Нитрофенол орто и пара Нитрохлорбензол

Известно множество других примеров, когда взаимное влияние атомов в бензольном кольце резко сказывается, если они расположены в орто-и пара-положениях друг к другу и значительно слабее—в мета-положении. Так, реакционная способность хлора в орто- и пара-нитрохлорбензолах значительно выше (по отношению к нуклеофильным реагентам), чем в мета-нитрохлорбензоле, соли орто- и пара-нитроанилина, в отличие от солей мета-нитроанилина, неустойчивы, у орто- и пара-нитрофенолов наблюдается таутомерия (при отсутствии таутомерии у мета-изомеров) и т. п. [c.58]

Получаемые продукты. Хлорбензол СеНзС (жидкость т. кип. 132 "С) получают хлорированием бензола с побочным образованием дихлорбензолов. Применяют его как растворитель и промежуточный продукт для синтеза некоторых нитрохлорбензолов, хлоранилинов, нитрофенолов (раньше из хлорбензола получали фенол и известный инсектицид ДДТ). Дихлорбензолы СбН4С1г) побочно образующиеся при производстве хлорбензола, представляют собой смесь 40 % орто-, 55 % пара- и 5 % мета-изоме-ров. Из нее кристаллизацией выделяют п-дихлорбензол (т. пл. 53 °С), который служит инсектицидом. Остаток от кристаллизации является техническим о-дихлорбензолом, применяемым в качестве растворителя. Гексахлорбензол СбС1е (т. пл. 231 °С) получают хлорированием любых хлоридов бензола. Он является фунгицидом и промежуточным продуктом для синтеза пентахлор фенола и соответствующего фенолята. [c.129]

Нитрогруппа в орто- или пара-положении (но не в мета-положении) чрезвычайно повышает подвижность галоида, стояшего в ядре, так что подобные н и т р о г а л о и д б е н 3 о л ы часто с еще большей легкостью, чем галоидные алкилы, дают со щезючны.чи алкоголятами эфиры нитрофенолов. Так о- и р-нитрохлорбензол образует при нагревании с раствором едкого кали в метиловом спирте о- или, соответственно, р-н итр о анизол, с фенолятом калия о- и р-нитрофениловый эфир 1, 3, 4, 5-тетрахлор-2,6-динитробснзол уже на холоду образует с. метилато.м натрия , 3, 5-триметокси-5-хлор-2,6-динитробензол [c.179]

Наличие в бензольном ядре в орто- и пара-положении к галоиду активирующих галоид групп, естественно, повышает реакционность галоида и облегчает превращение галоидопроизводного в оксипроизводные. Гидролиз о- или п-нитрохлорбензола в соответствующие нитрофенолы водными щелочами производится хотя п в автоклавах, но при относительно невысоких температуре и давле 1ин (130—160° 3—5 ат). Повышение температуры значительно ускоряет реакцию пгдролиза. [c.406]

Наличие в кольце бензола, кроме атома галоида, других реактивирующих атом галоида заместителей, расположенных к галоиду в орто- или пара-положении, повышает реакционную способность последнего и облегчает протекание реакции замены на гидроксильную группу. Типичным примером увеличивающей подвижность галоида группировки является нитрогруппа. Так, например, образование нитрофенолов из соответствующих нитрохлорбензолов хотя и требует применения автоклава, но процесс проходит при значительно более низкой температуре (110—125°) и при сравнительно небольшом давлении (3—5 ат). Наличие же в орто- и пара-положениях к атому галоида двух нитрогрупп (как, например, в [c.33]

Впервые возможность обмена хлора у орто- и пара-мононитро- и о,п-динитрохлорзамещенных бензола установили русские химики А. Н. Энгельгардт и П. А. Лачинов в 1870 г.Ими были впервые осуществлены технически столь важные реакции, как превращение 2,4-динитрохлорбензола в динитрофенол и динитроанилнн, л-нитрохлорбензола в л-нитроанилин и л-нитрофенол. [c.368]

Хорошо известно, что взаимное влиянхю атомов в бензо.льном кольце резко сказывается при орто- и пара-положении влияющих друг на друга атомов или групп атомов и слабое (или совсем слабо) при мета-положении. Так, в орто- и пара-нитрохлорбензоле атомы хлора весьма склонны к реакциям обмена, в то время как в мета-нитрохлорбензоле атом хлора весьма малоподвижен. Далее, хорошо известна таутомерия орто- и пара-нитрофенолов, нитрозофеиолов и др., связанная с взаимным влиянием заместителей, находящихся в орто- и пара-положениях, и не имеющая места при мета-полон ении. [c.49]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология