Эфиры нитрофенола

Из алкильных эфиров нитрофенолов наибольший практический интерес представляют о-нитроанизол (I) и -нитрофене-тол (И), затем 2.4-д и н и т р оан и з о л (III) и и-х л о р-о-н и т р о-анизол (IV). [c.222]

Эфиры нитрофенолов получают по реакции нитрофенолов с хлорангидридами кислот в присутствии акцепторов хлороводорода [c.114]

Аналогичным образом реагируют алкоголяты натрия, дающие эфиры нитрофенолов, и аммиак, образующий нитроанилины [c.44]

ИССЛЕДОВАНИЕ В ОБЛАСТИ НЕНАСЫЩЕННЫХ ЭФИРОВ НИТРОФЕНОЛОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ [c.97]

При помощи сульфидного восстановления возможно также получить о-аминофенол из о-нитрофенола, п-аминофенол из /г-нитрофенола и алкильные эфиры аминофенолов из алкильных эфиров нитрофенолов (см. стр. 295). О восстановлении нитрозофенола в п-аминофенол см. стр. 295. [c.308]

Из алкильных эфиров аминофенолов, получаемых восстановлением алкильных эфиров нитрофенолов, наибольший практический интерес в производстве промежуточных продуктов химико-фармацевтической промышленности представляют о-ани-зидин (I) для получения гваякола и л-фенетидин (2) для получения фенацетина [c.100]

Нитроанизол (метиловый эфир нитрофенола) [c.271]

Эфиры нитрофенолов, дающих окрашенные фенолят-ионы, рекомендуется титровать в присутствии тимолфталеина. Так как нитрофенолы сами являются достаточно сильными кислотами, то точка эквивалентности достигается после нейтрализации как карбоновой кислоты, так и фенола [c.167]

Процентное содержание сложного эфира нитрофенола =-- [c.167]

Эфиры нитрофенолов и нитронафтолов могут быть восстановлены в азо-, гидразо- или аминосоединения [323] с сохраненЩм сульфатной группы. о-Аминосоединения при действии азотистой кислоты отщепляют бисульфат калия, тогда как мета- и лара-изомеры диазотируются нормально. Сочетание диазосоеди-непий ведет к образованию воднорастворнмых красителей, которые содержат эфирную группу. [c.59]

Как у ке упоминалось, легкость расщепления эфнров фенолов соотве легкости их образования например, эфиры нитрофенолов омыляются уже при репном нагревании со спиртовым раствором КОН. Эфиры полинитрофенол он ч расщепляются под действием аммиака, первичных или вторичных аминов [2 Эфиры тидрохннонов равным образом легко разлагаются разбавленным холод раствором едкого натра [30J. [c.364]

Аналогично протекают реакции эфиров нитрофенолов с гидразином [1011 и гвдроксиламяном [1013]. При нагревании 2,4-дннитроализола с 90%-ным гидра гидратом на водяной бане в течение 0,5 ч с почти количественным выходом образу 2,4-динитрофенилгидразин [1011]. [c.500]

Часто используют и активированные эфиры, в частности эфиры -нитрофенола или М-оксисукцинимида [7=л-Нитрофенил в схеме (Г.7.49)] [c.90]

НОЛЫ, эфиры нитрофенолов и полкалкилированные кетоны в большинстве случаев тоже требуют мягких условий. [c.92]

Сольволиз отрицательно заряженных сложных эфиров нитрофенола в смеси этанол — вода эффективно катализируется частично протонированным поли (4-винилпиридином), активность которого существенно выше активности 4-пиколина, не-протонированного полимера и полностью протонированного полимера. По отношению к нейтральному субстрату, 2,4-динит-рофенилацетату, мономер представляется лучшим катализатором по сравнению с полимером, по-видимому, вследствие стерических факторов последнего. Однако активность полимера по отношению к анионному сложному эфиру, З-нитро-4-ацетокси-бензолсульфонат-иону, выше чем мономера, практически при всех степенях ионизации а (рис. 12.12) [17]. Каталитическая. активность приближается к максимальной, когда полимер только частично протонирован (почти колоколообразный вид кривой указывает на то, что в этом случае необходимы как протонированные ионы пиридиния, так и свободные пиридиновые группировки). Свободные пиридиновые группировки выступают как [c.332]

Алкилсернокнслые соли, в частности H3OSO3K, можно применять прн высокой температуре в открытых аппаратах, заменяя воду глицерином. Фан Э р п получал алкильные эфиры нитрофенолов, нагревая сухую смесь калиевого нитрофенолята с калиевой солью алкилсерной кислоты и безводным глицерином (по весу в количестве V3—V4 от фенолята) до 180— 200° о). [c.313]

Нитрогруппа в орто- или пара-положении (но не в мета-положении) чрезвычайно повышает подвижность галоида, стояшего в ядре, так что подобные н и т р о г а л о и д б е н 3 о л ы часто с еще большей легкостью, чем галоидные алкилы, дают со щезючны.чи алкоголятами эфиры нитрофенолов. Так о- и р-нитрохлорбензол образует при нагревании с раствором едкого кали в метиловом спирте о- или, соответственно, р-н итр о анизол, с фенолятом калия о- и р-нитрофениловый эфир 1, 3, 4, 5-тетрахлор-2,6-динитробснзол уже на холоду образует с. метилато.м натрия , 3, 5-триметокси-5-хлор-2,6-динитробензол [c.179]

Восстанавливающее действие ще ючных алкоголятов, которые вызывают образование азоксисоединений, небла10прия1н0 влияет на выхода эфиров нитрофенолов. Сильны. и разбавление.м водой или веде-н 5ем реакции при более низкой температуре (ниже 70°) этих промежуточных реакций удается в значительной степени избежать [c.179]

Для проведения реакции к эфиру фенола прибавляют, в случае необходимости при охлаждении, —р/г-кратнсе весовое количество тонкоиз.мельчеиного хлористого алюминия и затем нагревают смесь в открытой колбе в течение нескольких часов до 120 — 200°, в зависимости от легкости, с которой происходит дезалкилирование. По окончании омыления алюминиевое соединение разлагают очень разбавленной соляной кислотой и освобождают образовавшийся фенол от неизмененного исходного материала обработкой зфиром и щелочью. Для ослабления реакции (например в случае эфиров нитрофенола) рекомендуется добавление и н л и ф е р е II т н о г о растворителя, наир1шер сероуглерода бензола или тр1 лористой сурьмы При осторожной работе таким путем можно о.мылить даже эфиры оксиальдегидов 1 . [c.209]

Соли всех нитрофенолов (нанример, нитрофеноляты натрия) окрашены в желтый цвет (соль о-нитрофенола оранжевого цвета). При добавлении кислот окраска светлеет или исчезает. На этом свойстве основывается применение некоторых нитрофенолов (например, и-ни-трофенола, 2,4-динитрофенола) в качестве индикаторов. Эфиры нитрофенолов, например нитроанизолы Hз0 eH4N02, а также эфиры пикриновой кислоты (алкилникраты) бесцветны. [c.19]

Кроме этих нормальных эфиров нитрофенолов, получающихся алкилирова-нием нитрофенолятов натрия галоидными алкилами или алкилсульфатами, были также получены (с выходом около 1%) из серебряных солей о-нитрофенола и пикриновой кислоты неустойчивые сложные эфиры красного цвета, образующиеся из а1 и-ортохиноидной формы (Гаптч) [c.19]

Реакция проводилась в присутствии газообразного 80а при 60° С. И реакционной смеси выделены исходный виниловый эфир, нитрофенол и продукт с т. пл. 128—129° С, являющийся динитродифениловым ацеталем ацетальдегида [3]. Строение его подтверждено температурой плавления смешанной пробы, данными элементарного анализа, совпадением значений с заведомым образцом. [c.98]

Высшие эфиры фенолов лучше всего получаются при нагревании фенолятов калия с алкилгалогенидами под давлением. Шпигель и Саббат [437] ведут процесс получения эфиров нитрофенолов в автоклаве. Этот метод дал плохие результаты в нашей лаборатории. Прекрасно удалось провести реакцию двойного обмена в запаянной трубке. Например, 20 г сухого п-нитрофено-лята калия нагревали в запаянной трубке в течение 3 час. при 180° с 20 г н-пропилбромида и 10 мл спирта. После охлаждения давление в трубке было невелико. Прозрачный красновато-коричневый раствор, собравшийся над образовавшимся бромидом калия, извлекли эфиром, промыли водой и высушили. Фракционированием выделили 20 г тг-нитрофенил-н-пропилового эфира с т. кип. 124—125° при 5 мм, что соответствует 97% от теории [см. примечание 28, стр. 614]. [c.182]

Как и следовало ожидать, легкость расщепления эфиров фенолов соответствует легкости их получения. Например, эфиры нитрофенолов, обладающих сильными кислотными свойствами, довольно гладко омыляются спиртовым раствором едкого кали уже при умеренном нагревании. Так же ведут себя и эфиры оксихинб-пов. По этому вопросу см. также у Нефа [533]. [c.215]

Перемещение ацильных групп наблюдается также и при о-аци аминофенолах. При попытке получить бензойный эфир о-амин фенола путем восстановления в кислой среде бензойного эфира нитрофенола получают К -бензоиламинофенол [57] [c.658]

Чем меньше способность группы С=0 к присоединению и чем чьше склонность водорода гидроксильной группы к ионизации, )бходимой для перестройки циклического комплекса, тем медлен- должен идти процесс перегруппировки. И действительно, извест-, что при наличии в эфире нитрофенола (I) карбэтоксигруппы про-X течет медленнее. При восстановлении нитросоединения при тем-затуре, не превышающей 0°, и быстрой обработке при той же тем-)атуре продукта реакции удается изолировать продукт восстанов-шя—этилкарбонат-о-аминофенола (И) солянокислая соль его [c.659]

Часто применяют и активированные эфиры, в частности эфиры -нитрофенола н Ы-гидроксисукцинимида [схема Г.7.3 9), Х=л-нитрофенокси] [c.98]

Сернистые щелочи нашли применение не только для частичного, но и для полного восстановления полинитросоединений, а также для восстановления мононитросоединений. Преимуществом этого метода, по сравнению с наиболее распространенным восстановлением чугунными стружками, является простота выделения аминосоединения и в некоторых случаях повышение его качества. Наиболее распространено применение для восстановления растворов сульфгидрата, реже сульфида и полисульфидов натрия. Сульфгидрат натрия с успехом используется для восстановления алкильных эфиров нитрофенолов, а также эфиров нитрогидрохинона и замещенных 4-нитрозодифенил-амина. Целесообразно использование его для получения Л1-амино-бензальдегида, так как одновременно с восстановлением л -нитро-производного разрушается примесь о-нитробензальдегида [c.295]

Алкильные эфиры нитрофенолов получаются в производстве реакцией обмена хлора, исходя из о- и п-нитрохлорбензола, 2,4-динитрохлорбензола, нитродихлорбензолов, 1-нитро-2,4,5-трихлорбен- юла, 4-хлор-З-нитротолуола н некоторых аналогичных соединений. [c.409]

Из алкильных эфиров нитрофенолов наибольший практический интерес представляют о-нитроанизол (I) и п-н итр о фен е-т о л (II), затем 2,4-д инитроанизол (III) и п-х л о р-о-н и т р о-анизол (IV) [c.412]

Порядок введения ингредиентов такой. К смеси хлорсульфоновой кислоты и диметиланилина в сероуглероде, подогретой до 35°, прибавляют фенол или его замещенное затем раствор подщелачивают и из водного слоя выделяют арил-сульфат. Соли сернокислых эфиров нитрофенолов могут быть осторожно восстановлены в аминосоединения без потери ацильной группы (например, сернокислой закисью железа в суспензии СаСОз или ВаСОз) Сернокислые эфиры фенолов предложено также получать действием на фенолы продукта присоединения серного ангидрида к третичным жирным аминам [c.614]

Наличие в хлорпроиэводном заместителя второго рода, например NO2, в пара-положении делает хлор более подвижным. Реакцию с нитрохлорпроизводным ведут со спиртовым раствором щелочи (при кипении спирта) в присутствии катализаторов— двуокиси марганца или медного купороса при атмосферном давлении. Например, из алкильных эфиров нитрофенолов наибольший интерес в химико-фармацевтической промышленности представляют о-нитроанизол и п-нитрофенетол. Реакции идут по схеме [c.89]

Целесообразность применения эфиров, в частности ди-и тринитроанизола и фенетола, диктуется возможностью использования их для приготовления аммиачно-селитренных взрывчатых веществ. Ди- и тринитрофеиолы для этой цели непригодны, так как они за счет группы ОН взаимодействуют с селитрой, выделяя при этом азотную кислоту. Эфиры ди- и тринитрофенолов являются менее чувствительными к механическим воздействиям, но и менее мощными взрывчатыми веществами, чем соответствующие нитрофенолы. Эфиры нитрофенолов способны гидролизоваться (даже при действии воды), образуя соответствующие нитрофенолы и спирт. Гидролиз происходит тем легче, чем больше нитрогрупп содержит нитроэфир. [c.358]

Как промежуточные продукты для получения азокрасителей имеют значение о- и п-аминофенолы, а также эфиры аминофенолов, которые можно получать, например, восстановлением эфиров нитрофенолов. Таковы анизидины ( Н4(ОСНз)ЫН, и фенетидины С,Н4(ОС,Н5) Н,. [c.364]

На 1 МОЛЬ сложного эфира расходуется 2 моля щелочи. При титровании в присутствии тимолфталеина эфиры нитрофенолов дают следующую окраску м- нитрофенилбензоат — оранжево-коричневую л-питрофенил-и-метоксибензоат — то же. 1г-нитрофенил-/г-хлорбензоат — л/-нитрофенил-.и-нитробензоат — п-нитрофенилбензоат — желто-зеленую [c.167]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология