Метод Пшорра

Уже было отмечено, что 2-аминоиндол является промежуточным продуктом в синтезе индола по методу Пшорра- Гоппе [168]. [c.37]

Синтез Пшорра. В сннтезе производных фенантрена по методу Пшорра обычно используют медную пудру. Австралийские химики [1] сообщают, что диазотированная 2-фенил-3-(2-аминофенил)-акри- [c.188]

Получение карболинов реакций Пшорра. В условиях фенантренового синтеза по методу Пшорра из 2-метил-(2 -аминофенил)аминопиридина (ХУП) 6ш1 получен с выходом 7% 1-метил-а-карболин (ХУИ1). Основному продукту реакции (84%) была приписана структура XIX [13]. Однако, если взять такие исходные соединения, чтобы замыкание кольца происходило у бензольного, а не у пиридинового кольца, то выход соединения XVIII увеличивается до 78% (XX — XVIII). [c.189]

Метиленовая группа очень реакционноспособна, что, в частности, используется в синтезе фенантрена по методу Пшорра. [c.142]

Синтез фенантрена по методу Пшорра осуществляется при низких температурах и поэтому особенно ценен для подтверждения его структуры. Исходным веществом служит продукт конденсации III [c.221]

Различные продукты конденсации. В литературе имеется большое число сообщений о конденсации оксиндола с бензальдегидом и замещенными бензальдегидами [423, 563], в результате чего получаются изатилиденметаны. Эти реакции с успехом были использованы Кирхнером и Виндаусом [564, 565] в видоизмененном синтезе фенантрена по методу Пшорра [563, 566]. Синтез [c.138]

Аналогично синтезу фенантрена по методу Пшорра хризен можно получить из производного стильбена П1, которое, в свою очередь, получается конденсацией 1-нафтилуксусной кислоты с о-нитробенз-альдегидом. Нитрогруппу в соединении П1 восстанавливают в аминогруппу, и после диазотирования и обработки медной пылью получают хризен-1-карбоновую кислоту IV, которая далее при нагревании декарбоксилируется в хризен [c.241]

Этот углеводород получен по схеме, аналогичной синтезу фенантрена методом Пшорра. Фепантрил-9-уксусную кислоту конденсируют с о-нитробензальдегидом нитрогруппу в соединении I восстанавливают в аминогруппу и диазотируют затем циклизуют диазосоединение под действием порошка меди. Образующаяся при этом 1,2-бензхризенкарбоновая кислота II содержит в качестве побочного продукта оксикислоту, которая может быть отделена превращением ее в лактон III под действием хлористого водорода в метиловом спирте. Кислоту II декарбоксилируют в 1,2-бензхризен IV кипячением в хинолине в присутствии порошка меди [c.259]

Дибензантрацен впервые был получен в виде примеси к 3,4-5,6-дибензфенантрену при синтезе его по методу Пшорра, применяемому обычно для получения фенантрена (см. стр. 271). Первый практически удобный метод получения этого углеводорода, сыгравший большую роль в развитии работ по канцерогенезу, заключается в нагревании 2-метил-4,2 -динафтилкетона I до слабого кипения, при этом происходит отщепление молекулы воды и образуется [c.318]

Синтез 1,2-7,8-дибензантрацена удалось осуществить лишь после ряда неудачных попыток Один из путей синтеза заключается в конденсации фенилен-1,3-диуксусной кислоты с двумя молекулами о-нитробензальдегида по методу Пшорра. Обе нитрогруппы в образующемся при этом продукте конденсации I восстанавливают в аминогруппы, диазотируют, диазосоединение обрабатывают порошком меди и образующуюся дикарбоновую кислоту И декарбоксилируют в 1,2-7,8-дибензантрацен 1П. В качестве побочного продукта получается оксидикарбоновая кислота IV, которая при перегонке в вакууме циклизуется в соединение V из него окислением хромовой кислотой может быть получено нафтпиреновое производное VI [c.326]

Продукт декарбоксилирования этой кислоты оказался идентичным диметиловому эфиру морфола. Затем синтез по методу Пшорра был применен для установления строения метилморфола и тебаола, продукта расщепления, получающегося в форме ацетильного производного при ацетолизе тебаина. [c.18]

Для синтеза по методу Пшорра можно применять о-нитроальдегиды с заместителями в любом из возможных положений, и производные фенилуксусной кислоты, замещенные в орто- или пара-положении. При применении мета-производных, например ж-метоксифенилуксусной ки- [c.18]

Непосредственное сравнение этого вещества с 3,4-диметоксифенан-треном, шолученным нами отщеплением СО2 от 3,4-диметоксифенантрен-8-карбоновой кислоты (полученной из апоморфина по методу Пшорра и Каро [8]), показало полную их идентичность. [c.203]

Синтез фенантренов по методу Пшорра является внутримолекулярной реакцией Гомберга, идущей как свободнорадикальное замещение, и ее примером может быть получение фенантрен-9-карбоновой кислоты из транс-2-амино-а-фенилкоричной кислоты [c.541]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология