Нитрохлорбензол пара

Нитрохлорбензол пара- и орто-) — 0,004 [c.189]

Применение. Хлорбензол применяют для производства полупродуктов, красителей и в фармацевтической промышленности. В последнее время из него получают и ди-(п-хлорфенил)-трихлорметил-метан (ДДТ). Пара- и о-дихлорбензолы также используют в качестве инсектицидов (но в меньшем масштабе) и при производстве красителей (нитрохлорбензолы). [c.288]

Конденсацию 4-нитрофенола н 4-нитрохлорбензола в среде нитробензола в присутствии поташа проводили стальном эмалированном реакторе емкостью 3,2 м , снабженном якорной мешалкой и рубашкой для обогрева жидкой дифе-иильной смесью (ВОТ). Нагрев реактора с загруженным сырьем проводили около суток. При температуре реакционной массы 250 С возникла утечка паров нитробензола через сальник вала мешалки, и аппарат был поставлен на охлаждение. После устранения утечки обогрев реактора продолжили. Примерно через сутки произошел выброс реакционной массы. [c.346]

Основное значение в технологии полупродуктов имеют нитросоединения ароматического ряда, как, например, нитробензол, пара-нитрохлорбензол, пара-нитротолуол [c.61]

Таким же путем можно получить и п-хлоранилин при этом образуется некоторое количество орто-соединения. В промышленности эту смесь разделяют после гидролиза, отгоняя о-хлоранилин с водяным паром. лг-Хлоранилин получают восстановлением Л -нитрохлорбензола. [c.241]

Хлорбензол вступает в реакцию нитрования примерно в 7—8 раз медленее бензола, что объясняется индуктивным эффектом хлора. При этом образуются нитрохлорбензолы 33—37 % орто-, 63—67 % пара- и около 1,6% /Ибга-изомера. Получение этих продуктов ведется непрерывным методом в системе из двух аппаратов нитрующей смесью, содержащей 35 % азотной, 53 % серной кислоты и 12 % воды. Отработанная кислота содержит 70—71 % серной кислоты и около 1 % азотной. Сырье дозируют в первый реактор, где при 55—60°С протекает основная часть процесса. Реакция завершается во втором реакторе при 70—75 °С. Далее реакционная смесь попадает в отстойник, где слой нитрохлорбензолов отделяется от отработанной кислоты. Смесь продуктов промывается водой, 1 % раствором соды, после чего из нее удаляется вода нагреванием под вакуумом. [c.92]

Восстановление. В трехгорлую круглодонную колбу с мешалкой и обратным холодильником ис. 3 в Приложении I третье горло закрыто глухой пробкой) помещают раствор 5 г о-нитрохлорбензола (синтез см. ПОХ., 229) в 220 мл бензола и нагревают на водяной бане до 75 °С (бензол легко воспламеняется пары ядовиты правила работы см. стр. 260). Затем при очень энергичном перемешивании через третье горло вносят активированное железо, приготовленное по описанной выше методике. Продолжая весьма ин [c.196]

Совершенно иначе влияет полярность растворителя на скорость реакции нуклеофильного замещения в случае о-нитрохлорбензола. В неполярной среде реакция этого соединения с пиперидином идет значительно быстрее, чем пара-изомера, и несколько замедляется с увеличением полярности. Так, отношение констант скоростей к 1кп реакции нитрохлорбензолов с пиперидином при 170 °С в бензоле 64, в метаноле 2,8 и в диметилформамиде 1,3. Большее активирующее действие заместителя в орто-положении объясняют образованием внутримолекулярной водородной связи в а-комплексе. [c.163]

Пара- и орто-нитрохлорбензолы реагируют с сернистыми щелочами легко уже при невысоких сравнительно температурах. Применение двусернистого натрия дает возможность получить дисульфиды нитросоединений, например [c.228]

Ароматически связанный галоид обладает подвижностью в том случае, когда в орто- или в пара-положении к нему находятся так называемые отрицательные заместители, как, например, — NO2 — N, —СООН. Поэтому в о-нитрохлорбензоле, п-ннтро.хлорбензэле и о-, га-динитрохлор-бензоле [c.514]

В гл. 24 и 25 было указано, что нитрогруппы активируют заместители, находящиеся к ним в орто- и пара-положении, и сообщают им способность вступать в реакции обмена. Поэтому атомы галоидов, а также амино- и нитрогруппы, находящиеся под влиянием таких нитрогрупп, легко замещаются гидроксильной группой уже при нагревании с водными растворами н1елочей и даже при обработке углекислыми солями щелочных металлов. Подвижность этих заместителей возрастает с увеличением числа нитрогрупп, находящихся к ним в о- или п-положении. Так, атом хлора в 2,4-динитрохлорбензоле более реакционноспособен, чем в 2-нитрохлорбензоле, а в 2,4,6-тринитро.хлорбен-золе подвижность атома хлора еще больше. [c.536]

Галоид, связанный с атомом углерода бензольного ядра, отличается малой подвижностью, и замещение его происходит с большим трудом. Если же, как это было впервые отмечено А. Н. Энгельгардтом и П. А. Лачиновым (1870 г.), ввести нитрогруппу в орто- или пара-положение по отношению к галоиду, то последний приобретает значительную подвижность. Так, у о- и га-нитрохлорбензолов хлор обменивается на гидроксил при нагревании до 100 " С с раствором едкого натра [c.447]

Через 24 часа выделившийся осадок отсасывают на воронке Бюхнера, дважды промывают водой и влажный осадок переносят в круглодонную колбу емкостью 1 л, снабженную приспособлением для перегонки, с водяным паром в качестве приемника применяют стакан емкостью 2 л. Перегонку с паром ведут до тех пор, пока не соберется 1 л конденсата. Отгоняющийся с водяным паром rt-нитрохлорбензол (примечание 3) выделяется на дне приемника в виде желтой кристаллической массы, которую отсасывают на воронке Бюхнера. Получают 4 г и-нитрохлорбензола. [c.577]

Хлорбензол и л-нитрохлорбензол не вступают ни в одну из приведенных выше реакций так, например, амины не действуют на них даже при 180—190 С. Суммарный резонансный эффект орто- и пара-нитрогрупп настолько сильно активирует атом хлора в 2,4-Динитрохлорбеи-золе, что в данном случае нуклеофильное замещение проходит с исключительно большой легкостью. Например, реакция с гидразином в триэтиленгликоле протекает так быстро и настолько экзотермично, что реакционную массу необходимо охлаждать льдом, чтобы поддерживать, температуру 20°С [c.201]

Расплавленный в специальном плавильном котле р-нитрохлорбензол передавливают в стальной автоклав, подают нашатырный спирт, герметизируют автоклав и нагревают паром помощью ру- [c.324]

Хотя сырая реакционная слесь обычно сильно окрашена, отделение галоидпроизводного от побочных продуктов и неорганических солей может быть легко проведено перепонкой с водяным паром, о- и п-Хлорбен-золы получаются с хорошим выходом. Метод применим также и для получения л -нитрохлорбензола свободного от других изомеров (выход 68—71%), поскольку чистый л -нитроанилин в настоящее время легко доступен. Для получения бромпроизводных по реакции Зандмейера амины диазотируют в сернокислом растворе и образовавшийся сульфат арилдиазония обрабатывают раствором однобромистой меди в избытке бромистоводородной кислоты полученный комплекс разлагают при нагревании. Выход п-бромтолуота, приготовленного этим способом из п-толуидина, составляет 70—73% так же легко из о-хлоранилина получают и о-хлорбромбензол. [c.260]

Нитрогруппа в орто- или пара-положении (но не в мета-положении) чрезвычайно повышает подвижность галоида, стояшего в ядре, так что подобные н и т р о г а л о и д б е н 3 о л ы часто с еще большей легкостью, чем галоидные алкилы, дают со щезючны.чи алкоголятами эфиры нитрофенолов. Так о- и р-нитрохлорбензол образует при нагревании с раствором едкого кали в метиловом спирте о- или, соответственно, р-н итр о анизол, с фенолятом калия о- и р-нитрофениловый эфир 1, 3, 4, 5-тетрахлор-2,6-динитробснзол уже на холоду образует с. метилато.м натрия , 3, 5-триметокси-5-хлор-2,6-динитробензол [c.179]

Нитрохлорбензол пара, С1КОаСбН4,—кристаллический и плавленый продукт. Каждый из них от светло-желтого до светло-коричневого цвета и подразделяется на сорта А и Б. Получают путем кристаллизации обогащенных пара-изомером смесей мононитрохлорбензол ов. [c.328]

Нитробромбенздл (мета-) Нитрохлорбензол (мета-) Нитрохлорбензол (орто-) Нитрохлорбензол (пара-) [c.70]

Нитрохлорбензол пара-, 1-нитро-2-хлорбензол— СеН ОзНС , кристаллически продукт от светложелтого до желтого цвета. Получают нитрованием хлорбензола. [c.269]

Наряду с реакцией конденсации, дающей нитрил a-xлop- (л-нитрофенил)-пропионовой кислоты, происходит распад части хлористого -нитрофенилдиазония (реакция Зандмейера) при этом образуется л-нитрохлорбензол, который и отгоняют с водяным паром. [c.578]

Далеко не все побочные продукты, образующиеся в процессе синтеза, находят применение. Например, о-нитротолуол, получающийся вместе с лара-изомером, используется только частично, в результате чего повышается стоимость -нитротрлуола. Это же относится к о-нитрохлорбензолу, образующемуся вместе с более важным пара-нзомером при нитровании хлорбензола. Отсутствие методов утилизации побочных продуктов нередко приводит к пересмотру схемы синтеза. [c.348]

В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой п обратным холодильником (рис, 3 в Приложении I третье горло закрывают глухой пробкой), помещают предварительно профильтрованный раствор 41,5 г МагЗ-ЭНгО в 100 мл воды, нагревают до кипения и через третье горло быстро прибавляют 11,9 г о-нитрохлорбензола (синтез ведут в вытяжном шкафу). Реакционную смесь кипятят при перемешивании 4 ч, отфильтровывают от небольшого осадка, прибавляют 10,2 г о-нитрохлорбензола и снова кипятят в течение 8 ч. По окончании реакции непрореагировавший о-нитрохлорбензол отгоняют с водяным паром (рис. 4 в Приложении I). Горячий остаток переносят из перегонной колбы в стакан и быстро охлаждают до О °С при энергичном перемешивании стеклянной палочкой. Закристаллизовавшийся 2-нитро-2 -аминодифе-нилсульфид отфильтровывают на воронке Бюхнера. Выход неочищенного вещества около 9 г (60% от теоретического) т. пл. 74—76 °С. После перекристаллизации из октана т. пл. 84—85°С. [c.194]

Нитроанилин 1). В стальной автоклав на 500 мл с мешалкой и термометром помещают 42,6 г 2-нитрохлорбензола (см. синтез 1.2) и 270 мл 25 %-ного раствора NH4OH. Автоклав закрывают, нагревают до 180°С и выдерживают при 180—185°С 6 ч. После этого охлаждают до комнатной температуры, спускают давление и открывают автоклав. Реакционную массу переносят в колбу Вюрца на 500 мл для отгонки с водяным паром. Конец алонжа прямого холодильника погружают в коническую колбу на 500 мл, содержащую 200 мл воды. Содержимое колбы нагревают до 95°С и пропускают водяной пар. О конце отгонки NH3 судят по отсутствию его запаха в погоне. Остаток в колбе охлаждают до комнатной температуры и отфильтровывают осадок на воронке Бюхнера. На фильтре осадок отжимают, промывают 30 мл ледяной воды, отжимают и сушат на воздухе, [c.312]

Адсорбционные установки с отгонкой адсорбированного продукта паром применяют для очистки сточных вод от сероуглерода, нитробензола и нитрохлорбензола. В промышленных условиях эксплуатируются адсорбционные установки для очнстки от нитрофенола и трихлорфенола, в которых для регенерации угля пспользуется щелочь. [c.271]

Если активность хлора в незамещенном ароматическом ядре невысока, то она становится значительно большей при благоприятном влиянии некоторых замещающих групп, например N02, ЗОдН, СО2Н, СНО (в орто- и пара-положениях к галоиду). При этом активность галоида, особенно при наличии не одной, а двух или трех реактивирующих галоид групп в соответственном положении, может быть так повышена, что по реакционности хлора такое соединение уподобляется алифатическим галоидопроизводным. Из наиболее интересных технически превращений здесь в первую очередь должно назвать получение и-нитроанилина из л-нитрохлорбензола [c.206]

Собирают установку для перегонки с водяным паром с колбой на 500 мл. Автоклав, охлажденный до комнатной температуры, вскрывают, реакционную массу переносят в перегонную колбу и отгоняют с паром непрореагировавший нитрохлорбензол (объевц дистиллята 200 мл). [c.34]

В производстве л-иитроанилина из л-нитрохлорбензола исполь зуется автоклав с хромоникелевым вкладышем и двумя пропел лерными мешалками, расположенными на одном валу (рис. 52) Автоклав снабжен рубашкой для обогрева паром высокого давле ния. На крышке аппарата имеется люк для осмотра автоклава [c.162]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология