Явление изомерии в органической химии

В результате изучения процессов электролиза (в первой половине прошлого века) было выдвинуто предположение об электрической природе валентных сил (Берцелиус) и установлены различия валентности по знаку. Естественно было в соответствии с поведением элементов при электролизе приписать элементам, выделяющимся на аноде (кислород или хлор), отрицательный заряд в соединении и, следовательно, отрицательную валентность, а элементам, выделяющимся на катоде (водород, металлы), наоборот, положительный заряд и положительную валентность. Берцелиус настойчиво пытался распространить эти представления на все соединения. Однако такой подход к органическим соединениям большей частью не оправдывался, и в органической химии вместо этой дуалистической теории валентности была принята унитарная теория валентности, в основе которой лежало представление о постоянных валентностях, свойственных основным элементам органической химии — углероду (4), водороду (1), кислороду (2) и т. д. без различия знака, и только для азота пришлось допустить возможное различие валентности по величине (3 или 5). В частности, в конце 50-х годов XIX столетия в работах Кекуле, Кольбе и Купера было введено представление, что углерод обычно бывает четырехвалентным и что атомы его могут соединяться между собой образуя цепи. В конце 50-х и в начале 60-х годов XIX столетия А. М. Бутлеровым была создана структурная теория, способствовавшая дальнейшему быстрому развитию органической химии. Им было объяснено явление изомерии [c.55]

Гомологический ряд алканов может служить иллюстрацией важного для органической химии явления — изомерии, в данном случае изомерии углеродного скелета. В ряду алканов формулы изомеров нагляднее всего строить в виде схем углеродного скелета, постепенно наращивая по одному углеродному атому. Углеродные скелеты трех первых представителей ряда будут выглядеть так [c.93]

Новое слово в органической химии было сказано русским ученым А. М. Бутлеровым. Обобщив накопленные к тому времени данные, он создал стройную теорию химического строения и подтвердил ее новыми экспериментальными примерами (1861 г.). Были объяснены явления изомерии и таутомерии (динамической изомерии). Развивая материалистический образ мышления в познании химических явлений, А. М. Бутлеров решил коренную методологическую проблему органической химии. [c.8]

Начало XIX века ознаменовалось быстрым развитием органической химии с каждым годом открывалось и исследовалось все большее число новых органических веществ. Было установлено, что многие органические соединения имеют более сложное строение, чем неорганические вещества были открыты некоторые явления (изомерия), которые невозможно было объяснить существующими в то время химическими теориями. Возникла необходимость систематизировать все вновь открытые соединения и рассмотреть их с какой-нибудь определенной точки зрения. [c.12]

Явление изомерии — существование веществ, имеющих одинаковый состав, но отличающихся по свойствам, — представляет собой одно из наиболее своеобразных проявлений специфики органической химии. [c.49]

В XIX веке было открыто и другое весьма интересное явление в органической химии, получившее название изомерии. Так, в 1823 г. Либих нашел, к своему великому изумлению, что соли гремучей кислоты имеют тот же состав, что и соли исследованной Велером в 1822 г. циановой кислоты. Были открыты и другие вещества, которые при одинаковом химическом составе и молекулярном весе обладают различными свойствами. Такие соединения Берцелиус назвал изомерными. Разрешить загадку этого явления химики того времени были не в силах. [c.33]

Основу органической химии составляет теория химического строения А. М. Бутлерова (1861). Она утвердилась и развивалась трудами выдающихся русских химиков В. В. Марковникова, Е. Е. Вагнера, С. Н. Реформатского, Л. А. Чугаева, А. Е. Фаворского, Н. Д. Зелинского и др. Согласно теории А. М. Бутлерова свойства вещества определяются не только числом и природой атомов, строящих молекулы данного вещества, но и порядком химической связи их в молекулах, т. е. химическим строением молекул. Эта теория успешно справилась с объяснением открытого в начале XIX в. явления изомерии, которое заключается в существовании соединений с одинаковым качественным и количественным составом, но различающихся физическими и химическими свойствами. Различие свойств у изомеров, по Бутлерову, есть следствие разного порядка химической связи одного и того же числа атомов каждого рода в изомерных молекулах. [c.461]

Метод 1-1К-спектроскопии широко используется при изучении явлений изомерии в органической химии, с его помощью успешно исследуется кинетика химических реакций. [c.49]

Теория химического строения, созданная А. М. Бутлеровым, объяснила явление изомерии. Заложив прочный фундамент органической химии, она позволила научно систематизировать огромный фактический материал, объяснила важнейшие закономерности и определила дальнейшие пути развития органической химии. [c.116]

Значение открытого более 150 лет назад явления изомерии велико. Оно углубило представление о веществе, объяснило накопленные в химии факты, не находившие объяснения до создания теории строения, позволило предсказывать существование новых веществ и находить пути их синтеза, что имеет важное значение для развития органической химии и химической промышленности. [c.173]

В органической химии очень большое значение имеет явление таутомерии. Оно заключается в том, что некоторые соединения (обычно содержащие подвижные водородные атомы) существуют и вступают в реакции в виде двух или нескольких изомеров, способных свободно переходить друг в друга. Такие способные к взаимным превращениям изомеры называют таутомерами или таутомерными формами соединения, а их превращения друг в друга — таутомерными превраш,ениями. [c.218]

Редко какое-либо другое открытое явление по своему внутреннему богатству несло с собой столько потенциальных возможностей для дальнейшего развития химии, как явление изомерии. Оно поставило на повестку дня вопрос о строении органических соединений. Это открытие прямо указывало, что физико-химические свойства соединений зависят пе только от природы и числа атомов, но и от их расположения в молекуле. Однако решить проблему изомерии, используя теорию радикалов или теорию типов, было нельзя [c.197]

ЯВЛЕНИЯ ИЗОМЕРИИ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ [c.13]

Задачи данного типа чаще встречаются в органической химии, поскольку для органических веществ очень характерно явление изомерии, т. е. существование различных веществ, имеющих одинаковый состав, а следовательно, и одинаковую молярную массу. К тому же вещества-изомеры в большинстве случаев вступают в однотипные реакции. Например, углеводороды бутен-1, бутен-2 и метилпропен имеют одинаковый состав, выражаемый [c.89]

В органической химии чрезвычайно важное значение имеет открытое Берцелиусом явление изомерии, общее для всей химии, но широчайшим образом распространенное именно в органической химии. Явление это состоит в том, что может существовать несколько (а в органической химии — много) отличных друг от друга веществ, имеющих один и тот же состав и один и тот же молекулярный вес, но различающихся построением молекулы из одного и того же набора атомов. Среди простых соеди- [c.12]

Изомерия соединений углерода. В органической химии, в отличие от неорганической, особенно большое значение приобретает явление изомерии. [c.38]

Без теории химического строения в органической химии трудно было бы понять очень сложное явление, известное под названием изомерии. Существуют вещества, молекулы которых содержат одно и то же число одних и тех же атомов, а следовательно, им соответствует одна и та же формула, и все же это разные вещества. Они получили название изомеров, или изомерных соединений. [c.154]

Опираясь на положения теории строения, А. М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование изомеров и впервые получил некоторые из них. Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию. В конце XIX — начале XX вв. органическая химия стала основой многих отраслей промыш- [c.12]

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, углеводороды и их производные (включая гетероциклич. соединения). Благодаря способности атомов углерода образовывать хим. связи друг с другом и с атомами большинства др. элементов, число О. с. очень велико (превышает 4 млн.). Для них характерны явления изомерии и- способность к сложным и многообразным превращениям, изучением к-рых занимается органическая химия. Природные О. с., вапр. нуклеиновые к-ты, белки, липиды, гормоны, витамины, играют осн. роль в построении и жизнедеятельности растит, и животных организмов. [c.414]

Значение этой теории исключительно велико. Она дает объяснение многим явлениям, в частности столь важному и распространенному, как изомерия. Теория химического строения позволяет глубже изучить свойства органических веществ, понять сущность их химических превращений и открывает широкие возможности для дальнейшего развития исследований в этой области химической науки. Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова является фундаментом органической химии. [c.33]

В начале занятия преподаватель должен познакомить учащихся с биографией великого русского ученого А. М. Бутлерова, рассказать об истории открытия теории строения органических соединений. Необходимо дать краткую картину состояния теории химической связи в органической химии до открытия А. М. Бутлерова. Это позволит ярче показать значение и важность открытия А. М. Бутлерова созданная им теория химического строения органических веществ, как яркий огонь, осветила все уголки уже тогда громадного здания органической химии, систематизировала имеющиеся знания, упорядочила классификацию органических соединений, выявила связи между ними и объяснила многие явления, например явление изомерии. [c.38]

Примером успешного определения строения веществ в большой и важной области неорганической химии при помощи методов, применяющихся в органической хими, может служить объяснение пространственного строения прочных комплексных соединений, например хрома, кобальта и т. д., данное Вернером на основе явления изомерии и оптической активности (см. т. II, гл. 5). Речь в этом случае идет о комплексах внедрения, в которых тип связи приближается к типу связи в органических соединениях (см. стр. 443). [c.322]

В восьмидесятые годы прошлого века, когда началась (1882 г.) научная деятельность А. Е. Фаворского, органическая химия быстро развивалась на основе учения о четырехвалентно-сти углерода (Франкланд, Кекуле), теории химического строения Бутлерова и стереохимической теории Пастера — Вант-Гоффа, А. М. Бутлеров считал в теоретическом отношении очень важными вопросы устойчивости молекул, явления изомерных превращений (в том числе равновесной изомерии, таутомерии) и полимеризации, яркие примеры которых он предсказал и изучил экспериментально. [c.8]

Органическую химию Берцелиус обогатил сведениями о кислотах и о явлениях изомерии. Не менее важен его вклад в химический качественный и количественный анализ, в минералогическую химию и т. д. [c.197]

Под изомерией понимают существование изомеров соединений одинакового состава и молекулярной массы, но различающихся строением и физико-химическими показателями. Изомерия появляется лишь при некотором усложнении молекулы, на что обратил внимание Энгельс при анализе диалектического закона перехода количества в качество применительно к изменениям в гомологическом ряду парафиновых углеводородов. В неорганической химии, когда число атомов, объединяющихся в молекулу,-обычно бывает невелико, изомерия довольно редка. Наоборот, в органической химии это явление встречается постоянно. [c.6]

С, которое проводит электрический ток, дает окраску с хлоридом железа (111). Это вещество имеет тот же состав, что и жидкий фенилнитрометан, т. е. является его изомером. Через несколько часов твердая форма самопроизвольно превращается в обычный жидкий фенилнитрометан. Если последний опять растворить в щелочи, затем осторожно выделить кислотой, все описанные явления повторяются. Следовательно, фенилнитрометан может существовать в двух изомерных формах, способных переходить друг в друга. Такая динамическая изомерия получила в органической химии название таутомерия. Твердая и жидкая формы фенилнитро-метана — его таутомерные формы, способные к взаргмному превращению. Подробное изучение химических и физических свойств обеих таутомерных форм фенилнитрометана показало, что они отличаются друг от друга положением водорода и кратных связей [c.223]

Таутомерия. А. М. Бутлеров открыл еще одно важное явление в органической химии. Исходя из взглядов на молекулу органического соединения как на динамическое образование, он объяснил возможные превращения самих молекул, при которых из вещества одного класса образуется вещество совсем другого класса, но при этом сохраняется без изменения элементарный состав молекул (брутто-формула). Этат тип динамической изомерии называется таутомерией. Такая изомерия очень распространена в природе и часто встречается в физиологически важных соединениях, а также в соединениях, используемых в технике. Остановимся на одном примере. [c.21]

Термин изомерия введен в органическую химию Берцелиусом в 1830 г. Экспериментальные исследования Берцелиуса и ёго современников показали, что одна и та же формула может быть справедлива для разных веществ. Это явление впервые объяснил в 1861 г. А. М. Бутлеров на основе созданной им теории химического строения. В своей работе по изомерии бутанов он подчеркнул Что два углеводорода С4Н10 действительно не тождественны, а только изомерны между собой, — в этом нельзя сомневаться Они представляют первый случай, в котором изомерия предельных углеводородов объяснена, химическое строение частиц вполне известно и который был заранее предвиден теорией . [c.6]

Уже в течение первых десятилетий XIX в. число известных органических веществ начало возрастать с каждым годом. Было установлено, что многие органические соединения обладают значительно более сложным строением, чем неорганические вещества, и открыто явление изомерии (см. стр. 27). Это поставило перед исследователями, казалось бы, неразрешимую задачу объяснить и систематизировать все многочисленные новые явления. Великие ученые того времени — Берцелиус, Дюма и Либих ясно видели все значение стремительно развивающейся органической химии и пытались вместе с другими исследователями постепенно систематизировать все вновь открытые соединения и рассмотреть их с какой-нибудь определенной точки зрения. Это стремление нашло свое выражение в теории радикалов и ее предшественнице — этериновой теории. Первоначально термином радикал обозначали атом или группу атомов в кислородных соединениях, а именно остаток , не содержащий кислорода. Позднее это понятие было расширено, и название радикал стали применять также для групп атомов в соединениях, не содержащих кислорода, при условии, если эти группы атомов отвечали некоторым определенным условиям. По определению Либиха, радикал представляет собой не-изменяющуюся составную часть ряда соединений и может быть замещен в этих соединениях какими-нибудь другими простыми телами из соединений радикала с каким-либо простым телом это последнее может быть выделено и замещено эквивалентным количеством других простых тел . [c.18]

Явление изомерии было открыто на раннем этапе развития органической химии и снособствовало успешному развитию теории органической х [мни. [c.220]

Выделение органической химии в самостоятельный раздел химической науки вызвано многими причинами. Во-первых, это связано с многочисленностью органических соединений (в настоящее время известно свыше трех миллионов органических Еси еств, а неорганических— около 150 тыс.). Вл дряя причина состоит в сложности и своеобразии органических веществ по сравнению с неорганическими. Например, их температуры плавления и кипения имеют более низкие значения они легко разрушаются при воздействии на них даже сравнительно невысоких температур (часто не превышающих 100°С), в то время как неорганические вещества свободно выдерживают очень высокие температуры. Большинство химических реакций с участием органических соединений протекает гораздо медленнее, чем ионные реакции неорганических веществ, что обусловлено природой основной химической связи в органических веществах — ковалентной связью. Углерод, входящий в состав органических веществ, обладает особой способностью соединяться не только с несколькими другими углеродными атомами, но и почти со всеми элементами периодической системы (кроме инертных газов). Следует подчеркнуть, что выход продукта в органической реакции, как правило, ниже, чем при реакции неорганических веществ. Кроме того, в области органической химии приходится сталкиваться с новыми понятиями и явлениями органический радикал, функциональная группа, изомерия и гомология, а также взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле. [c.5]

Историческое развитие сложилось так, что именно в органической химии уже на очень ранней стадии начались настойчивые поиски ответов на многие обшехимические вопросы — об атомах и молекулах, их относительных массах, внутреннем строении молекул, о природе сил, связьшаюш,их атомы. Это не случайно в органической химии постоянно действовала мош,ная побудительная причина, заставлявшая искать ответ на эти вопросы. Говоря так, мы имеем в виду явление изомерии — суш,ествование разных веществ, имеющих одинаковый состав молекул. Элементарная логика подсказывает, что при одинаковом составе причиной различия в свойствах может быть только разница во внутреннем строении молекул. А если это так, значит, надо искать пути к познанию внутреннего строения молекул. [c.7]

Состав большинства неорганических веществ однозначно характеризует их молекулярное строение Н2304 — это всегда серная кислота ЫазР04 — это всегда фосфат натрия КА1 (504)2 —это всегда алюмокалиевые квасцы и т. д. В органической химии широко распространено явление изомерии— существуют разные вещества, имеющие одинаковый состав молекул. Эмпирические, суммарные формулы становятся поэтому для органических соединений неоднозначными простая формула С2Н6О отвечает как этиловому спирту, так и диметиловому эфиру более сложные эмпирические формулы могут соответствовать десяткам, сотням и даже тысячам различных веществ. С созданием бутлеровской теории химического строения стало ясно, что изомеры отличаются друг от друга порядком химической связи атомов — химическим строением. Определение химического строения, установление структурной формулы стало (и остается до сих пор) главной задачей при исследовании органических веществ. [c.84]

В ХУ1П веке и в первой четверти XIX века господствовало убеяодение, что химия живой природы принципиально отлична от химии мертвой природы (минеральной химии) и что организмы строят свои вещества с участием особой жизненной силы виталистические воззрения), без которой искусственно, в колбе, их создать нельзя. Поскольку с начала XIX века стало обнаруживаться все больше веществ, общих для мира животных и мира растений (начиная от кислот, таких, как щавелевая и муравьиная, кончая жирами и белками),,грани между химией растений и животных постепенно стирались. Когда стало ясно, что химия растений и химия животных должны быть слиты, образовавшуюся ветвь химической науки стали называть органической химией. Этим слиянием мы обязаны замечательному шведскому химику Берцелиусу (1779—-1848), Вслед за Лавуазье он широко использовал в своих исследованиях количественный анализ, открыл ряд новых элементов, установил атомные веса многих элементов, обнаружил явление изомерии и создал дуалистическую электрохимическую теорию. [c.11]

Термин изомерия введен в органическую химию Берцелиусом в 1830 году. Это явление впервые объяснил А.М. Бутлеров. Первая монография Об изомерии органических соединений В.В. Марковникова опубликована в 1865 году. Изомеризация циклоалканов изучалась В.В. Марковниковым, Н.М. Кижнером и Н.Д. Зелинским в конце ХЕХ века. Впервые реакция изомеризации алкилароматических углеводородов описана Фриделем и Крафтсом (1882 г.), а каталитическая изомеризация бутиленов — в начале XX века В.Н. Ипатьевым. Каталитическая изомеризация бутана описана Не-ницеску и Драганом (1933 г.), а таюке Б.Л. Молдавским. [c.890]

Кроме подобных весьма многочисленных случаев изомерии, химики были знакомы с изомерией среди ароматических производных, которую хорошо объясняла теория Кекуле. Были и такие случаи изомерии, которые не находили подходящего объяснения, однако структурная теория успешно разрешила вопрос о явлениях динамической изомерии, нередких в органической химии (но довольно редких в неорганической) и возникающих в результате изменения кратности связей или изменения в положении атома водорода. Эта изомерия была названа Лааром (1885) таутомерией [от тайтб тиутб) — тот же самый и мерос]. [c.299]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология