Ацетоуксусный эфир реакция с фенилгидразином

Ацетоуксусному эфиру свойственны реакции, характерные как для кетонов, так и для енолов. Как кетон [см. формулу (84а)] ацетоуксусный эфир реагирует с циановодородной кислотой, гидросульфитом натрия, аммиаком, гидроксиламином, фенилгидразином и мочевиной [c.240]

Реакции с гидроксиламином, фенилгидразином и мочевиной не останавливаются на замещении атома кислорода карбонильной группы. Далее отщепляется молекула спирта и образуются соединения гетероциклического ряда — производные изоксазо-ла, пиразола и пиримидина. В этих реакциях принимает участие не только карбонильная, но и этоксикарбонильная группа. Как енол [см. формулу (846)] ацетоуксусный эфир реагирует с ацетилхлорндом, хлоридом фосфора(V), диазометаном, МаОз (содержащимся в азотистой кислоте), бромом (см. выше) [c.241]

Поэтому реакция между ацетоуксусным эфиром и фенилгидразином может дать несколько таутомерных форм фенилметилпиразолона [c.394]

Химические свойства. Ацетоуксусный эфир в кетонной форме реагирует с бисульфитом натрия, фенилгидразином, синильной кислотой, т. е. проявляет свойства кетона в енольной форме показывает реакции, свойственные гидроксильной группе. Водород гидроксила енольной формы при действии алкоголята натрия легко замещается на натрий [c.252]

Использовать реакцию ацетоуксусного эфира с фенилгидразином [c.296]

Написать уравнения реакций ацетоуксусного эфира со следующими веществами а) водородом в момент выделения, б) синильной кислотой, в) фенилгидразином, г) бисульфитом натрия, [c.214]

Конденсацией фенилгидразина с ацетоуксусный эфиром и последующим метилированием продукта реакции [c.593]

Ацетоуксусный эфир участвует во всех реакциях, характерных для кетонов (присоединение бисульфита натрия, синильной кислоты, взаимодействие с фенилгидразином) и енолов (взаимодействие с пятихлористым фосфором, ацнлирование, образование красно-фиолетового окрашивания при взаимодействии с хлорным железом). Ацетоуксусный эфир широко применяется в органическом синтезе. [c.160]

По окончании реакции в массу вливают 120 мл 30%-ной соляной кислоты (pH 2—3) и охлаждают до комнатной температуры. Выкристаллизовавшийся солянокислый фенилгидразин отфильтровывают. Пасту суспендируют в 250 мл воды, тщательно размешивают, подщелачивают насыщенным раствором соды до pH 9—9,5 и добавляют к ней еще 100 мл 10%-ного раствора соды (объем около 700 мл). Температуру в колбе поднимают до 40° и продолжают нагревать до полного растворения фениЛгидразина. После этого содержимое колбы охлаждают до 15—20° и приливают к нему 65 г свежеперегнанного ацетоуксусного эфира. Последний вводят с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 25°. Как только прильют эфир, реакционную массу размешивают 30 мин и затем нагревают ее при 95° 3 ч, включив обратный холодильник. [c.144]

Фенилгидразин конденсируют с ацетоуксусным эфиром. Реакция конденсации (см. стр. 304) проходит в две стадии сначала образуется продукт присоединения и при этом выделяется молекула воды [c.450]

Ацетоуксусный эфир реагирует с фенилгидразином по той же схеме продуктом реакции является 3-метил-1-фенилпиразолон-5 [c.369]

Из Других свойств ацетоуксусного эфира отметим его способность вступать в реакции, типичные для карбонильных соединений. Особенно интересна реакция ацетоуксусного эфира с фенилгидразином. В получающемся при этом фенилгидразоне (а) зодсродный атом при азоте может сблизиться со сложно-эфирной группировкой. При этом протекает внутримолекулярная конденсация с отщеплением спирта и с образованием гетероциклического [c.370]

Необходимые для синтеза указанных эфиров метилпиразолоны получены обычной реакцией ацетоуксусного эфира с гидразином и фенилгидразином . [c.109]

Учитывая наличие кето-энольной таутомерии ацетоуксусного эфира, а также таутомерию в пиразолоновом ядре [(II), стр. 21], при рассмотрении реакции между фенилгидразином (XI) и ацетоуксусным эфиром (X) можно было бы предположить образование нескольких изомерных форм 1-фенил-З-метилпиразолона (IX) [c.23]

Направление реакции будет зависеть от того, в каком направлении нарушается равновесие системы. Например, при действии натрия или этилата натрия образуется натрацетоуксусный эфир, связывается энольная форма, чем нарушается равновесие, и кетонная форма постепенно вся превращается в энольную. Если же в реакцию вступает кетонная функция ацетоуксусного эфира, например, при действии фенилгидразина, эта форма связывается, равновесие нарушается, и энольная форма постепенно вся перегруппировывается в кетонную. [c.284]

Конденсацией натрий ацетоуксусного эфира с фенилизотиоцианатом была получена натриевая соль а-карбэтоксиацетоацетанилида 30. Кипячением последней с избытком гидразингидрата с выходом 76% образуется З-анилино-5-пиразо-лон (31, К = Н). Замена гидразингидрата в данной реакции на метилгидразин приводит к образованию 1-метил-3-анилинопиразол-5-он (31, К = СНз) с выходом 11%) [25], но использование фенилгидразина не приводит к ожидаемому 1-фенил- [c.122]

Первая фракция представляет собой метиловый эфир ацетоуксусной кислоты, который реакцией с фенилгидразином переведен в 1-фенил- [c.593]

Казалось возможным, проводя реакцию между а,у-дифенилацетоуксус-ным эфиром и фенилгидразином при комнатной температуре, задержать ее на стадии фенилгидразона и избежать кольцевого замыкания подобно тому, как это имеет место при реакции между ацетоуксусным эфиром и фенилгидразином [8]. [c.84]

Реакции, характеризующие кетонную форму. Ацетоуксусный эфир вступает в реакции, типичные для кетонов правда, в некоторых случаях дальнейшее течение процесса принимает специфический характер вследствие того, что в реакцию вступает карбоксильная группа ацетоуксусного эфира. Взаимодействие с синильной кислотой приводит к оксинитрилу, фенилгидразин образует фе-нилгидразон, превращающийся затем в гетероциклическое соединение — метилфенилпиразолон (стр, 567). [c.196]

Хлорпиразол обладает малоподвижным хлором 4-аминопиразол, полученный восстановлением 4-нитропиразола, диазотируется. Пиразолоны. При описании свойств ацетоуксусного эфира уже было указано, что образование гидразона (например, фенилгидразона) сопро-вол<дается отщеплением сложноэфирного этоксила и замыканием в цикл метилпиразолона (или, в случае фенилгидразина, М-фенилметилпира-золона). Реакция эфиров р-оксокислот с гидразинами и служит простым, применяемым и в промышленности методом синтеза пиразолонов [c.285]

В дальнейшем была сделана попытка введения сульфамидной группы в молекулу метилфенилпиразолона совершенно другим путем. Известно, что общий способ получения производных метилфенилпиразолона заключается в конденсации фенилгидразина с ацетоуксусным эфиром. Заменив в этой реакции фенилгидразин гидразидом N-карбометокси-п-аминобен-золсульфокислоты, можно было надеяться получить соединение желаемого строения (III) [c.96]

Эта реакция протекает в две стадии. Сначала фенилгидразин реагирует с ацетоуксусный эфиром, как с кетоном, образуя гидразон, который затем теряет молекулу спирта, причем замы кается пиразольное кольцо. 1-Фенил-З-метилпиразолон обнаруживает интересный случай таутомерии. Он способен реагировать как в кетонной, так и в энольной фор.ме у кетонной формы также обнаруживается таутомерия [c.633]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология