Таутомерия таутомерия

ЯВЛЕНИЕ ТАУТОМЕРИИ. ТАУТОМЕРИЯ АЦЕТОУКСУСНОГО ЭФИРА [c.218]

Явление, когда вещество может существовать в виде нескольких изомерных форм, легко переходящих друг в друга и находящихся в подвижном равновесии, называют таутомерией таутомерия—весьма частое явление в органической химии. Переходящие друг в друга формы называются таутомерами, а их взаимный переход—таутомерным превраш,ением. [c.310]

На положения этих прототропных равновесий можно повлиять, изменив природу растворителя или концентрацию раствора (обзор см. [68]). Показано, что для системы 2-гидроксипиридин — пири-дон-2 в очень разбавленном растворе (10 моль/л) или в газовой фазе преобладает гидрокси-форма. Пиридон-2 в неполярных растворителях ассоциируется, образуя связанный водородной связью димер, и эта форма оказывается более стабильной, чем мономер, вследствие чего она преобладает в неполярных растворителях при средних концентрациях. Для пиридона-4 невозможно предотвратить процесс ассоциации, даже при очень низких концентрациях, поэтому нельзя определить истинное положение равновесия для мономерной формы. Однако гидрокси-форма, по-видимому, наиболее стабильна в газовой фазе [69]. Полярные растворители могут влиять на положение равновесия, что обусловлено различной специфической сольватацией таутомеров таутомеры обычно отличаются по полярности и по способности образовывать водородные связи с растворителями. Таким образом, только проводя исследования в газовой фазе, можно получить истинную информацию об отличиях в энергиях химических связей таутомеров. [c.46]

Для углеводов характерен еще один вид изомерии — так называемая таутомерия. Таутомерией называют такое явление, когда вещество может существовать в двух формах, легко переходящих одна в другую путем перемещения атома водорода внутри молекулы. [c.77]

Обе формы находятся во взаимосвязи друг с другом, взаимно переходя друг в друга (подвижное химическое равновесие) обе формы являются изомерными между собой. Подобного типа изомерия получила название таутомерии. Таутомерия представляет к органической химии явление общего значения. [c.164]

Резонанс следует отличать от таутомерии. Таутомер-ная смесь содержит в себе различные таутомерные соединения, которые существуют одновременно. Существенной же особенностью резонанса является то, что это состояние является как бы промежуточным между состояниями отдельных резонансных структур. [c.21]

Кето-энольная таутомерия. Таутомерию можно рассматривать как динамическую изомерию, так как таутомеры легко переходят друг в друга. В случае кето-энольной таутомерии изомеризации подвергается карбонильная группа. Так, ацетоуксусный эфир содержит две формы кетонную (I) и энольную (II) [c.399]

Две формы, связанные между собой внутримолекулярным перемещением протона, называют таутомерами (греч. lautos -тот же самый, meros - часть), а само явление существования таутомеров - таутомерией. Существенной особенностью таутомерии является то, что связанные таутомерными взаимопревращениями формы всегда находятся в равновесии между собой, сдвинутом в ту или иную сторону в зависимости от строения таутомеров. В рассматриваемом случае равновесие уста- [c.7]

Подобно кето-енольной таутомерии, таутомерия азолов представляет собой случай прототропии (стр. 94), но наложенной на ароматическое сопряжение. Таутомерное равновесие у азолов устанавливается мгновенно, без видимого участия какого-либо кислотного или щелочного катализатора, как у кето-енолов. Причина этого состоит в том, что связь N—Н азолов ионизируется значительно быстрее, чем связь С—Н кетонов или нитросоединений (являющихся псевдокислотами). [c.669]

Так как наблюдаемые при этих превращениях явления и установленные закономерности в общем подобны отмеченным при кето-енольной таутомерии, таутомерия азотсодержащих соединений будет рассмотрена здесь лишь очень кратко [85, 86, 87]. [c.584]