Таутомерия ацетоуксусного эфира

Кето-енольная таутомерия. Ацетоуксусный эфир существует в двух формах — кетонной и енольной [c.229]

Таутомерия ацетоуксусного эфира. Истинное строение ане-тоуксусного эфира было предметом длительной полемики до тех пор, пока не было понято явление таутомерии (разд, 7.1.4,В). Теперь установлено, что обычный ацетоуксусный эфир содержит оба таутомера. Равновесная смесь состоит из 93% кето- и 7% енольного таутомера. С помощью специальной техники можно отделить чистые образцы таутомеров, которые в отсутствие кислоты или основного катализатора взаимопревращаются очень медленно. Поскольку даже щелочная поверхность натриевого стекла является эффективным катализатором, в обычных лабораторных условиях равновесие устанавливается очень быстро. [c.246]

Реакция ацетоуксусного эфира с хлорным железом и бромом (кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира) [c.87]

Все эфиры Р-кетонокислот, имеющие в а-положении группировку С—Н или СНз, — ярко выраженные таутомерные соединения. Рассмотрим для примера таутомерию ацетоуксусного эфира (так, краткости ради, принято называть этиловый эфир ацетоуксусной кислоты) Легко показать, что ацетоуксусный эфир не представляет собою индивидуального соединения, а является смесью двух обратимо взаимопревращающихся изомеров [c.413]

Таутомерия ацетоуксусного эфира. Ацетоуксусный эфир явился первым из органических соединений, на примере которого было открыто и подробно изучено явление таутомерии — сосуществование изомерных форм, находящихся в равновесии, способных переходить друг в друга (динамическая изомерия). Для ацетоуксусного эфира речь идет о следующих структурах [c.355]

Таутомерия ацетоуксусного эфира [c.254]

ЯВЛЕНИЕ ТАУТОМЕРИИ. ТАУТОМЕРИЯ АЦЕТОУКСУСНОГО ЭФИРА [c.218]

Таутомерия ацетоуксусного эфира представляет исторически первый подробно изученный сл) ай таутомерии органических веществ. [c.370]

Пировиноградная кислота обладает свойствами кетона. Карбонильная группа ее легко вступает в реакции, свойственные последним. Однако в биологических условиях очень часто пировиноградная кислота реагирует в своей энольной форме СН2=С ОН СООН (см. далее—таутомерия ацетоуксусного эфира). Характерен ее трудно растворимый фенилгидразон, кристаллизующийся в красивых длинных желтых иглах с температурой плавления 192°. [c.132]

Строение и таутомерия ацетоуксусного эфира [c.299]

Особенный интерес представляло изучение таутомерии ацетоуксусного эфира, который может реагировать согласно двум изомерным формам. Выделение двух форм положило сравнительно недавно начало интересным исследованиям, из которых напомним о работах Кляйзена с сотрудниками и Кнорра с сотрудниками последним удалось при помощи [c.295]

ТАУТОМЕРИЯ АЦЕТОУКСУСНОГО ЭФИРА [c.237]

Учитывая наличие кето-энольной таутомерии ацетоуксусного эфира, а также таутомерию в пиразолоновом ядре [(II), стр. 21], при рассмотрении реакции между фенилгидразином (XI) и ацетоуксусным эфиром (X) можно было бы предположить образование нескольких изомерных форм 1-фенил-З-метилпиразолона (IX) [c.23]

Этот специальный вид изомерии получил название таутомерии. Ацетоуксусный эфир — классический пример таутомерного вещества, но явление таутомерии весьма распространено и уже встречалось в пройденной части курса. Например, равновесная система из двух форм сернистой кислоты. [c.284]

В 1887 Вислиценус впервые отмечает сушествование геом. (цис-транс) изомеров ва примере малеиновой в фумаровой к-т. В 1882 А. Байер замечает первый случай таутомерии (изатин). К. Лаар объясняет таутомерию перемещением в молекуле атома водорода (1885). Впервые производные таутомеров выделяет Л. Клайзен (1896) и, наконец, ему же (1900) и Л. Кнорру (1911) удается получить индивидуальные таутомеры ацетоуксусного эфира. Т. о., познание явления изомерии Бутлеровым помогло объяснению и откры-TFOO этих новых видов изомерии. [c.413]

Таутомеры содержат различные функциональные группы — кетонную С = О и енольную С = С — ОН, и поэтому это взаимопревращение называют кето-енолъной таутомерией. Ацетоуксусный эфир обнаруживает реакции, характерные для обеих групп. Он реагирует с типичными карбонильными реагентами (гл. 15), такими, как НСК, КНгОН и т. д. кроме того, он способен к типичным реакциям присоединения но связи С = С, а также реакциям ОН-группы (гл. 12 и 14 соответственно). Поскольку каждый из тауто-меров находится в равновесии с другим изомером, то при прибавлении реагента, реагирующего лишь с одним из них, этот последний таутомер выводится из равновесия в виде продукта реакции, и равновесие нарушается. Поскольку принцип Ле-Шателье требует, чтобы равновесие было восстановлено за счет таутомеризации, то путем добавления, достаточного количества реагента можно заставить целиком всю смесь прореагировать, как если бы она состояла лишь из одного таутомера. [c.191]

Таутомерия ацетоуксусного эфира и влияние растворителя н процентное содержание енольной формы. [c.256]

ТАУТОМЕРИЯ АЦЕТОУКСУСНОГО ЭФИРА И ВЛИЯНИЕ РАСТВОРИТЕЛЯ НА ПРОЦЕНТНОЕ СОДЕРЖАНИЕ ЕНОЛЬНОЙ ФОРМЫ [c.257]

Таутомерия ацетоуксусного эфира. Ацетоуксусный эфир явился первым из органических соединений, "на примере которого было открыто и подробно изучено явление таутомерии — сосуще-ствование изомешшх Форм, находящихся в равновр и , . [c.355]

Работа 9. Количественный анализ многокомпонентных систем Работа 10. Определение константы равновесия кето-энольнои таутомерии ацетоуксусного эфира в растворах. ... [c.85]

В предыдущих главах были отмечены факты таутомерии для ряда типов соединений, но почти во всех случаях уходящей и мигрирующей частицей был протон. Так, миграция протона является первичным процессом в таутомерии ацетоуксусного эфира, п-нитрозофенола, тг-нитрофенола, первичных и вторичных нитроалканов, первичных и вторичных нитрозосоединений и 2-и 4-оксипиридинов. Подобного рода таутомерия (прототропия) наблюдается еще для ряда других систем, в которых атом водорода находится поблизости от непредельной группы, делающей его подвижным. Примерами могут служить ]Ч-нитрозоамины, гидразоны (гл. 18, разд. 5, Б, реакция 1) и амидины, которые таутомеризуются следующим образом [c.527]

Органическая химия (1968) -- [ c.213 ]

Курс теоретических основ органической химии издание 2 (1962) -- [ c.502 , c.503 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.613 , c.616 ]

Курс теоретических основ органической химии (1959) -- [ c.433 , c.434 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.216 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.179 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.355 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.179 ]

Химическое равновесие и скорость реакций при высоких давлениях Издание 3 (1969) -- [ c.57 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.238 , c.239 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.355 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.330 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.330 , c.331 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.183 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология