Флуоренон синтез

Однако имеется целый ряд различий между двухфазной реакцией Гомберга — Бахмана в щелочной среде и реакциями циклизации. Многие из последних, например синтезы флуоренона, проводятся в кислых растворах. Такие системы вначале бывают однофазными и только в дальнейшем, вследствие выпадения в осадок продуктов реакции, становятся многофазными. [c.530]

Предварительное изучение механизма реакций циклизации [30—34] показало, что синтез флуоренона в том виде, в котором он обычно проводится, протекает по гетеролитическому [35] (ионному) механизму, как это видно из уравнения реакции. [c.531]

По реакции Пшорра (1896) фенантрен-9-карбоновая кислота получается из диазотированной а-фенил-о-аминокоричной кислоты при обработке порошком меди были описаны также подобные синтезы полициклических соединений (например флуорена, флуоренона. [c.259]

Она имеет желтоватый цвет, что обусловлено наличием соединений флуоренона. Методы очистки ТФК по сложности не уступают процессу окисления, а поэтому не только эксплуатационные расходы, но и расходы на строительство не позволяют снизить цены на ТФК. До сих пор не найдено эффективного растворителя, который позволил бы очистить ТФК от промежуточных и побочных продуктов. Исходя из этого фирма поставила задачу разработать такую технологию процесса окисления, чтобы избежать образования примесей и получить ТФК, которая без очистки была бы пригодна непосредственно для синтеза полиэтилентерефталата [ 161 ]. [c.48]

Подобные реакции арилирования протекают особенно легко в те.ч случаях, когда они сопровождаются замыканием кольца, с то использовано в синтезе фенантрена по Пшорру и в синтезе карбазола по Улль-ыану (стр. 509). Совершенно аналогично происходит циклизация с образованием флуоренона [c.591]

Получение 1 Ьхризофлуорснона (ЬХХХ1Х). (Синтез флуоренона с применением медного порошка диазотирование проводится изоамилнитритом) [101]. [c.561]

Температура плавления продажного флуоренона после перекристаллизации из бензола и этилового спирта была равна 83—84°. Флуоренон можно также получить из продажного флуорена по методике, которую разработали Хэнтресс, Гершберг и Клифф . Когда при проверке синтеза нитрованию был подвергнут продажный неперекристаллизованный флуоренон с т. пл. 79—82°, полученный препарат (55,5 г) был окрашен в более тусклый желтый цвет однако его температура плавления была равна 175,5—176,5°. [c.491]

Было найдено, что при применении 2-ацетилфлуорена с т. пл. 124—126° получаются такие же результаты, как и при использовании чистого препарата с т, пл. 128—129°. Авторы синтеза указывают, что суммарный выход флуоренон-2-карбоновой кислоты (считая на флуорен) можио улучшить, если применять непосредственно без дополнительной очистки сырой продукт ацилирования (т. пл. 113—117°) (стр. 78). [c.521]

Приведенная выше пропись представляет собой видоизменение метода, который разработали Дзиевонский и Шнайдер она была запатентована авторами синтеза . Флуоренон-2-карбоновая кислота была получена также окислением альдегида 2-флуоренкарбоновой кислоты . [c.522]

Реакция Пшорра в своем первоначальном варианте применялась для синтеза производных фенантрена, ключевой стадией которого была стадия, приведенная в уравнении (217). Далее она была распространена, например, на синтез флуоренона и его производных и на приготовление N-алкилфенантридонов (уравнение 218), [c.423]

Более поздние исследователи показали, что это присоединение не полностью стереоспецифично и что наряду с главным продуктом реакции образуется некоторое количество э/сзо-изомера. Этот менее доступный спирт удобнее получать (Робертс, 1954) из эн<9о-спирта действием натрия в кипящем толуоле, содержащем следы флуоренона, который вызывает обратимую эпнмеризацию эн(Зо-спирта в экзо-изомер примерно на 75%. Дёринг, предполагая, что такая эпимеризация протекает через образование и восстановление кетона, нашел, что реакция заметно катализируется следами пары кетон—-спирт (например, флуоре-ион—флуоренол), благоприятствующей быстрому достижению окислительно-восстановительного равновесия. Более удобный путь синтеза экзо-2-норборнеола предложил Шмерлинг (1956) и усовершенствовал Шефер (1961). Раствор норборнилена в петролейном эфире медленно по каплям добавляют к перемешиваемой смеси муравьиной кислоты и 50%-ной серной кислоты, затем полученный формиат омыляют водной щелочью спирт (чистота 99%) получается с выходом 90—95% [c.386]

При нагревании нитрокислоты с хинолином и хромитом меди нитрогруппа отщепляется и образуется флуоренон [4]. Синтезы флуоренонов из о-арилбензойных кислот могут быть также осуществлены при использовании полифосфорной кислоты. [c.114]

Из о-аминобензофенонов таким образом можно получать замещенные флуореноны примером является синтез 3-метилфлуоренона [34] [c.519]

Последнее соединение при циклизации деметилируется — выделен тиациклопропан с выходом 30%, причем образуется много полимерной массы. Одностадийный синтез тииранов из кетогидразонов бен-зофенона и флуоренона действием желтой окиси ртути и элементарной серы описан в работе [33]. [c.52]

Кроме перечисленных карбонильных соединений в реакцию вступают окись пропилена, флуоренони циклопентанон, ксантон и др. Магнийорганические производные, легко получающиеся из XLVII, используются в обычных магнийорганических синтезах с карбонильными соединениями, углекислотой и DaO [1052, 1054] [c.336]

Применение ПФК позволило разработать простые и удобные способы синтеза 2-алкил(арил)-замещеппых бензимидазолов, бензоксазолов и бенз-тиазолов конденсацией алифатических и ароматических кислот, их эфиров или амидов или нитрилов с о-фенилендиамином, о-аминофенолом или (ьаминотиофеполом [784—786]. С ПФК проводилось внутримолекулярное ацилирование производных ферроцена [787, 788]. С этим же катализатором осуществлен гидролиз р-кетонитрилов в 3-кетоамиды [789] и нитрилов в амиды [790], реакция нитрометана с флуореноном и бензофеноном [791], превращение карбоновых кислот в амины [792[иамиды [793], аномальная перегруппировка Бекмана [794—796], перегруппировка Фриса [797] и т. д. [798—801]. Обстоятельные обзоры по свойствам и применению ПФК составлены Попом и Мак Эвеном [802], а также Доком и Фридманом 1803]. [c.256]

К подобного рода реакциям арилирования относится ряд методов циклизации, и прежде. всего синтез фенантрена по Пшорру (9), а также аналогичные синтезы в ряду флуорена, флуоренона, карбазола и сходных полицикленов. Благодаря гомолитической циклизации, кроме классического синтеза фенантрена, стал доступен синтез ряда других полицикленов. Большое количество новых исследований в этой области было выполнено Гейем с сотрудниками. э Близкой по своему характеру к этим превращениям реакцией, вероятно, является взаимодействие солей диазония с ар-ненасыщенными карбонильными соединениями по Мейервейну (10) [c.100]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология