Убихиноны строение

К нафтохиноновым витаминам близко примыкает группа природных пара-бензохинонов— убихинонов (коферментов Q), соединений следующего строения [c.233]

Отметим прежде всего их необычное строение. Каждый убихинон имеет длинную боковую цепь, образованную изопреновыми С -фрагментами. Число этих фрагментов в различных убихинонах неодинаково. Убихинон человека, например, содержит 10 изопреновых фрагментов. Такая боковая цепь неполярна и служит для внедрения убихинона в гидрофобный слой плазматической мембраны. Присоединившись таким длинным хвостом к мембране хиноидный фрагмент убихинона имеет возможность легко перемещаться от одного компонента к другому в биохимических реакциях электронного переноса. В ходе таких реакций хиноидный фрагмент акцептирует два электрона и два атома водорода, превращаясь во фрагмент гидрохинона. [c.204]

Фотосинтетические мембраны сходны по строению и химическому составу с плазматической мембраной (табл. 2.1), но, кроме того, содержат пигменты, поглощающие свет (бактериохлорофиллы и каротиноиды), а также компоненты фотосинтетической электрон-транспортной цепи (цитохромы, убихинон) и фосфорилирующей системы. [c.49]

Убихинон из-за чрезвычайно широкой распространенности во всех клетках организма был назван вездесущим хиноном . КоР содержится в различных растительных и животных тканях (сердце, печень, бурая жировая ткань животных, впадающих в спячку). По своей химической природе убихинон представляет 2,3-диметокси-5-метил-1,4-бензохинон с изопреноидной цепью в положении 6 хинонового кольца. Как и близкие к нему по строению витамины К и Е, убихинон нерастворим в воде, но растворим в неполярных органических растворителях. В хлоропластах растений было открыто близкое к убихинону соединение пластохинон, который отличается от убихинона природой заместителей в ароматическом кольце [c.142]

Витамин О (убихинон). Эта группа жирорастворимых витаминов открыта совсем недавно. Она очень близка по строению и, вероятно, по функциям к витаминам Е и К, что явилось формальным основанием для зачисления убихинонов в разряд витаминов. В 1955 г. убихинон был впервые вьщелен из жира животных. [c.158]

Открыты убихиноны около 14 лет назад независимо друг от друга английскими, американскими и швейцарскими исследователями. Строение выделенных первоначально пяти высших представителей этой группы природных соединений (1,п = 6—10) подтверждено методом ядерно-магнит-ного резонанса, окислительным расщеплением и встречным синтезом [2—6]. [c.118]

Был высказан ряд гипотетических химических предположений, объясняющих участие убихинонов, так же как и близких ему по строению витаминов К и пластохинонов, в синтезе активного фосфата в виде фосфорных эфиров хинола или хроманола [65—68]. [c.128]

Число остатков изопрена в боковой цепи убихинона из разных источников варьирует от 6 до 10, что обозначают как KoQ , KoQ, и т.д. В митохондриях клеток человека и животных встречается убихинон только с 10 изопреновыми звеньями. Как и близкие к нему по структуре витамины К и Е, убихинон нерастворим в воде. В хлоропластах растений открыто близкое к убихинону соединение пластохинон, который отличается строением бензольного кольца вместо двух метоксильных остатков содержатся две метальные группы и отсутствует Hj-rpynna у 5-го углеродного атома. [c.243]

Пластохиноны содержатся в хлоропластах листа и связаны с процессами фотосинтеза. 2,3-Диметил-б-тетрапренил-1,4-бензохинон, пластохинон-4 (л =4), имеет такую же боковую цепь, что и менахинон-4 (витамин К2(20))- Доказано строение и осуществлен синтез натурального 2,3-диметил-6-нонапренил-1,4-бензохинона, пластохинона-9 п = 9) (571, имеющего ту же соланезиль-ную боковую цепь, что и менахинон-9 (витамин К2(45>) выделен и идентифицирован пластохинон-10 [58—60 ] с частично насыщенной изопреноидной боковой цепью, аналогичной убихинону-10. [c.233]

Перенос электронов. Возможно, наиболее существенную роль играют изопренилированные молекулы убихинона и менахинона, которые являются дыхательными коферментами в системах переноса электронов у животных, растений и микроорганизмов, а также близкий к ним по строению хинон — пластохинон фотосинтетических систем переноса электронов в хлоропластах (гл. 10). Важным свойством в данном случае является легкость и обратимость восстановления хинонов через семи-хиноновый радикал до гидрохинонов. [c.119]

В 1955 г было окрыто вещество, по строению близкое витаминам К и Е. Оно получило название убихинон или коэнзим О. Некоторые исследователи относят его к витаминам, другие — к витаминоподобным жирорастворимым веществам, однако витаминная активность убихинона была доказана в опытах на многих видах животных. Убихиноны широко распространены в растительных, микробных и животных клетках. Правда, что касается последних, то существует мнение, что боковая, изопреноидная цепь синтезируется в животном организме, а хиноидная поступает с пищей. Убихинон представляет собой растворимое в жирах масло желтого цвета с максимумом поглощения при 275 нм. Все убихиноны являются производными коэнзима 0 (2,3-диметок-си-5-метил-1,4-бензохинона). [c.105]

Хиноны широко распространены в природе, являясь, по-видимому, продуктами обмена веществ в грибах и высших растениях (например, витамин К). Встречаются они и в организмах животных, где образуются при окислении гидроксифениламинокислот. Ознакомьтесь в связи с этим, например, с возникновением коричневых и черных пигментов кожн (меланинов) из тирозина или адреналина, Убихинон (5-метил-2,3-ди метоксибензохинон-],4 с изопреновым боковым звеном) действует в дыхательной цепи в качестве окислителя. Имеющий близкое строение пластохинон выполняет аналогичные функции Б процессе фотосинтеза. [c.36]

Близки по строению к витамину К убихиноны. Они открыты в 1957 г. в лабораториях Р. Мортона и Ф. Крейна строение установлено К. А. Фолкерсом. Убихиноны синтезируются как растениями, так и организмами животных и локализуются во внутренних мембранах митохондрий, микросомах, аппарате Гольджи. Их действие связано с передачей электронов в системе дыхательной цепи и в окислительном фосфори-лировании. Они участвуют также в процессе фотосинтеза. [c.95]

Химическое строение. Убихинон имеет бензольное кольцо, связанное с различными группами (2, З-диметокси-метил-1,4-бензохинон с изоп-реновой цепью в шестом положении) [c.125]

Тропонин — Са -связующий регуляторный белок миофибрилл. Связан с актином, блокирует центры контакта актина с миозином. Убихинон (кофермент О) — небелковый компонент дыхательной цепи, который участвует в передаче электронов и протонов на цитохромы. По строению близок к витамину К. Углеводы (СдН О ) — класс органических веществ, состоящих из атомов С, Н и О. В организме выполняют энергетическую роль, обеспечивая более 50 % потребностей в энергии. Основные представители — глюкоза, фруктоза, рибоза, дизоксирибоза, гликоген. Ферменты-энзимы — биологически активные белки, синтезируемые в организме и выполняющие роль катализаторов биохимических реакций. [c.493]

Убихиноны различного строения обнаружены сейчас у значительного числа грибов, как дрожжевых, так и гифообразующих из жлассов сумчатых, базидиальных и несовершенных грибов (Ь п- [c.183]

Важнейшими представителями класса бензохинонов, нафтохи-нонов и антрохинонов являются изопреноидные производные п-бензохинона- убихиноны и пластохиноны, которые составляют неотъемлемую часть электрон-транспортных цепей митохондрий и хлоропластов соответственно. Эти соединения присущи каждому растению. Ацильные производные бензохинона имеют ярко-оранжевую окраску. В растениях они встречаются редко. Антрахиноны встречаются как в свободном состоянии, так и в виде гликозидов в коре, древесине и корнях цветковых растений. Антрахиноны являются типичными соединениями для растений из семейства маревых (ЯиЫасеае). Как правило, в тканях растений они содержатся в виде смеси схожих по строению соединений. Вытяжки из растений, содержащих антрохиноны, издавна применялись в качестве красителей, а так же в фар-мации как слабительные средства. [c.114]

Ядерный магнитный резонанс широко применяют для доказательства строения убихинонов и их производных. Этим методом в химии убихинонов можно определить не только характер протонов, длину боковой цепи, но и стереохимию изопреноидных двойных связей [39—41]. Различие в длине цепи кристаллических изопренологов Qw, Qg и Qs показано рентгеноструктурным анализом [25].. [c.124]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология