Эфир натрий-ацетоуксусный

Каждая из форм ацетоуксусного эфира выделена в индивидуальном виде. Кетонная форма (твердое кристаллическое вещество) была получена при охлаждении жидким воздухом раствора ацетоуксусного эфира в петролейном эфире. Енольная форма (низкокипящая фракция) выделена вакуумной перегонкой в кварцевой посуде. В виде смеси цис- и транс-изомеров енольная форма получена также при разложении натрий-ацетоуксусного эфира, предварительно охлажденного до низкой температуры, хлороводородной кислотой. [c.238]

При действии на ацетоуксусный эфир металлическим натрием, а также спиртовым раствором алкоголята натрия отщепляется атом водорода метиленовой группы и образуется натрий-ацетоуксусный эфир, который также широко используется в синтетической практике. [c.242]

Этиловый эфир ацетоуксусной кислоты, натриевое производное см. Натрий ацетоуксусный эфир [c.561]

Синтезы кетонов и кислот. Как указывалось ранее (см. стр. 307), при действии на ацетоуксусный эфир натрия или алкоголята натрия образуется натрийацетоуксусный эфир [c.312]

СИНТЕЗЫ С АЦЕТОУКСУСНЫМ ЭФИРОМ. Анион ацетоуксусного эфира, который получают обычно, действуя на этот эфир этилатом натрия, можно алкилировать по а-углеродному атому путем реакции с алкилгалогенидом или алкилтозилатом. [c.176]

Трехгорлую колбу емкостью 2 л устанавливают на паровой бане и снабжают обратным холодильником, делительной воронкой и эффективной мешалкой с жидкостным затвором. В колбу помеш,ают 600 л/г абсолютного спирта и к нему постепенно прибавляют 46 г (2 грамматома) чистого натрия, нарезанного мелкими кусками. Раствор этилата натрия перемешивают и охлаждают до комнатной температуры, после чего через делительную воронку к нему медленно прибавляют 267 г (260 лгл, 2,05 моля) ацетоуксусного эфира (примечание 1). Затем обратный холодильник заменяют невысокой насадкой и спирт отгоняют при комнатной температуре в вакууме водоструйного насоса. После отгонки примерно половины спирта выпадает в осадок такое количество натрий-ацетоуксусного эфира, что перемешивание приходится прекратить. Когда остаток становится сухим (примерно через 2 часа), последние следы спирта отгоняют, нагревая колбу в течение 1 часа на паровой бане при давлении 2 мм. Колбу оставляют охлаждаться до комнатной температуры, не снимая вакуума. [c.503]

Для приготовления сухого натр-ацетоуксусного эфира" ]0г Na растворяют в 100 г абсолютного спирта в колбе с [c.61]

Необходимый для синтеза 4-метилгептан-2-он получен из натр-ацетоуксусного эфира и 2-бромпентана. Хроматограмма полученного углеводорода приведена на рис. 12. [c.145]

Согласно представлениям Полинга, по разности величин электроотрицательности можно определить степень ионности связи между различными элементами. Таким способом было установлено, что степень ионности связи кислород — натрий в натрий-ацетоуксусном эфире составляет величину 82% (см. гл. I, 1). [c.197]

Получение алифатической цепи . Для получения алифатической цепи 5-диэтиламино-2-аминопентана используют натрий-ацетоуксусный эфир, который довольно сложным путем превращают в ацетопропиловый спирт (проще [c.353]

См. [2], II, с. 169 [3], с. 886. а) Этилацетат обладает довольно слабой СН-кислотностью, поэтому для отщепления протона и образования аниона требуется сильное основание б) реакцию проводят, применяя большой избыток этилата натрия. Ацетоуксусный эфир представляет СН-кислоту, более сильную, чем этиловый спирт, поэтому он реагирует с этилатом натрия, образуя натрацетоуксусный эфир. Это способствует смещению равновесия в сторону образования ацетоуксусного эфира в) отгонка спирта способствует смещению равновесия в сторону образования ацетоуксусного эфира, такой же эффект оказывает сильное основание NaNH2, которое связывает образующий спирт, превращая его в этилат натрия г) водный раствор едкого натра является слишком слабым основанием и вызывает лишь гидролиз этилацетата. [c.228]

Какие вещества образуются при взаимодействии натрий-ацетоуксусного эфира и следующих соединений а) бромистого изобутила, б) бромистого амила, в) хлористого ацетила, г) хлористого аллила Полученные продукты подвергнуть 1) кетонному расщеплению, 2) кислотному расщеплению. Назвать образующиеся вещества. [c.215]

Какие вещества образуются при взаимодействии. натрий-ацетоуксусного эфира со следующими веществами [c.106]

Ацетоуксусный эфир, полученный с помощью образовавшегося таким образом алкоголята натрия, под действием металлического натрия стабилизируется в форме натри ацетоуксусного эфира, а спирт — в виде алкоголята натрия. Это объясняет значительный тепловой эффект, наблюдаемый в начале сложноэфирной конденсации, проводимой действием металлического натрия с выделением водорода [c.330]

Конденсация натрий ацетоуксусного эфира с дииодме-таном, затем кетонное и кислотное расщепления. [c.195]

Метил-н-бутил- и метил-ызо-бутилкетоны были получены конденсацией натр-ацетоуксусного эфира с н-пропилброми-дом или соответственно с ызо-пропилбромидом и последующим так называемым кетонным расщеплением продуктов этой реакции [2]. [c.30]

Конденсацией натрий ацетоуксусного эфира с фенилизотиоцианатом была получена натриевая соль а-карбэтоксиацетоацетанилида 30. Кипячением последней с избытком гидразингидрата с выходом 76% образуется З-анилино-5-пиразо-лон (31, К = Н). Замена гидразингидрата в данной реакции на метилгидразин приводит к образованию 1-метил-3-анилинопиразол-5-он (31, К = СНз) с выходом 11%) [25], но использование фенилгидразина не приводит к ожидаемому 1-фенил- [c.122]

Михаэль и Вольгаст - считают, что обычный способ очистки моноэтильного производного ацетоуксусного эфира недостаточен для полного удаления диэтильного производного. Ниже приводится описание способа очистки продукта реакции, получающегося при взаимодействии иодистого этила с натр-ацетоуксусным эфиром, и дальнейшего гидролиза его с образованием метилпропилкетона. [c.145]

Аммиак Сера, углерод Формамид Присоединение се Сероуглерод HaONa натрийглицерат натриевая соль трифенилкарбинола этиловый эфир а-натрий-ацетоуксусной кислоты 90° С, время реакции 250—1500 мин [165] оы или кремния Naa Oa, пропитывающий уголь 850— 1000° С. В присутствии катализатора скорость реакции в 2—2,5 раза выше, чем без него [166[. См. также [167—169] [c.43]

Наряду с высокой реакционной способностью Р-галоидалкенилов приходится считаться с тем фактом, что такие галоидалкенилы склонны к аллильной перегруппировке, аналогичной изученной Кляйзеном [71] и его последователями при реакциях этих же галогенидов с фенолятами натрия, ацетоуксусным эфиром и т. п. [c.349]

Реакция бис(диэтокситиофосфорил)дисульфида с натрий-ацетоуксусным эфиром [85]. К суспензии 1,36 г (0,02 моль) свежеприготовленного этилата натрия в 20 мл безводного бензола прибавляют при перемешивании при 20 °С 2,6 г (0,02 моль) ацетоуксусного эфира. Далее к нагретой до 40 °С суспензии натрийацетоуксусного эфира в течение 2 ч прибавляют 7,4 г (0,02 моль) бис (диэтокситиофосфорил) дисульфида, и реакционную смесь перемешивают еще 1—2 ч. После охлаждения выпавшую соль диэтилдитиофосфорной кислоты отфильтровывают, бензольный раствор несколько раз промывают водой, высушивают над сульфатом натрия и растворитель отгоняют. Остаток для полного удаления растворителя выдерживают на кипящей водяной бане в вакууме. Получают 5,82 г S-[2-ok o-1-(этокси- [c.226]

Енолят натрия ацетоуксусного эфира получают добавлением металлического натрия к ацетоуксусному эфиру, содержащему заметную примесь енольной формы. При этом следует иметь в виду, что енолятные анионы способны при этом служить оснбвными катализаторами, обеспечивающими возникновение равновесной концентрации енольной формы из карбонильной по мере расходования первой на образование енолята. [c.378]

При охлаждении эфирного раствора ацетоуксусного эфира до —78°С выделена твердая кетонная форма с температурой плавления —39°С, а при обработке газообразным хлороводородом взвеси натрий-ацетоуксусного эфира в диэтиловом эфире при —78°С выделена енольная форма в виде масла с температурой плавления —44°С (Л. Кнорр, 1911 г.). (Структурные модели кетонной и енольной форм ацетоуксусной кислоты см. на цветной табл. IV.) При повышении температуры кетонная и енольная формы постепенно превращаются в равновесную смесь с обычным содержанием таутомеров. [c.201]

Используя эти особенности ацетоуксусного эфира, непрочность ацетоуксусной кислоты и подвижность натрия в енольной форме, можно синтезировать разнообразные кислоты и кетоны. Приведем пример [c.247]

Из натр-ацетоуксусного эфира и этиленхлоргидрина получают оксиэтилыюе производное ацетоуксусного эфира и подвергают его кислотному расщеплению. [c.323]

Классическим примером колденсации сложных эфиров является конденсация уксусноэтилового эфира ч ацетоуксусный эфир под влиянием этилата натрия. Существует несколько схем механизма конденсации уксусноэтилового эфира в ацетоуксусный. [c.130]

При действии свободного иода на замещенные натр-ацетоуксусные эфиры получаются ]f-дикeтoны общей формулы [c.256]

Если осторожно подкислить в соответствующих условиях натрий-ацетоуксусный эфир, то получается чистый енол. Несколько иначе обстоит дело в случае щелочных соединений малонового эфира, нитрила малоновой кислоты и циануксусного эфира. [c.319]

Смотреть страницы где упоминается термин Эфир натрий-ацетоуксусный: [c.568] [c.595] [c.595] [c.173] [c.281] [c.31] [c.25] [c.421] [c.232] [c.62] [c.439] [c.146] [c.418] [c.281] [c.211] [c.218] [c.90] [c.123] [c.260] [c.173] [c.633] [c.242]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология