Метил кофеин

Кофеин, получаемый экстрагированием кофейных зерен или чая с помощью хлористого метила, необходимо очищать от примесей перед использованием в фармацевтической промышленности или производстве безалкогольных напитков. Обычно это можно осуществить с помощью порошкового угля с относительно низким содержанием ионов железа, поскольку кофеин может образовывать окрашенные комплексы с Fe +. Кофеин, получаемый экстракцией с помощью СО2, также необходимо подвергать подобной очистке. [c.138]

Наряду с извлечением кофеина из чайной пыли осуществляют и его промышленный синтез, исходя из мочевой кислоты, получаемой из птичьего помета. Действуя на мочевую кислоту уксусным ангидридом, замещают гидроксил в имидазольном цикле на метил (т. е. заменяют остаток угольной кислоты на остаток уксусной), и полученный 8-метил-ксантин метилируют диметилсульфатом по трем азотам. Лишнюю метильную группу элиминируют, хлорируя ее до трихлорметильной группы с последующим гидролизом и декарбоксилированием [c.330]

Фишер [31, 32] обнаружил, что полиметилированные пурины неустойчивы по отношению к щелочи. Холодный 1н. раствор щелочи за 1 час полностью расщепляет кофеин [32] и тетраметилмочевую кислоту [31]. Чем меньше в молекуле имеется К-метильных групп, тем более устойчив пурин. Теобромин менее подвержен действию щелочей, чем кофеин [33, 35]. При действии на кофеин иодистого метила образуется иодид 9-метил кофеина (IX) [36—82], который в присутствии щелочи с раскрытием имидазольного кольца превращается в соединение X [112] [c.299]

Метилксантин (И) далее метилируют, причем в зависимости от условий реакции (при метилировании избытком диметилсульфата) образуется тетра-метилксантик или 8-метилкофеин (П1) при метилировании калиевых солей 8-метил ксантина метиловым эфиром / -толуол-(или бензол)-сульфокислоты (при 220—230° в присутствии СаО)—3,7,8-триметилксантин (IV). Удаления в последнем метильной группы из положения 8 достигают гидролизом соответствующего трихлорпроизводного (V) (8-трихлорметилтеобромина), что приводит к теобромину (VI). При хлорировании тетраметилксантина (III), в зависимости от температурных условий, образуются трихлор- или тетрахлор-производное, гидролиз которых приводит соответственно к кофеину [c.511]

Метил- и диметиламины применяют в произ-ве инсектицидов (севин, шрадан и др.), р-рителей (напр., N-метил-пирролидон, ДМФА, диметилацетамид), лек. в-в (кокаин, промедол, теофиллин, кофеин и др.), ПАВ. Метиламин используют также для получения стерилизаторов почвы (напр, N-метилдитиокарбамата Na), ВВ (тетрила и др.), красителей, фотоматериалов (метол), диметиламин-в произ-ве ракетного топлива (N,N-димeтилгидpaзинa), ускорителей вулканизации и фунгицидов (диметилдитиокарбамат Zn, тетраметилтиурамдисульфид), ингибиторов коррозии, бактерицидов, присадок к смазочным маслам, для обработки шкур в кожевенной пром-сти триметиламин - в произ-ве холинхлорида, холина, четвертичных аммониевых солей, ионообменных смол, лек. в-в. [c.58]

Метилирование осуществляют иодистым метилом в ДМФА в присутствии NaH. При воздействии на соединение 18 трех молей подпетого метила и гидрида натрия теоретически возможно образование двух изомерных продуктов 1 и 40. Однако единственным продуктом реакции является гомолог кофеина 1. То, что при этом не обнаруживается и следов изогомолога 40 объясняется, как установлено нами, меньшей термодинамической стабильностью изомера 40, связанной с дополнительным напряжением диазепинового кольца за счет взаимного отталкивания СНз-групп у N-1 и N-8 в молекуле этого соединения [26]. [c.206]

Заметим, что в присутствии оснований ксантин метилируется двумя эквивалентами подпетого метила до теобромина 5, а его избытком - до кофеина 2 [27]. Продукт монометилирования циклогомолога ксантина 41 получен из диазепина 18 при использовании в реакции одного эквивалента основания и метилирующего агента. При этом в реакционной смеси не обнаружен продукт типа С. Строение соединения 41 подтверждено встречным синтезом из производного 17 через тозил-метилат 42 и последующее дебензилирование его водородом над палладиевой чернью [28]. [c.207]

Одна из стадий получения лекарственных препаратов — теобромина и кофеина заключается в формилировании 3-метил-4,5-диаминоурацнла (III) и 1,3-диметил-4,5-диаминоурацил а (IV), образующихся при восстановлении соответственно 3-ме-тил-4-амино-5-нитрозоурацила (I) и 1,3-диметил-4-амино-5-ннт-розоурацила (II). Реакции электрохимического восстановления и формилирования могут быть проведены в одну стадию [146] [c.102]

Водный экстракт какао (фх) Теобромин 1 (Ф2) кофеин. Выделение и определение 2) Вода 3) Фуллерова земля XL -j- селит 1 14) (Ф1) 0,1 н. водн. раствор NaOH, ( 2) метил. спирт 4- вода -)- ацетон 2 1 2 5) Титрование раствором AgNOg 247 [c.282]

Экстракция синтетического кофеина из маточных растворов производства теобромина. На Анжеро-Судженском химфармзаводе в производстве теобромина наряду с основным продуктом на стадии метилирования метил-З-ксантина образуется кофеин. Из маточных растворов от производства теобромина путем обработки их дихлорэтаном можно выделить 10—12% кофеина (в расчете на исходный метил-З-ксантин). В заводских условиях такая экстракция кофеина [c.266]

Айзенберг и Сент-Дьерди [205] и Харбери и Фоули [206] нашли доказательства образования комплексов между флавинами и различными другими соединениями, в том числе триптофаном, серотонином, кофеином, ионом и-мето-ксикоричной кислоты и ионом антрахинон-1-сульфокислоты. Хотя замена рибофлавина на другой флавин позволяла измерить константы диссоциации, ни в одном случае не было найдено полосы переноса заряда. Радда и Калвин [207] исследовали возможность образования комплекса с переносом заряда между [c.82]

Непосредственное метилирование З-метил-4-иминобарбитуровой кислоты приводит через формильное производное XXV к теофиллину (II) и кофеину (I). [c.380]

Необходимость отдельного пригртовления метил- и диметилмочевины (VII) и (XXVIII) значительно снижает экономичность рассмотренных вариантов синтеза теобромина, теофиллина и кофеина. Например, получение метилмочевины из мочевины осуществляется с общим выходом всего в 28—30% [c.380]

Описанный в предыдущем сообщении [5] способ получения кофеин-8-малонового эфира и его метилированного производного — кофеин-8-метилмалонового эфира, их превращения в кофеин-8-алкановые кислоты (уксусную и пропионовую) и декарбоксилирования последних с образованием 8 метил- и 8-этилкофеина — открыл перспективу использовать эту сравнительно простую схему для синтеза высших 8-алкилкофеинок из соответствующих кофеин-8-алкилмалоновых эфиров. [c.702]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология