Пшорр

В зависимости от условий реакция Пшорра может идти по двум различным механизмам Ij атака арильным радикалом (как в реакции Гомберга — Бахмана) или 2) атака арильным катионом (по аналогии с механизмом SnI, обсуждавшимся в разд. 13.2) [257]. В некоторых условиях обычная реакция Гомберга — Бахмана может также включать атаку арильным катионом [258]. [c.97]

Внутримолекулярное арилирование (реакция Пшорра) [c.407]

Свободнорадикальное арилирование солями диазония (реакции Ромберга— Бахмана и Пшорра) [c.418]

СИНТЕЗ ПШОРРА И РОДСТВЕННЫЕ ЕМУ РЕАКЦИИ ЦИКЛИЗАЦИИ ДИАЗОНИЕВЫХ СОЕДИНЕНИЙ [c.529]

Подобные реакции арилирования протекают особенно легко в те.ч случаях, когда они сопровождаются замыканием кольца, с то использовано в синтезе фенантрена по Пшорру и в синтезе карбазола по Улль-ыану (стр. 509). Совершенно аналогично происходит циклизация с образованием флуоренона [c.591]

Она плавится при 76°, перегоняется при 265° кислотность ее несколько меньше кислотности беизойной кислоты. Метиленовая группа фенилуксусной кислоты обладает высокой реакционной способностью, и это ее свойство используется в ряде синтезов (ср., например, синтез производных фенантрена по Пшорру). [c.648]

Все эти соединения могут быть получены синтетическим путем, и поэтому их строе11ие не вызывает никаких сомнений. Диметиловый эфир морфола синтезируют по методу, разработашгому Пшорром. Для этого 2-нитро-3,4-диметоксибензальдегид конденсируют с фенилуксусной кислотой, полученную 2-нитро-3,4-диметокси-а-фенилкоричную кислоту (I) восстанавливают до соответствующего аминосоединения, превращают в диазосоединение (И) и обрабатывают медным порошком. При этом происходит замыкание кольца с образованием 3,4-диметоксифенантрен- [c.1111]

При подщелачивании обычно кислого раствора диазониевой солп арильная часть ее может ступать в реакцию сочетания с другим ароматическим кольцом. Этот процесс, известный как реакция Гомберга или реакция Гомберга — Бахмана [247], проводили на ароматических циклах различных типов и на хи-нонах. Из-за множества побочных реакций выходы обычно не превышают 40 %, однако в условиях межфазиого катализа их можно существенно повысить [248]. Описано также проведение процесса в условиях реакции Меервейна (реакция 14-17), обработка раствора катализатором, содержащим ион меди(1), и добавление нитрита иатрия в ДМСО к фенилдиазонийфторбо-рату в ДМСО [249]. Внутримолекулярная реакция Гомберга — Бахмана, происходящая либо в щелочном растворе, либо в присутствии ионов меди, носит название замыкания цикла по Пшорру [250] и дает обычно более высокие выходы. Еще луч- [c.95]

Другой метод свободнорадикального арилирования заключается в фотолизе арилиодидов в ароматических растворителях [282]. Как правило, выходы в этой реакции выше, чем в реакциях 14-16 или 14-19. Арилиодид может содержать группы ОН или СООН. Механизм аналогичен механизму реакции 14-16. Арильные радикалы генерируются при фотолитическом расщеплении Аг1 Аг--Ы. Реакция применима для внутримолекулярного арилирования (аналогично реакции Пшорра) [283]. Она родственна реакции фотолиза арилталлийбис (трифтороацетата) в ароматическом растворителе (т. 2, реакция 12-20). В рассматриваемом случае также получаются несимметричные диарилы с хорошими выходами [284]. [c.100]

Реакция замещения диазогруппы на арил находит успешное применение в открытом Пшорром (1896) общем методе синтеза производных фенантрена. При конденсации о-нитробензальдегида с фенилацета-том натрия (или его производными) и уксусным ангидридом по Перкину образуется главным образом г с-а-фенил-о-нитрокоричная кислота. Последнюю превращают в амин, а затем в диазониевую соль, которая под каталитическим действием порошкообразной меди отщепляет азот и хлористый водород и с замыканием кольца образует фенантрен-9-карбоновую кислоту. [c.264]

Роберт Пшорр (1868—1930) родился в Мюнхене (Германия) доктор философии Иенского университета работал в Берлинском университете. Лит. Angew. hem., 43, 245 (1930). [c.264]

Эта реакция, известная под названием фенаитреноаого синтеза Пшорра [5911, протекает по схеме [c.795]

Поскольку диазосочетания по своей природе — это большей частью свободнорадикальные реакции, весьма любопытно, что можно упомянуть очень мало синтезов с медью или закисью меди в качестве катализаторов. При сочетании о-диазостильбенов с образованием фенантренов по Пшорру благоприятное действие оказывает добавление меди [13] возможно, что от этого выиграют и другие реакции сочетания. [c.70]

На основании приведенных данных Пшорром неправильно был сделан вывод о пиридиновой структуре морфина [c.462]

Впервые синтез 1,2,5,6-дибензантрацена был осуществлен с помощью реакции Пшорра, исходя из кислоты, полученной двойной конденсацией 1,4-фениленднуксусной кислоты с двумя молекулами о-нитробензальдегида [155]. [c.313]

Они 1 ашли, что хорошие выходы циннолпна получаются в тех случаях, когда Н —метил или арил, а К —водород. 06-)алование циннолинов происходит и в том случае, если Н и —ароматические радикалы. Однако если К —водород или карбоксильная группа, а К — ароматический радикал, то диазо-тированный амин вступает в реакцию Пшорра, в результате которой образуется производпос фенантрена. [c.24]

Реакции солей лиазоиня с многими алифатическими соединениями используют только для голучения производных, чтобы охарактеризовать эти соединения. Применил ость этой реакции для крупномасигтабньгх синтезов совершенно очевидна, если принять во внимание значитель1юе количество красителей, которые были получены из амидов -кетокислот и 5-пиразолонов. Сннтез Пшорра и родственные ему реакции циклизации диазо-ниевых соединений рассмотрены в гл, 7 сб. 9 Органические реакции . [c.29]

В последней, седьмой главе рассмотрен синтез Пшорра и родсгвенные ему реакции циклизации солей диазония, позволяющие получать многоядерные конденсированные ароматические системы. [c.6]

Именные реакции в органической химии (1976) -- [ c.483 , c.484 ]

Препаративная органическая фотохимия (1963) -- [ c.177 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.611 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.566 ]

Химия азокрасителей (1960) -- [ c.82 , c.100 , c.102 ]

Химия растительных алкалоидов (1956) -- [ c.243 , c.246 , c.248 , c.250 , c.252 , c.430 , c.449 , c.461 , c.471 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология