]

II т. п.), предохраняя тем самым от образования побочных смолистых продуктов. Роль раствори le.ieH однако сводится не только к этому. Установлено например, что природа применяемого растворителя оказывает существенное влияние на скорость реакций Фридель и Крафтса. Но этому признаку растворители располагаются в следующий ряд бензол, бензин, лигроин, хлорбензол, сероуглерод, нитробензол. Наиболее медленно реакция протекает в нитробензольной среде. Отмечено также и направляющее действие растворителей. Так, при синтезе нафтилме-тилкегона из нафталина ii ацетилхлорида в среде лигроина образуется смесь приблизительно равных количеств -и -нафтилметилкетонов, в то время как в сероуглеродной среце получается почти исключительно а-про-извод юе. [c.28]

По реакции Фриделя — Крафтса получите этилбензол, бензофенон, дифенилметан, трифенилметан, трифенилхлорметан, а-нафтилметилкетон, антрацен, антрахинон. [c.131]

В работе ЛИР [8] непосредственно сравнивалась скорость изотопного обмена водорода СН-связей в нескольких органических веществах с этиловым спиртом и с жидким аммиаком. Два из них были углеводородами (инден, флуорен) и два кетонами (ацетофенон и р-нафтилметилкетон). В названных веществах обмениваются с обоими растворителями одни и те же атомы водорода—в метиленовых группах углеводородов и в метиленовых группах кетонов. Это доказано следующим образом дейтерий, введенный в вещество изотопным обменом с тяжелым спиртом, вновь замещался на протон после того, как то же вещество затем растворяли в жидком аммиаке обычного изотопного состава. [c.39]

В работе ЛИР [118] подробно изучен дейтерообмен в метильной группе Р-нафтилметилкетона с жидким аммиаком. В 3,9 Ж растворе Са(МОз)г реакция ускоряется в шесть раз. [c.90]

Ряды ионов, установленные прн дейтерообмене, практически одинаковы с теми, которые ранее стали известными при изучении солевого эффекта реакций аммонолиза лактонов, эфиров и галоидных соединений в жидком аммиаке 1119—121]. Общей оказалась и другая закономерность — увеличение энергии активации реакций дейтерообмена и аммонолиза в присутствии солей. Ускорение реакций достигается при одновременно происходящем возрастании энергии и энтропии активации (пред-экспонента в уравнении Аррениуса). В 3,9 ТУ растворах азотнокислого кальция энергия активации обмена водорода в -нафтилметилкетоне возрастает на 3300 ккал, а предэкспонент уве.личивается в 1500 раз (соответственно энтропия активации повышается на 15 энтропийных единиц). [c.91]

Чаще всего а-нафтойную кислоту получают окислением а-нафтилметилкетона или омылением а-нафтонитрила (см. ниже). Нитрил (50 г) нагревают 1,5 ч со смесью СН3СООН, концентрированной H2SO4, и воды (по 100 мл каждой) при 120 °С с обратным холодильником охлажденную реакционную массу растирают с водой, растворяют в растворе соды, фильтруют и подкисляют. Высушенный продукт перекристаллизовывают из петролейного эфира (выход количественный) з. При нагревании с обратным холодильником нафтонитрила с 10%-ным спиртовым КОН (избыток 25%) в течение 24 ч получается смесь 44% а-нафтойной кислоты и 55% а-нафтамида - 5 гидролиз доводят до конца в кислой среде . [c.479]

Нафтойную кислоту можно получить таким же способом из смеси а-и -нафтилметилкетонов изомерные продукты реакции разделяются дробной кристаллизацией . [c.482]

Нафтилметилкетон окисляется в -нафтойную кислоту по-етым щелочным раствором перманганата восстанавли-Ьтся в -этилиафталин амальгамой цинка в концентрирован-й соляной кислоте в кипящем толуоле. При нагревании с ой при 190—230 °С превращается в тиоиндигоидный краси-[ь, 6, 7,6, 7 -дибензотиоиндиго (1) ° [c.540]

Н афтой нал кислота. Получают по известной мето-дике ° окислением нафтилметилкетона гипохлоритом натрия. [c.135]

Новый метод синтеза тиоиндигоидных производных, применимый к нафталиновому ряду, заключается в осернении а- или -нафтилметилкетона серой при 230—260° или хлористой серой. а-Соединение дает коричневый краситель, идентичный Индантреновому коричневому RRD, полученному циклизацией а-нафтилтиогли-колевой кислоты. При сплавлении ацетофенона с серой получаются только следы Тиоиндиго красного. Плавка 3-ацетилпирена с серой дает бис-4,3-пирентиофениндиго — фиолетово-коричневый краситель, но фирма IG, которая получила тот же краситель [c.1187]

Из производных нафталина а-нафтилметилкетон оказался активным в концентрации 1%. Кроме того, по патентным данным, активными гербицидами оказались а-нафтилпропилкетон, Р-нафтилизобутилкетон, а-нафтил-н-бутилкетон [51]. [c.130]

Приблизительно такой же выход (86%) получается по методике Вольфа — в присутствии этилата натрия. Исходную > нафтоилмуравьиную кислоту с выходом 51 % автор получал окислением а-нафтилметилкетона перманганатом калия [214]. [c.268]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология