Диеновый синтез дегидробензола

Фуран участвует в диеновом синтезе с дегидробензолом, в результате чего образуется а-нафтол. Составьте уравнение реакции. [c.222]

Образование дегидробензола ( бензина ) в качестве промежуточного продукта было доказано с помощью диенового синтеза (стр. 599—600) так, при [c.343]

Существование дегидробензолов доказано, между прочим, путем их превращения в продукты конденсации, образующиеся в результате диенового синтеза (реакция Дильса — Альдера). [c.187]

Структуру дегидробензола трудно изобразить. Можно написать мезомерные структуры с локализованными у соседних углеродных атомов зарядами и бирадикал. Структура с обычной тройной связью менее вероятна, так как перекрывание двух р-орбиталей в би-Р"дикале небольшое. Уловить дегидробензол в растворе можно при помощи диенового синтеза. Дегидробензол является активным диенос )илом и присоединяется к 1,3-дпенам и антрацену [c.243]

Взаимодействие фторбеизола с амальгамой лития в фуране приводит к эндоокиси, строение которой было установлено ее превращением в нафталин и а-нафтол. Эндоокись могла получиться только в результате реакции диенового синтеза дегидробензола (в момент его образования) с фураном, в которой дегидробензол является диенофилом, а фуран — диеном [c.521]

Ниже приведена схема дальнейших превращении соединения XXVI. Диеновые синтезы могут быть распространены на замещенные дегидробензолы [120]. [c.90]

Аналогичным образом и антрацен может служить акцептором для захвата дегидробензола, причем в результате диенового синтеза образуется триптщен — соединение, которое получалось ранее значительно более сложным путем (см. формулу бромтриптицена в томе I). [c.47]

Насколько сложна проблема строения дегидробензола, свидетельствует тот факт, что дегидробензол, полученный из о-ли-тийфторбензола, легко вступает в реакции диенового синтеза, а дегидробензол, образовавшийся при разложении о-дихлорко-бальтбензола, не дает аддукта с фураном, а только полимери- [c.84]

Производные фурана вступают в диеновый синтез с большим числом диенофилов, содержащих двойную или тройную связь. В результате размыкания кислородно о мостика в ад-дуктах происходит построение шестичленного карбоцикла [1093]. Так, ароматизация при действии кислот аддуктов (3i), полученных реакцией замещенных фуранов (30) с малеиновым ангидридом, использована для синтеза замещенных фталевых ангидридов (32), гидрирование одной двойной связи в аддуктах с дизамещенными ацетиленами (34) или с дегидробензолом, (33) и последующая ароматизация под действием кислоты — для синтеза производных бензола и нафталина соответственно Обработка кислотой аддуктов фуранов с ацетиленовыми диенофилами служит методом синтеза фенолов и нафтолов так, фенол (35) получают из аддукта (34), образовавшегося при реакции фурана (30) с диметилацетилендикарбоксилатом (36). Аддукт (33 R=H) фурана с дегидробензолом в метанольном растворе НС1 количественно превращается в нафтол-1. Ретродиено-вый, термический распад аддуктов применяется для синтеза труднодоступных 3,4-дизамещенных фуранов, например эфира дикарбоновой-3,4 кислоты (38) из аддукта (34), [c.485]

Если хлорбензол, меченный по атому С-1, обработать амидом калия в жидком аммиаке, то образуется анилин, в котором метка С оказывается равномерно распределенной между атомами С-1 и С-2. орто-Дейтерированный хлорбензол реагирует при этом превращении медленнее недейтерированпого соединения обмен хлора в 2,6-дизамещенных производных не происходит. Все это заставляет считать, что определяющей скорость стадией является сик-отщепление хлористого воДорода с образованием промежуточного продукта ацетиленового типа ( арин , дегидробензол ), который реагирует с аммиаком, вступающим с одинаковой вероятностью к обоим ариновым атомам и создающим таким образом равномерное распределение С-метки между С-1 и С-2 [92]. Полное методически интересное доказательство образования указанного промежуточного продукта было получено следующим путем. Фтор-бензол реагирует с пиперидидом лития в 27 раз быстрее, чем с фениллитием. Если в реакцию ввести смесь обоих оснований в разных молярных соотношениях , то образуется смесь продуктов реакции (К-фенилпиперидин и дифенил), состав которой не отвечает указанному соотношению скоростей, что должно было бы наблюдаться при одностадийном течении процесса. В действительности промежуточный продукт реагирует в 4,4 раза легче с фениллитием, образуя дифенил [93]. Дегидробензол можно уловить в виде продукта диенового синтеза, например с фураном (5.21) [87], и даже вывести с током газа из зоны реакции и затем идентифицировать с помощью диенового синтеза (время жизни дегидробензола -0,02 с) [94]. [c.263]

Другой замечательный случай диенового синтеза с антраценом это образование триптицена из антрацена и дегидробензола по Виттигу [c.226]

Витиг и Бениш показали, что N-метилпиррол конденсируется по схеме диенового синтеза с дегидробензолом (VIII), однако возникающий при этом аддукт (IX) реагирует с новой молекулой дегидробензола, причем образующийся в результате этого продукт присоединения изомеризуется в кар- базолиновое производное (X) [45, 136] [c.554]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология